메티오닌

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메티오닌
Chemical structure of methionine
Canonical form of methionine
L-methionine-from-xtal-Mercury-3D-balls.png
L-methionine-from-xtal-Mercury-3D-sf.png
이름
IUPAC 이름
Methionine
별칭
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 Met, M
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.393
EC 번호
  • 200-432-1
KEGG
UNII
성질[2]
C5H11NO2S
몰 질량 149.21 g·mol−1
겉보기 White crystalline powder
밀도 1.340 g/cm3
녹는점 281 °C (538 °F; 554 K) decomposes
Soluble
산성도 (pKa) 2.28 (carboxyl), 9.21 (amino)[1]
약리학
V03AB26 (WHO) QA05BA90, QG04BA90
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

메티오닌(영어: methionine)은 단백질의 생합성에 필요한 알파-아미노산(ɑ-amino acid) 중의 하나이다.

[편집]

분자구조에서 (S,sulfur)을 포함하고 있어서 간기능의 해독작용 및 신체 노폐물배출등 대사작용에 폭넓게 관여한다. 메티오닌은 시스테인(Cysteine)으로도 전환되며 황을 갖고있는 특성으로인해서 신체내 적절한 수준의 양적 유지가 필수적이기에 이를 위해 신진 대사의 반응 또한 중요하다. 음식섭취에서조차 메티오닌의 함량에 따른 생화학적 반응경로는 신체가 처리하기에 매우 예민하고 다루기에 쉽지않은것으로 여겨진다는 사실을 지지하는 연구결과가 지속적으로 보고되고있다.[3][4][5]

황전환경로[편집]

황전환경로(transsulfuration pathway) 또는 TS경로는 중간 시스타티오닌(cystathionine)을 통해 시스테인(cysteine)과 호모시스테인(homocysteine)의 상호 전환을 포함하는 대사 경로이다. 이것은 아세틸 또는 숙시닐 그룹(acetyl 또는 succinyl group)을 유리 황화물로 대체한다. 이는 cysK 또는 cysM 인코딩 시스테인 합성효소(cysteine synthase)[6] 및 metZ 또는 metY 인코딩 호모시스테인 합성효소(homocysteine synthase)를 통한 시스테인 또는 호모시스테인 합성을 위한 직접적인 황화 경로와 대조된다.[7] 순방향 및 역방향에서의 두 가지 TS(transsulfurylation) 경로가 알려져 있다.

PLP[편집]

분자 생물학에서 Cys-Met 대사 PLP 의존성 효소 패밀리(Cys/Met metabolism PLP-dependent enzyme family)는 PLP(pyridoxal-5'-phosphate,Pyridoxal phosphate, P5P)를 보조 인자(cofactor)로 사용하는 시스테인(cysteine) 및 메티오닌(methionine) 대사(metabolism)에 관여하는 조효소(coenzyme)를 포함하는 단백질 패밀리이다.[8]

백본[편집]

식물과 미생물에서 메티오닌 생합성은 트레오닌라이신과 함께 아스파르테이트 계열에 속한다. 이 경우 α-아미노아디페이트(α-aminoadipate)가 아닌 디아미노피멜레이트(diaminopimelate)경로를 거친다. 주요 골격(backbone)은 아스파르트 산에서 파생되는 백본인 반면 황은 시스테인, 메탄티올 또는 황화수소에서 가져올 수 있다.[8] 시스테인 경로를 황전환경로(transsulfuration pathway)라고 하며 황화수소나 메탄티올 경로를 갖는 경우를 직접황산화경로(direct-sulfurylation pathway)라고 한다.

Met biosynthesis.svg
메티오닌 생합성 예시

메티오닌 회로[편집]

메티오닌 회로(methionine cycle) 또는 양 사이클(Yang cycle)은 식물에서 에틸렌(ethylene)을 생성하는 순환 사이클로 사용되는 아미노산으로 알려져 있다. 이는 식물이 종자 발아에서 과일 숙성에 이르기까지 다양한 식물 기능을 조절하는 데 중요한 에틸렌을 생산하는 방법에 초점을 맞추어 에틸렌 생합성의 경로를 연구하고 에틸렌의 전구체로서 메티오닌의 중심 역할을 분명히 증명한 양상발(Shang Fa Yang ,Chinese: 楊祥發, pinyin: Yáng Xiángfā)박사의 연구로 잘 알려져 있다. 한편 에틸렌은 식물의 발달과 성숙에 영향을 미치는 5 가지 주요 식물호르몬 중 하나이다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Dawson, Rex M. C.; Elliott, Daphne C.; Elliott, William H.; Jones, K. M. (1959). 《Data for Biochemical Research》. Oxford: Clarendon Press. 
  2. Weast, Robert C., 편집. (1981). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 62판. Boca Raton, FL: CRC Press. C-374쪽. ISBN 0-8493-0462-8. .
  3. Domenico Praticò et al. Diet-induced hyperhomocysteinemia increases Amyloid-%u03B2 formation and deposition in a mouse model of Alzheimer's disease. Current Alzheimer Research, December 2009
  4. (Cell Metabolism - Methionine Metabolism Shapes T Helper Cell Responses through Regulation of Epigenetic Reprogramming DOI:https://doi.org/10.1016/j.cmet.2020.01.006)https://www.cell.com/cell-metabolism/pdf/S1550-4131(20)30006-1.pdf
  5. Methionine metabolism and multiple sclerosis May 2017Biomarkers 22(8):1-21 DOI: 10.1080/1354750X.2017.1334153 Project: Biochemical aspects of brain hypoperfusion in multiple sclerosis. BIOS.
  6. Rabeh, W. M.; Cook, P. F. (2004). “Structure and Mechanism of O-Acetylserine Sulfhydrylase”. 《Journal of Biological Chemistry》 279 (26): 26803–26806. doi:10.1074/jbc.R400001200. PMID 15073190. 
  7. Hwang, B. J.; Yeom, H. J.; Kim, Y.; Lee, H. S. (2002). “Corynebacterium glutamicum utilizes both transsulfuration and direct sulfhydrylation pathways for methionine biosynthesis”. 《Journal of Bacteriology》 184 (5): 1277–1286. doi:10.1128/JB.184.5.1277-1286.2002. PMC 134843. PMID 11844756. 
  8. Ferla MP, Patrick WM (2014). “Bacterial methionine biosynthesis”. 《Microbiology》 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.