페닐알라닌
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![]() L-Phenylalanine
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![]() L-Phenylalanine at physiological pH
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![]() 3D phenylalanine model
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이름 | |
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발음 | US: /ˌfɛnəlˈæləniːn/, UK: /ˌfiːnaɪl-/ |
IUPAC 이름
(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
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식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.517 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |
C9H11NO2 | |
몰 질량 | 165.192 g·mol−1 |
산성도 (pKa) | 1.83 (carboxyl), 9.13 (amino)[1] |
위험 | |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. | |
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정보상자 각주 | |
페닐알라닌(영어: phenylalanine)은 필수 아미노산 중 하나이며, 체내에 이 아미노산을 분해하는 효소(phenylalanine hydroxylase)가 없을 경우엔 페닐케톤뇨증에 걸리게 된다. 티로신의 전구물질이 될수있다. 한편 감미료 중 아스파탐의 주 원료이기도 하다.
페닐알라닌 하이드록실레이스[편집]
하이드록실레이스(hydroxylase,Hydroxylation)반응에 관여하는 페닐알라닌 하이드록실레이스(phenylalanine hydroxylase)의 결핍은 페닐알라닌의 축적으로 이어질수있다.
페닐피루브산[편집]
페닐알라닌(phenylalanine)은 트랜스아미나아제(transaminase)에 의해 페닐피루브산(phenylpyruvate)으로 전환될 수 있다. 페닐알라닌의 증가와 페닐알라닌 하이드록실레이스의 결핍은 생물학적 관점에서 서로 병합하여 심각한 신체적 데미지를 줄 수 있다고 알려져있다.
섭취[편집]
페닐알라닌은 콩류와 고기류에서 두드러지게 보여지며 몇몇 단백질 제품에서도 함유되어있다. 또한 특히 우리나라에서는 페닐케톤뇨증에 대한 선택적으로 페닐알라닌을 제거한 조제식으로 PKU-1, 2 분유(매일유업)가 제조되어 시판되고 있다.
알라닌 구조[편집]
페닐알라닌(기호 Phe 또는 F)은 화학식 C9H11NO2의 필수 α-아미노산이다.[2] 알라닌(Alanine)의 메틸기로 치환된 벤질기(Benzyl group), 또는 알라닌의 말단 수소 대신에서 페닐기로 볼 수있다. 이 필수 아미노산은 벤질 측쇄의 비활성 및 소수성(hydrophobic) 특성인 비친수성으로 인해 중성 및 비극성으로 분류된다. L- 이성질체는 DNA에 의해 암호화된 단백질을 생화학적으로 형성하는 데 사용된다. 페닐알라닌은 티로신, 모노아민 신경전달 물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린) 및 피부 색소 멜라닌의 전구체이다. 코돈 UUU 및 UUC로 인코딩된다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ Dawson RM, 외. (1959). 《Data for Biochemical Research》. Oxford: Clarendon Press.
- ↑ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. 2008년 10월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 3월 5일에 확인함.
외부 링크[편집]
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