3-메톡시티라민

3-메톡시티라민
이름
	IUPAC 이름 4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol
	별칭 3-O-methyldopamine
식별자
CAS 번호	554-52-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	1606 ;
ECHA InfoCard	100.122.789
IUPHAR/BPS	6642;
MeSH	3-methoxytyramine
PubChem CID	1669;
UNII	JCH2767EDP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40862189 ;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB;
	SMILES COc1cc(ccc1O)CCN;
성질
화학식	C9H13NO2
몰 질량	167.21 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

3-메톡시티라민(영어: 3-methoxytyramine, 3-MT) 또는 3-메톡시-4-하이드록시펜에틸아민(영어: 3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine)은 신경전달물질인 도파민의 대사 과정에서의 대사 중간생성물로 생성되는 인체의 미량 아민이다.^[1] 3-메톡시티라민은 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)에 의해 도파민에 메틸기가 도입됨으로써 생성된다. 3-메톡시티라민은 모노아민 산화효소(MAO)에 의해 추가로 대사되어 호모바닐산(HVA)으로 전환될 수 있으며, 호모바닐산은 보통 소변으로 배설된다.

생리적으로 비활성인 것으로 생각되어온 3-메톡시티라민은 최근에 사람의 미량 아민 관련 수용체 1(TAAR1)의 작용제로 역할을 하는 것으로 나타났다.^[1]^[2]

생성[편집]

3-메톡시티라민은 프리클리 페어 선인장(선인장속)에서 자연적으로 생성되며,^[3] 일반적으로 선인장과에서 널리 발견된다.^[4] 3-메톡시티라민은 담배속 식물의 근두암종병에서도 발견되었다.^[5]

사람에서 3-메톡시티라민은 도파민의 대사산물로 생성되는 미량 아민이다.^[1]

↑ ^가 ^나 ^다 Khan MZ, Nawaz W (October 2016). “The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system”. 《Biomed. Pharmacother.》 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
↑ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, 외. (2010). “The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator”. 《PLOS ONE》 5 (10): e13452. doi:10.1371/journal.pone.0013452. PMC 2956650. PMID 20976142.
↑ Neuwinger, Hans Dieter (1996). 〈Cactaceae〉. 《African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology》. CRC Press. 271쪽. ISBN 978-3-8261-0077-2. Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
↑ Smith T. A. (1977). “Phenethylamine and related compounds in plants”. 《Phytochemistry》 16: 9–18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5.
↑ Mitchell S. D.; Firmin J. L.; Gray D. O. (1984). “Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues”. 《Biochem. J.》 221: 891–5. doi:10.1042/bj2210891. PMC 1144120.