에틸렌다이아민테트라아세트산

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에틸렌다이아민테트라아세트산
Skeletal formula of ethylenediaminetetraacetic acid
이름
체계명
2,2′,2″,2‴-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1]
별칭
  • EthyleneDiamineTetraAcetic acid
  • N,N′-Ethane-1,2-diylbis[N-(carboxymethyl)glycine][1]
  • Diaminoethane-tetraacetic acid
  • Edetic acid (conjugate base edetate) (INN, USAN)
  • Versene
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 EDTA, H4EDTA
1716295
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.409
EC 번호
  • 200-449-4
144943
KEGG
MeSH Edetic+Acid
RTECS 번호
  • AH4025000
UNII
UN 번호 3077
성질
C10H16N2O8
몰 질량 292.244 g·mol−1
겉보기 Colourless crystals
밀도 0.860 g cm−3 (at 20 °C)
log P −0.836
산성도 (pKa) 2.0, 2.7, 6.16, 10.26[2]
열화학
−1765.4 to −1758.0 kJ mol−1
−4461.7 to −4454.5 kJ mol−1
약리학
S01XA05 (WHO) V03AB03 (salt)
  • Intramuscular
  • Intravenous
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H319
P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1000 mg/kg (oral, rat)[3]
관련 화합물
관련 alkanoic acids
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

에틸렌다이아민테트라아세트산(ethylenediaminetetraacetic acid, EDTA, 에틸렌 다이아민 테트라 아세트산[4])은 유기화합물의 일종이다. 화학식은 C10H16N2O8이다. 여섯 자리 리간드로 작용할 수 있으며 금속 이온과 결합하여 카이랄성을 가진 킬레이트 화합물을 만든다. EDTA는 금속 이온을 중심으로 하는 팔면체의 여섯 꼭짓점에 동시에 배위할 수 있으며, 그 결과 중심 금속리간드에 의해 둘러싸여지게 된다. 따라서 EDTA는 특정 금속 이온에 대하여 강한 친화력을 가진다. 백색 결정 또는 분말로 존재한다. 245°C에서 분해된다. 분자량은 292.24이고, 밀도는 0.86g/cm3이다. 사양성자으로 작용할 수 있다.

합성[편집]

EDTA는 에틸렌다이아민, 폼알데하이드, , 그리고 사이안화 나트륨으로부터 합성된다.

활용[편집]

EDTA는 매우 넓은 범위에서 여러가지 용도로 사용된다. 대표적인 활용의 예는 다음과 같은 것이 있다.

  • EDTA는 욕조세제의 첨가물이기도 한데, 이는 EDTA가 비누의 음이온 성분과 반응하여 욕조에 끼는 때의 주성분인 침전을 형성하는 Ca2+이온과 반응하기 때문에 침전의 용해도를 증가시켜 때가 씻겨질 수 있게 하기 때문이다.
  • EDTA는 속에 들어있는 금속 이온을 제거하는 데도 이용된다.
  • EDTA는 Pb2+이온과 강한 친화성을 가지기 때문에 납중독의 치료제로도 사용되어 왔다.[5]
  • EDTA와 이온의 착물은 식물 성분을 공급하는 데 이용되기도 한다.
  • EDTA로 식용유에 존재하는 산화반응의 촉매금속 이온을 제거하여 식용유가 썩는 것을 방지할 수 있다.
  • 생화학이나 분자생물학에서는 DNA단백질에 관련된 실험을 할 때, 시료가 효소로 인하여 손상되는 것을 막기 위해 효소가 필요로 하는 금속 이온을 제거할 목적으로 EDTA를 사용한다.
  • EDTA는 혈액의 응고방지제로도 이용된다.
  • 분석화학에서는 EDTA를 주로 금속 이온의 분석, 분리, 제거 등에 활용한다.
  • EDTA는 완충용액의 성분으로 사용될 수 있다.

안전[편집]

섭취 시 자극이 있을 수 있으며, 위장, 신장에 이상을 일으킬 수 있다. 흡입을 하거나 피부에 닿을 때 자극이 있을 수 있다. 눈에 접촉 시 또한 자극이 있을 수 있으며, 눈 손상을 일으킬 수 있다.

각주[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 79, 123, 586, 754쪽. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Raaflaub, J. (1956) Methods Biochem. Anal. 3, 301–324.
  3. Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
  4. 원칙적으로 띄어쓰지 않는 것이 옳으나, 이해를 돕기 위해서 띄어쓰기 한 명칭이다.
  5. 실제로는 EDTA만 사용하면 혈장에 존재하는 칼슘 이온을 너무 많이 제거해 버리기 때문에 Na2[CaEDTA]를 사용한다.

참고문헌[편집]