디메르카프롤

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체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
2,3-Bis(sulfanyl)propan-1-ol
식별 정보
CAS 등록번호 59-52-9  예
ATC 코드 V03AB09
PubChem 3080
드러그뱅크 DB06782
ChemSpider 2971
화학적 성질
화학식 C3H8OS2 
분자량 124.225 g mol−1
유의어 2,3-Dimercaptopropanol
British Anti-Lewisite
2,3-dithiopropanol
2,3-Dimercaptopropan-1-ol (no longer recommended[1])
British antilewisite
물리적 성질
밀도 1.239 g cm−3 g/cm³
끓는점 393 °C (739 °F) at 2.0 kPa
약동학 정보
생체적합성 ?
약물 대사 ?
생물학적 반감기 ?
배출 Urine[2]
처방 주의사항
허가 정보

US Daily Med:바로가기

임부투여안전성 C(미국)
법적 지위 -only (미국)
투여 방법 intramuscular
디메르카프롤
Dimercaprol-3D-balls.png
일반적인 성질
화학식 C₃H₈OS₂
분자식 C3H8S2O
별칭 BAL
CAS 번호 59-52-9
PubChem 3080
ChemSpider 2971
물리적 성질
분자량 124.225 g mol-1 g/mol
끓는점 393.15 K
120 °C
248 °F
밀도 1.239 g cm-3 g/cm3
열화학적 성질
안전성
유럽 연합
위험 규정
R22, R36/37/38
디메르카프롤
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(RS)-2,3-disulfanylpropan-1-ol
식별 정보
CAS 등록번호 59-52-9
ATC 코드 V03AB09
PubChem 3080
드러그뱅크 DB06782
화학적 성질
화학식 C3H8OS2 
분자량 124.225 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
약동학 정보
생체적합성 ?
약물 대사 간(킬레이트 화된 화합물)
생물학적 반감기 2시간
배출 소변
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 지위
투여 방법 근육 주사

디메르카프롤(Dimercaprol) 혹은 BAL(British Anti-Lewsite의 약어)는 제2차 세계대전때 영국 옥스퍼드 대학교의 생화학자들이 개발한 화합물이다.[3][4] 디메르카프롤은 루이사이트의 해독제로 비밀리에 개발되었지만, 곧 비소기반 화학무기의 대항제가 되었다.[5] 오늘날, 디메르카프롤은 비소, 수은, , , 안티모니등의 중금속 중독의 해독제로 사용되고 있다.[6]과거에는 디메르카프롤을 몸에 구리가 축적되는 윌슨병의 치료제로 사용되기도 하였다.[7]

생화학적 기능[편집]

비소와 다른 중금속들은 근처의 대사효소의 티올기와 화학작용을 하여, 효소의 활동에 영향을 미치는 킬레이트 화합물을 만드는데,[8]디메르카프롤은 킬레이트제의 역할을 하여 중금속이 일으킨 효소활동 장애를 제거한다.

디메르카프롤은 자체적으로 독성을 가지고 있어 용량이 제한되어 있으며, 몇몇 기관들에 비소를 농축시키기도 한다. 다른 취약점으로 근육에 놓아 고통이 심하다는 점이 있다.[9] 다른 심각한 부작용으로는 신장독성, 고혈압등이 있다.

BAL은 수은, 안티모니, 비스무트, 카드뮴, 크롬, , 코발트, 니켈등과 안정된 킬레이트를 이루는걸 볼수 있다. 그러나 이런 중독에 굳이 필요한건 아니다. 디메르카프롤은 또한 급성 납중독의 치료제로도 사용된다. 위에도 설명했지만, BAL은 잠재적 독성이 있으며, 여러 부작용도 있다. 카드뮴을 배출하기 위해 BAL을 사용할때, 부수적으로 신장에 카드뮴이 누적되게 되어, 카드뮴 중독시엔 BAL을 사용하지 않는다. 이렇지만, 페닐수은이나 알칼리수은 독성에는 소용이 없지만, 신장에서 수은을 제거할 수 있다.

더 보기[편집]

참고문헌[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 697쪽. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended. 
  2. 《Poisoning in Children》 (영어). Jaypee Brothers Publishers. 2013. 70쪽. ISBN 9789350257739. 
  3. Domingo Tabangcura, Jr., G. Patrick Daubert. “British anti-Lewisite”. 
  4. Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). “British Anti-Lewisite (BAL)”. 《Nature》 156 (3969): 616–619. PMID 21006485. doi:10.1038/156616a0. 
  5. Domingo Tabangcura, Jr., G. Patrick Daubert. “British anti-Lewisite”. 
  6. “Dimercaprol”. 2012년 8월 31일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2012년 9월 4일에 확인함. 
  7. Denny-Brown D, PORTER H (1951년 12월). “The effect of BAL (2,3-dimercaptopropanol) on hepatolenticular degeneration (Wilson's disease)”. 《N. Engl. J. Med.》 245 (24): 917–25. PMID 14882450. doi:10.1056/NEJM195112132452401. 
  8. Goldman M, Dacre JC. (1989) Lewisite: its chemistry, toxicology, and biological effects. Rev Environ Contam Toxicol 110: 75-115
  9. Mückter H, Liebl B, Reichl FX et al. (1997) Are we ready to replace dimercaprol (BAL) as an arsenic antidote? Human and Experimental Toxicology 16: 460-465