트립토판

l-Tryptophan

이름
IUPAC 이름 Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
별칭 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
식별자
CAS 번호	73-22-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Zwitterion: Interactive image
ChEBI	CHEBI:16828
ChEMBL	ChEMBL54976 예
ChemSpider	6066 예
DrugBank	DB00150 예
ECHA InfoCard	100.000.723
IUPHAR/BPS	717
KEGG	D00020 예
PubChem CID	6305
UNII	8DUH1N11BX 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021419
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 예 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 예 InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
SMILES c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H](N)C(=O)O Zwitterion: c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
성질
화학식	C11H12N2O2
몰 질량	204.229 g·mol−1
물에서의 용해도	Soluble: 0.23 g/L at 0 °C, 11.4 g/L at 25 °C, 17.1 g/L at 50 °C, 27.95 g/L at 75 °C
용해도	Soluble in hot alcohol, alkali hydroxides; insoluble in 클로로포름.
산성도 (pKa)	2.38 (carboxyl), 9.39 (amino)
자화율 (χ)	-132.0·10−6 cm3/mol
약리학
ATC 코드	N06AX02 (WHO)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오)
정보상자 각주

트립토판(영어: tryptophan)은 인간영양에 필요한 필수 아미노산이다. 트립토판은 유전코드로 암호화된 20여개의 아미노산 중 하나로, 지정 코돈은 UGG이다. 포유류 단백질에서 오직 L형 트립토판만이 등장하지만, 때때로 D형 트립토판도 해안 생명체의 독성 펩티드인 콘트립판과 같은 자연물질들에서 발견된다. 트립토판의 주목할 만한 구조적 특징은 인돌기(indole-)를 포함하고 있다는 점이다.

제조

여러 종류의 식물과 박테리아들이 시키미산이나 안트라닐레이트를 전구체로 트립토판을 합성한다. 공업적으로는 유전자 변형된 E. Coli나 C. Glutamicum 등을 이용해 세린과 인돌을 생합성하여 제조할 수 있다.

추출

트립토판은 카세인(casein)의 가수분해 산물로부터 얻어진다. 600g의 미정제 카세인은 대략 4~8g의 트립토판을 포함하고 있다.

기능

트립토판은 필수아미노산이다. 인간을 비롯한 대부분의 동물이 스스로 트립토판을 합성할 수 없기 때문에, 트립토판은 식품에 반드시 포함되어야 한다. 트립토판을 포함하는 아미노산들의 가장 중심적인 역할은 단백질 생합성의 재료로 쓰인다는 것이다. 또한 트립토판은 다음의 전구체로 작용한다.

5-HTP는 대사물질을 거쳐서 뇌내물질 , 수면호르몬, 비만 개선 효과가 있는 세로토닌 또는 니아신(niacin) 등 인간의 건강에 필수적인 물질로 변환된다.

급원 식품

식이단백질의 한부분으로 발견되는 트립토판은 초콜릿, 귀리, 우유, 요구르트, 치즈, 붉은고기, 달걀, 생선, 가금(특히 칠면조) , 참깨, 이집트콩, 해바라기씨, 호박씨, 땅콩과 같은 식품들에 특별히 많다. 여러 종류의 음식에서의 트립토판 함량

음식	트립토판함량(음식 100g당 mg량)
소고기	230
우유	42
에담치즈	325
달걀	165
밀가루	100
감자	83
소시지	93

같이 보기

• 페닐알라닌