페닐알라닌

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페닐알라닌
Skeletal formula
L-Phenylalanine
1PhenylalanineAtPhysiologicalpH.svg
L-Phenylalanine at physiological pH
L-phenylalanine-3D-balls.png
3D phenylalanine model
이름
발음 US: /ˌfɛnəlˈælənn/, UK: /ˌfnl-/
IUPAC 이름
(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.517
KEGG
UNII
성질
C9H11NO2
몰 질량 165.192 g·mol−1
산성도 (pKa) 1.83 (carboxyl), 9.13 (amino)[1]
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

페닐알라닌(영어: phenylalanine)은 필수 아미노산 중 하나이며, 체내에 이 아미노산을 분해하는 효소(phenylalanine hydroxylase)가 없을 경우엔 페닐케톤뇨증에 걸리게 된다. 티로신의 전구물질이 될수있다. 한편 감미료 중 아스파탐의 주 원료이기도 하다.

페닐알라닌 하이드록실레이스[편집]

하이드록실레이스(hydroxylase,Hydroxylation)반응에 관여하는 페닐알라닌 하이드록실레이스(phenylalanine hydroxylase)의 결핍은 페닐알라닌의 축적으로 이어질수있다.

페닐피루브산[편집]

페닐알라닌(phenylalanine)은 트랜스아미나아제(transaminase)에의해 페닐피루브산(phenylpyruvate)으로 전환될 수 있다. 페닐알라닌의 증가와 페닐알라닌 하이드록실레이스의 결핍은 생물학적 관점에서 서로 병합하여 심각한 신체적 데미지를 줄수있다고 알려져있다.

섭취[편집]

페닐알라닌은 류와 고기류에서 두드러지게 보여지며 몇몇 단백질 제품에서도 함유되어있다. 또한 특히 우리나라에서는 페닐케톤뇨증에 대한 선택적으로 페닐알라닌을 제거한 조제식으로 PKU-1, 2 분유(매일유업)가 제조되어 시판되고 있다.

알라닌 구조[편집]

페닐알라닌(기호 Phe 또는 F)은 화학식 C9H11NO2의 필수 α-아미노산이다.[2] 알라닌(Alanine)의 메틸기로 치환된 벤질기(Benzyl group), 또는 알라닌의 말단 수소 대신에서 페닐기로 볼 수있다. 이 필수 아미노산은 벤질 측쇄의 비활성 및 소수성(hydrophobic) 특성인 비친수성으로 인해 중성 및 비극성으로 분류된다. L- 이성질체는 DNA에 의해 암호화된 단백질을 생화학적으로 형성하는 데 사용된다. 페닐알라닌은 티로신, 모노아민 신경전달 물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린) 및 피부 색소 멜라닌전구체이다. 코돈 UUU 및 UUC로 인코딩된다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Dawson RM, 외. (1959). 《Data for Biochemical Research》. Oxford: Clarendon Press. 
  2. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. 2008년 10월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 3월 5일에 확인함. 

외부 링크[편집]