호모젠티스산

호모젠티스산
이름
	IUPAC 이름 (2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
	별칭 Melanic acid
식별자
CAS 번호	451-13-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:44747 ;
ChemSpider	759 ;
DrugBank	DB08327 ;
ECHA InfoCard	100.006.540
KEGG	C00544 ;
MeSH	Homogentisic+acid
PubChem CID	780;
UNII	NP8UE6VF08 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1060005 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK;
	SMILES O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O;
성질
화학식	C8H8O4
몰 질량	168.148 g·mol−1
녹는점	150 to 152 °C (302 to 306 °F; 423 to 425 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

호모젠티스산(영어: homogentisic acid) 또는 2,5-다이하이드록시페닐아세트산(영어: 2,5-dihydroxyphenylacetic acid)은 일반적으로 딸기나무(Arbutus unedo)의 꿀에서 발견되는 페놀산이다.^[1] 호모젠티스산은 식물의 병원체로 세균인 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris)^[2] 및 야로위아속^[3]의 효모에도 존재하며, 갈색 색소의 생산과 관련이 있다. 하마의 붉은색 땀의 주요 성분 중 하나인 히포수도르산을 형성하기 위해 호모젠티스산은 산화적으로 이합체화 된다.

호모젠티스산은 일반적이지는 않지만 윌리엄 프라우트에 의해 명명된 멜란산(영어: melanic acid)으로도 알려져 있다.

인체 병리학[편집]

호모젠티스산과 알캅톤(alkapton)이라고 불리는 호모젠티스산의 산화물의 과도한 축적은 티로신의 분해 경로의 호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함(일반적으로 돌연변이 때문임)으로 인한 것이며, 결과적으로 알캅톤뇨증과 관련이 있다.^[4]

대사 중간생성물[편집]

호모젠티스산은 페닐알라닌 및 티로신과 같은 방향족 아미노산의 이화작용에서의 대사 중간생성물이다.

같이 보기[편집]

4-하이드록시페닐피루브산

각주[편집]

↑ Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). “Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey”. 《J. Agric. Food Chem.》 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o.
↑ Goodwin PH, Sopher CR (1994). “Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid”. 《Canadian Journal of Microbiology》 40 (1): 28–34. doi:10.1139/m94-005. 2011년 7월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 9월 3일에 확인함.
↑ Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro (2001). “Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid”. 《Appl Environ Microbiol》 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
↑ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, 외. (2002). “Natural history of alkaptonuria”. 《New England Journal of Medicine》 347 (26): 2111–21. doi:10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.

[1] Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). “Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey”. 《J. Agric. Food Chem.》 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o.

[2] Goodwin PH, Sopher CR (1994). “Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid”. 《Canadian Journal of Microbiology》 40 (1): 28–34. doi:10.1139/m94-005. 2011년 7월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 9월 3일에 확인함.

[3] Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro (2001). “Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid”. 《Appl Environ Microbiol》 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.

[Phornphutkul-4] Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, 외. (2002). “Natural history of alkaptonuria”. 《New England Journal of Medicine》 347 (26): 2111–21. doi:10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.

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