에틸렌다이아민

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에틸렌다이아민
Skeletal formula of ethylenediamine
Ball and stick model of ethylenediamine
Ball and stick model of ethylenediamine
Space-filling model of ethylenediamine
Space-filling model of ethylenediamine
이름
우선명 (PIN)
Ethane-1,2-diamine
체계명
Ethane-1,2-diamine[2]
별칭
Edamine[1] 1,2-Diaminoethane, 'en' when a ligand
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 en
605263
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.154
EC 번호
  • 203-468-6
1098
KEGG
MeSH ethylenediamine
RTECS 번호
  • KH8575000
UNII
UN 번호 1604
  • InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 예예
    Key: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 예예
  • NCCN
성질
C2H8N2
몰 질량 60.100 g·mol−1
겉보기 무색 액체[3]
냄새 Ammoniacal[3]
밀도 0.90 g/cm3[3]
녹는점 8 °C (46 °F; 281 K)[3]
끓는점 116 °C (241 °F; 389 K)[3]
miscible
log P −2.057
증기 압력 1.3 kPa (at 20 °C)
5.8 mol Pa−1 kg−1
  • -46.26·10−6 cm3/mol
  • -76.2·10−6 cm3/mol (HCl salt)
1.4565
열화학
172.59 J K−1 mol−1
202.42 J K−1 mol−1
−63.55–−62.47 kJ mol−1
−1.8678–−1.8668 MJ mol−1
위험
GHS 그림문자 GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Harmful GHS08: Health hazard
신호어 위험
H226, H302, H312, H314, H317, H334
P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
3
0
인화점 34 °C (93 °F; 307 K)[3]
385 °C (725 °F; 658 K)[3]
폭발 한계 2.7–16%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
500 mg/kg (구강, 생쥐)
470 mg/kg (구강, 기니피그)
1160 mg/kg (구강, 생쥐)[5]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
 TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
REL (권장)
 TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
IDLH (직접적 위험)
 1000 ppm[4]
관련 화합물
관련 alkanamines
 1,2-프로필렌다이아민, 1,3-프로필렌다이아민
관련 화합물
 에틸아민, 에틸렌디니트로아민
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

에틸렌다이아민(영어: ethylenediamine), 에틸렌디아민 또는 1,2-다이아미노에테인(영어: 1,2-diaminoethane)은 유기 화합물의 일종이다. 킬레이트제로 작용할 수 있으며 리간드일 경우 en으로 축약시켜 표기하기도 한다. 화학식은 C2H4(NH2)2이다. 무색 액체 상태로 존재하며 분자량은 60.1, 밀도는 0.899g/cm3, 녹는점은 8.5℃, 끓는점은 116.5℃이다. 강염기성이며, 암모니아 냄새가 난다.

제법[편집]

에틸렌다이아민은 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 얻어진다. 반응식은 다음과 같다.

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

용도[편집]

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 사용된다. 대표적인 것으로는 다음과 같은 것들이 있다.

합성의 재료[편집]

에틸렌다이아민은 유기 합성의 원료로 사용된다. 에틸렌다이아민으로부터 생성되는 물질은 대표적으로 다음과 같은 것들이 있다.

이 외에도 각종 착화합물, 섬유처리제, 합성수지 등의 원료로도 사용된다.

킬레이트제[편집]

에틸렌다이아민은 두 자리 리간드로 작용할 수 있어서, 금속 이온과 배위하여 착물을 형성한다. 따라서 특정한 금속 이온을 농축, 분리, 제거, 이동하는 데 사용될 수 있다.

이러한 성질을 활용한 대표적인 예로 에틸렌다이아민 착염을 이용한 금속 이온의 분석시약을 들 수 있다. [Cuen2](NO3)2, [Coen3]Cl3와 같은 에틸렌다이아민의 금속 착염은 특정 금속 이온과 반응하여 난용성의 염을 침전시키는데, 이 성질을 이용하여 용액 내의 금속 이온의 양을 측정할 수 있다.

위험성[편집]

에틸렌다이아민은 체내에 흡수되었을 때 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 피부에 염증을 일으킬 수 있으며 점액질 막을 파괴시킬 수 있다.

섭취[편집]

부식성이 있어 삼킬 경우 해롭다. 목의 통증, 복통, 구토, 설사가 있을 수 있다.

흡입[편집]

코와 목, 호흡계에 자극을 줄 수 있다. 기침, 목의 통증, 호흡곤란이 있을 수 있다. 심할 경우 치명적일 수도 있다. 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.

피부[편집]

부식성이 있으며, 독성이 있다. 심한 자극과 함께 발적, 통증이 있을 수 있고 화상을 입을 수도 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있으며 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.

눈[편집]

부식성이 있다. 증기는 자극성이며, 액체는 화상을 입힐 수 있다.

참고 문헌[편집]

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각주[편집]

  1. ↑ “32007R0129”. European Union. 2007년 2월 12일. Annex II. 2012년 5월 3일에 확인함. 
  2. ↑ “ethylenediamine - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2004년 9월 16일. Identification and Related Records. 2012년 5월 3일에 확인함. 
  3. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. ↑ 가 나 다 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0269”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  5. ↑ “에틸렌디아민”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
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