바닐릴만델산

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바닐릴만델산
Vanilmandelic acid.svg
이름
우선명 (PIN)
Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
별칭
2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid
VMA
Vanillomandelic acid
Vanillylmandelic acid
Vanilmandelic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
2213227
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.204
EC 번호
  • 201-701-6
MeSH Vanilmandelic+acid
UNII
성질
C9H10O5
몰 질량 198.173 g/mol
겉보기 White powder
녹는점 133 °C (271 °F; 406 K)
위험
물질 안전 보건 자료 MSDS at Sigma Aldrich
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

바닐릴만델산(영어: vanillylmandelic acid, VMA)은 인공 바닐라 향료 합성의 화학 중간생성물이기도하며[1] 또는 생화학적으로는 카테콜아민(도파민, 에피네프린, 노르에피네프린 등)의 최종 단계의 대사산물이기도 하다. 바닐릴만델산은 관련된 대사 중간생성물들을 통해 생성된다.

화학적 합성[편집]

바닐릴만델산의 합성 과정은 1970년대부터 인공 바닐라를 합성하기 위해 로디아사(Rhodia 社)가 수행한 2단계 과정들 중 첫 번째 단계이다.[1] 구체적으로 반응은 수산화 나트륨이 들어있는 차가운 수용액에서 구아야콜글리옥실산축합 반응을 수반한다.

생물학적 제거[편집]

바닐릴만델산은 호모바닐산, 메타네프린노르메타네프린을 포함한 다른 카테콜아민 대사산물들과 함께 소변에서 발견된다. 정기적인 소변 검사에서는 크레아티닌의 청소율과 함께 배설량(보통 24시간 당)을 평가하고, 배설된 코티솔, 카테콜아민메타네프린의 양도 측정한다.

노르에피네프린의 분해 과정. 바닐릴만델산은 오른쪽 상단에 표시되어 있다. 효소는 네모 안에 표시되어 있다.[2]

임상적 중요성[편집]

소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.[3]

이러한 소변 검사카테콜아민을 분비하는 크롬친화성세포의 종양인 크롬친화성세포종이라고 불리는 부신 종양을 진단하는데 사용된다. 소변 검사는 신경아세포종을 진단하고, 치료를 모니터하는데 사용할 수 있다.

노르에피네프린노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 위치하는 부신에서 생성되는 호르몬들 중 하나이다. 이들 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 결과를 왜곡할 수도 있다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)” (PDF). 《Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A》 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. 2013년 12월 19일에 확인함. 
  2. Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). 《Rang & Dale's pharmacology》. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5. 
  3. Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (May 2003). “Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine”. 《Clin. Chem.》 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381. 2019년 12월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 9월 5일에 확인함.