알란토인

알란토인
이름
	IUPAC 이름 N-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea
	별칭 1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea; Glyoxyldiureide; 5-Ureidohydantoin
식별자
CAS 번호	97-59-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15676 ;
ChEMBL	ChEMBL593429 ;
ChemSpider	199 ;
ECHA InfoCard	100.002.358
EC 번호	202-592-8;
KEGG	D00121 ;
PubChem CID	204;
RTECS 번호	YT1600000;
UNII	344S277G0Z ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020043 ;
	InChI InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) Key: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) Key: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE;
	SMILES O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N; C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N;
성질
화학식	C4H6N4O3
몰 질량	158.117 g·mol−1
겉보기	colourless crystalline powder
냄새	odorless
밀도	1.45 g/cm3
녹는점	230 °C (446 °F; 503 K) (decomposes)
끓는점	478 °C (892 °F; 751 K)
물에서의 용해도	0.57 g/100 mL (25 °C) ; 4.0 g/100 mL (75 °C)
용해도	soluble in alcohol, pyridine, NaOH ; insoluble in ethyl ether
log P	−3.14
산성도 (pKa)	8.48
위험
물질 안전 보건 자료	Allantoin MSDS
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	> 5000 mg/kg (oral, rat)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

알란토인(Allantoin)은 화학식 C₄H₆N₄O₃의 화합물이다. 5-우레이도히단토인(5-ureidohydantoin) 또는 글리옥실디우레이드(glyoxyldiureide)라고도 한다. 글리옥실산의 이유화물이다. 알란토인은 동물, 식물, 박테리아를 포함한 대부분의 유기체에서 주요 대사 중간체이다. 이는 요산산화효소(uricase)의 작용에 의해 핵산의 분해산물인 요산으로부터 생산된다. 이는 천연 미네랄 화합물(IMA 기호 Aan)로 발생한다.

역사[편집]

알란토인은 1800년 이탈리아 의사 미셸 프란체스코 부니바(Michele Francesco Buniva, 1761~1834)와 프랑스 화학자 루이니콜라 보클랭에 의해 처음 분리되었다. 그들은 알란토인이 양수에 존재한다고 잘못 믿었다. 1821년에 프랑스의 화학자 장 루이 라세뉴(Jean Louis Lassaigne)는 알란투아액에서 이를 발견했다. 그는 그것을 "l'acide allantoique"라고 명명했다. 1837년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러와 유스투스 폰 리비히는 요산으로부터 이를 합성하고 이름을 "알란토인"으로 바꿨다.

외부 링크[편집]

E. coli Allantoinase (AllB) in Uniprot (P77671)
GMD MS Spectrum