바닐릴만델산
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| 이름 | |
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| 우선명 (PIN)
Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid | |
| 별칭
2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid VMA Vanillomandelic acid Vanillylmandelic acid Vanilmandelic acid | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| 2213227 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.204 |
| EC 번호 |
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| MeSH | Vanilmandelic+acid |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C9H10O5 | |
| 몰 질량 | 198.173 g/mol |
| 겉보기 | White powder |
| 녹는점 | 133 °C (271 °F; 406 K) |
| 위험 | |
| 물질 안전 보건 자료 | MSDS at Sigma Aldrich |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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바닐릴만델산(영어: vanillylmandelic acid, VMA)은 인공 바닐라 향료 합성의 화학 중간생성물이기도 하며[1] 또는 생화학적으로는 카테콜아민(도파민, 에피네프린, 노르에피네프린 등)의 최종 단계의 대사산물이기도 하다. 바닐릴만델산은 관련된 대사 중간생성물들을 통해 생성된다.
화학적 합성[편집]
바닐릴만델산의 합성 과정은 1970년대부터 인공 바닐라를 합성하기 위해 로디아사(Rhodia 社)가 수행한 2단계 과정들 중 첫 번째 단계이다.[1] 구체적으로 반응은 수산화 나트륨이 들어있는 차가운 수용액에서 구아야콜과 글리옥실산의 축합 반응을 수반한다.
생물학적 제거[편집]
바닐릴만델산은 호모바닐산, 메타네프린 및 노르메타네프린을 포함한 다른 카테콜아민 대사산물들과 함께 소변에서 발견된다. 정기적인 소변 검사에서는 크레아티닌의 청소율과 함께 배설량(보통 24시간 당)을 평가하고, 배설된 코티솔, 카테콜아민 및 메타네프린의 양도 측정한다.
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임상적 중요성[편집]
소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.[3]
이러한 소변 검사는 카테콜아민을 분비하는 크롬친화성세포의 종양인 크롬친화성세포종이라고 불리는 부신 종양을 진단하는데 사용된다. 소변 검사는 신경아세포종을 진단하고, 치료를 모니터하는데 사용할 수 있다.
노르에피네프린은 노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 위치하는 부신에서 생성되는 호르몬들 중 하나이다. 이들 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 결과를 왜곡할 수도 있다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ 가 나 Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)” (PDF). 《Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A》 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. 2013년 12월 19일에 확인함.
- ↑ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). 《Rang & Dale's pharmacology》. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
- ↑ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (May 2003). “Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine”. 《Clin. Chem.》 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381. 2019년 12월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 9월 5일에 확인함.