에틸렌다이아민

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에틸렌다이아민
Skeletal formula of ethylenediamine
Ball and stick model of ethylenediamine
Space-filling model of ethylenediamine
이름
우선명 (PIN)
Ethane-1,2-diamine
체계명
Ethane-1,2-diamine[2]
별칭
Edamine[1] 1,2-Diaminoethane, 'en' when a ligand
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 en
605263
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.154
EC 번호
  • 203-468-6
1098
KEGG
MeSH ethylenediamine
RTECS 번호
  • KH8575000
UNII
UN 번호 1604
성질
C2H8N2
몰 질량 60.100 g·mol−1
겉보기 무색 액체[3]
냄새 Ammoniacal[3]
밀도 0.90 g/cm3[3]
녹는점 8 °C (46 °F; 281 K)[3]
끓는점 116 °C (241 °F; 389 K)[3]
miscible
log P −2.057
증기 압력 1.3 kPa (at 20 °C)
5.8 mol Pa−1 kg−1
  • -46.26·10−6 cm3/mol
  • -76.2·10−6 cm3/mol (HCl salt)
1.4565
열화학
172.59 J K−1 mol−1
202.42 J K−1 mol−1
−63.55–−62.47 kJ mol−1
−1.8678–−1.8668 MJ mol−1
위험
GHS 그림문자 GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Harmful GHS08: Health hazard
신호어 위험
H226, H302, H312, H314, H317, H334
P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
0
인화점 34 °C (93 °F; 307 K)[3]
385 °C (725 °F; 658 K)[3]
폭발 한계 2.7–16%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
500 mg/kg (구강, 생쥐)
470 mg/kg (구강, 기니피그)
1160 mg/kg (구강, 생쥐)[5]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
REL (권장)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
IDLH (직접적 위험)
1000 ppm[4]
관련 화합물
관련 alkanamines
1,2-프로필렌다이아민, 1,3-프로필렌다이아민
관련 화합물
에틸아민, 에틸렌디니트로아민
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

에틸렌다이아민(영어: ethylenediamine), 에틸렌디아민 또는 1,2-다이아미노에테인(영어: 1,2-diaminoethane)은 유기 화합물의 일종이다. 킬레이트제로 작용할 수 있으며 리간드일 경우 en으로 축약시켜 표기하기도 한다. 화학식은 C2H4(NH2)2이다. 무색 액체 상태로 존재하며 분자량은 60.1, 밀도는 0.899g/cm3, 녹는점은 8.5℃, 끓는점은 116.5℃이다. 강염기성이며, 암모니아 냄새가 난다.

제법[편집]

에틸렌다이아민은 암모니아1,2-다이클로로에테인의 반응으로 얻어진다. 반응식은 다음과 같다.

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

용도[편집]

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 사용된다. 대표적인 것으로는 다음과 같은 것들이 있다.

합성의 재료[편집]

에틸렌다이아민은 유기 합성의 원료로 사용된다. 에틸렌다이아민으로부터 생성되는 물질은 대표적으로 다음과 같은 것들이 있다.

이 외에도 각종 착화합물, 섬유처리제, 합성수지 등의 원료로도 사용된다.

킬레이트[편집]

에틸렌다이아민은 두 자리 리간드로 작용할 수 있어서, 금속 이온배위하여 착물을 형성한다. 따라서 특정한 금속 이온을 농축, 분리, 제거, 이동하는 데 사용될 수 있다.

이러한 성질을 활용한 대표적인 예로 에틸렌다이아민 착염을 이용한 금속 이온의 분석시약을 들 수 있다. [Cuen2](NO3)2, [Coen3]Cl3와 같은 에틸렌다이아민의 금속 착염은 특정 금속 이온과 반응하여 난용성의 을 침전시키는데, 이 성질을 이용하여 용액 내의 금속 이온의 양을 측정할 수 있다.

위험성[편집]

에틸렌다이아민은 체내에 흡수되었을 때 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 피부에 염증을 일으킬 수 있으며 점액질 막을 파괴시킬 수 있다.

섭취[편집]

부식성이 있어 삼킬 경우 해롭다. 목의 통증, 복통, 구토, 설사가 있을 수 있다.

흡입[편집]

코와 목, 호흡계에 자극을 줄 수 있다. 기침, 목의 통증, 호흡곤란이 있을 수 있다. 심할 경우 치명적일 수도 있다. 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.

피부[편집]

부식성이 있으며, 독성이 있다. 심한 자극과 함께 발적, 통증이 있을 수 있고 화상을 입을 수도 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있으며 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.

[편집]

부식성이 있다. 증기는 자극성이며, 액체는 화상을 입힐 수 있다.

참고 문헌[편집]

각주[편집]

  1. “32007R0129”. European Union. 2007년 2월 12일. Annex II. 2012년 5월 3일에 확인함. 
  2. “ethylenediamine - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2004년 9월 16일. Identification and Related Records. 2012년 5월 3일에 확인함. 
  3. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0269”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  5. “에틸렌디아민”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).