메틸렌 블루

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메틸렌 블루
메틸렌 블루의 구조
메틸렌 블루의 구조
3D 모형으로 나타낸 산화 메틸렌 블루
3D 모형으로 나타낸 산화 메틸렌 블루
일반적인 성질
IUPAC 이름 3,7-bis(Dimethylamino)-
phenothiazin-5-ium chloride
화학식 C₁₆H₁₈ClN₃S
분자식 C16H18N3SCl
별칭 C.I. 52015, 메틸렌 청
CAS 번호 61-73-4
PubChem 6099
ChemSpider 5874
물리적 성질
상태 고체
분자량 319.85 g/mol
형태 짙푸른 녹색
산화 시 푸른색
환원 시 무색
열화학적 성질
안전성
섭취 구토, 복부 통증, 대변 색의 변화 및 갈색 소변, 방광 자극
피부 투여 부위의 염색 및 괴사
기타 투여 시 고혈압, 흉부통증, 두통, 발열, 정신착란, 빈혈 등을 일으킬 수 있다.[1][2]
LD50(반수 치사량) 랫 1180 mg/kg , 마우스 3500 mg/kg 경구투여

메틸렌 블루(Methylene blue)는 헤테로 고리 방향족 화합물이다. 상온에서 짙푸른 녹색을 띄며, 산화 시 푸른색, 환원 시 무색을 띄는 특징이 있다. 이 특성 때문에 산화 환원의 지표로 사용된다. 수화물은 파란색이며, 메틸렌 블루 1분자당 물 분자가 3분자 결합한 형태로 존재한다.[3] 100~110도에서 분해되며 동물 세포의 염색에도 널리 사용한다. 독일의 과학자 하인리히 카로에 의해 1876년 처음으로 합성되었다. [4]

의학적 용도[편집]

부피 플라스크에 담긴 메틸렌 블루 수용액

메틸렌 블루는 비뇨기 진통제로 널리 사용되며 그 외에도 다양한 용도로 사용된다.

빛과 함께 사용[편집]

메틸렌 블루는 페노티아진기가 결합된 염료로 빛에 쪼일 경우 페노티아진기가 반응하여 살바이러스 효과를 낸다. 살바이러스 효과는 1940년대부터 알려져 왔으며 [5] 이 특성을 이용하여 에이즈 환자의 카포시 육종, [6]플라크 건선[7], 웨스트 나일 바이러스 감염, [8] 황색 포도상구균,[9] B형 간염 바이러스 변종,[10] 아데노 바이러스,[11]HIV-1,[12]C형 간염 치료[13] 에 이용되나 빛과 결합된 메틸렌블루는 DNA를 손상시킬 위험이 있어 암을 유발 할 수 있다.[14][15]

사이안화물 중독[편집]

환원 기작이 산소와 유사하여 전자전달계에 사용될 수 있어 사이안화 칼륨등의 중독에 사용된다. 1926년에 최초로 입증되었다.[16][17]

위약[편집]

부작용이 거의 없고 소변의 색을 변화시키는 특성 때문에 플라시보로 사용되기도 한다. [18]

말라리아 치료[편집]

1891년, 폴 에를리히에 의해 말라리아 치료에 사용될 수 있음이 입증되었다.[19] 현재는 널리 쓰이지 않지만 저렴한 가격으로 인해 다른 치료제와 칵테일하여 사용하는 요법이 연구되고 있다. 클로로퀸과의 칵테일법은 실패한 것으로 알려져있다. [20]

착색 및 염색[편집]

내시경 용종 제거술에 생리식염수에피네프린과 함께 투여되며 용종 주위의 점막을 염색시킨다. 이는 용종 제거시 주위 조직이 같이 제거되는데, 이때 용종 제거의 이득이 더 큰지, 조직의 손상으로 인한 위험이 더 큰지 판단 할 수 있게 한다. 또한 색소내시경(chromoendoscopy)시 염료로 사용되어 소화관의 구분과 이형성 세포 혹은 암 발병 가능 세포를 분별하는 용도로 쓰인다.

또한 소변을 염색시키는 특성때문에 정맥주사를 통해 비뇨기 검사를 할 때도 이용한다.

심장수술 후의 혈관 마비 증후군(vasoplegic syndrome) 치료[편집]

일부 논문에서 심장 수술 후 일어나는 혈관 마비 증후군의 관리를 위해 메틸렌 블루를 사용했음을 보고했다.[21] [22] [23]

합성[편집]

디메틸-4-페닐렌디아민과 황화수소염산에 녹인 후, 염화 철로 산화시켜 제조한다. [24]

Preparation of methylene blue.png

빛 흡수[편집]

메틸렌 블루의 몰 흡광 계수에 따른 빛 흡수 스펙트럼 그래프. 흡광 계수가 17000 일 때, 665nm 파장의 빛은 메틸렌 블루를 통과한다.

메틸렌 블루는 강력한 양이온성 광촉매로 파장 670nm 부근의 빛을 가장 잘 흡수한다. 흡수량과 최대 흡수점은 메틸렌 블루의 고차 응집체 물질 흡착 여부와 농도등에 따라 결정된다. [25]

종류 최대 광흡수점 흡광계수 (dm3/mole·cm)
MB+ (용해) 664 95000
MBH2+ (용해) 741 76000
(MB+)2 (용해) 605 132000
(MB+)3 (용해) 580 110000
MB+ (점토에 흡착) 673 116000
MBH2+ (점토에 흡착) 763 86000
(MB+)2 (점토에 흡착) 596 80000
(MB+)3 (점토에 흡착) 570 114000

각주[편집]

  1. Mokhlesi B., Leikin J.B., Murray P., Corbridge T.C. (March 2003). “Adult toxicology in critical care: Part II: specific poisonings”. 《Chest123 (3): 897–922. PMID 12628894. doi:10.1378/chest.123.3.897. 
  2. Harvey J.W., Keitt A.S. (May 1983). “Studies of the efficacy and potential hazards of methylene blue therapy in aniline-induced methaemoglobinaemia”. 《Br. J. Haematol.54 (1): 29–41. PMID 6849836. doi:10.1111/j.1365-2141.1983.tb02064.x. 
  3. “PROVEPHARM - Methylene Blue - Drug Substance”. 2009년 5월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 5월 9일에 확인함. 
  4. Badische Anilin- und Sodafabrik [BASF] (Mannheim, Germany), "Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus Dimethylanilin und anderen tertiaren aromatischen Monaminen" (Method for preparation of blue dyes from dimethylaniline and other tertiary aromatic monoamines), Deutsches Reich Patent no. 1886 (December 15, 1877). Available on-line at: P. Friedlaender, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige (Progress of the manufacture of coal-tar dyes and related branches of industry), volume 1 (Berlin, Germany: Julius Springer, 1888), pages 247-249.
    See also:
  5. Wagner S.J., Skripchenko A., Robinette D., Mallory D.A., Hirayama J., Cincotta L., Foley J. (2000). “The use of dimethylmethylene blue for virus photoinactivation of red cell suspensions”. 《Dev. Biol. (Basel)102: 125–9. PMID 10794099. 
  6. Tardivo J.P., Del Giglio A., Paschoal L.H., Baptista M.S. (August 2006). “New photodynamic therapy protocol to treat AIDS-related Kaposi's sarcoma”. 《Photomed Laser Surg24 (4): 528–31. PMID 16942436. doi:10.1089/pho.2006.24.528. 
  7. Salah M., Samy N., Fadel M. (January 2009). “Methylene blue mediated photodynamic therapy for resistant plaque psoriasis”. 《J. Drugs Dermatol.8 (1): 42–9. PMID 19180895. 
  8. Papin J.F., Floyd R.A., Dittmer D.P. (November 2005). “Methylene blue photoinactivation abolishes West Nile virus infectivity in vivo”. 《Antiviral Res.68 (2): 84–7. PMID 16118025. doi:10.1016/j.antiviral.2005.07.001. 
  9. Zolfaghari P.S., Packer S., Singer M., Nair S.P., Bennett J., Street C., Wilson M. (2009). “In vivo killing of Staphylococcus aureus using a light-activated antimicrobial agent”. 《BMC Microbiol.9: 27. PMC 2642833. PMID 19193212. doi:10.1186/1471-2180-9-27. 
  10. Wagner S.J., Skripchenko A., Pugh J.C., Suchmann D.B., Ijaz M.K. (September 2001). “Duck hepatitis B photoinactivation bydimethylmethylene blue in RBC suspensions”. 《Transfusion41 (9): 1154–8. PMID 11552074. doi:10.1046/j.1537-2995.2001.41091154.x. 
  11. Schagen F.H., Moor A.C., Cheong S.C., Cramer S.J., van Ormondt H., van der Eb A.J., Dubbelman T.M., Hoeben R.C. (May 1999). “Photodynamic treatment of adenoviral vectors with visible light: an easy and convenient method for viral inactivation”. 《Gene Ther.6 (5): 873–81. PMID 10505113. doi:10.1038/sj.gt.3300897. 
  12. Floyd R.A., Schneider J.E., Dittmer D.P. (March 2004). “Methylene blue photoinactivation of RNA viruses”. 《Antiviral Res61 (3): 141–51. PMID 15168794. doi:10.1016/j.antiviral.2003.11.004. 
  13. Müller-Breitkreutz K., Mohr H. (November 1998). “Hepatitis C and human immunodeficiency virus RNA degradation by methylene blue/light treatment of human plasma”. 《J. Med. Virol.56 (3): 239–45. PMID 9783692. doi:10.1002/(SICI)1096-9071(199811)56:3<239::AID-JMV11>3.0.CO;2-9. 
  14. Sturmey R.G., Wild C.P., Hardie L.J. (May 2009). “Removal of red light minimizes methylene blue-stimulated DNA damage in oesophageal cells: implications for chromoendoscopy”. 《Mutagenesis24 (3): 253–8. PMID 19218330. doi:10.1093/mutage/gep004. 
  15. Olliver J.R., Wild C.P., Sahay P., Dexter S., Hardie L.J. (August 2003). “Chromoendoscopy with methylene blue and associated DNA damage in Barrett's oesophagus”. 《Lancet362 (9381): 373–4. PMID 12907012. doi:10.1016/S0140-6736(03)14026-3. 
  16. Matilda Moldenhauer Brooks (1936). “Methylene blue as an antidote for cyanide and carbon monoxide poisoning”. 《The Scientific Monthly43 (6): 585–586. JSTOR 16280. 
  17. http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=241464
  18. Novella Steve. “The ethics of deception in medicine”. 《Science Based Medicine》. 2008년 1월 24일에 확인함. 
  19. Guttmann, P. and Ehrlich. P. (1891) "Über die Wirkung des Methylenblau bei Malaria" (On the effect of methylene blue on malaria), Berliner Klinische Wochenschrift, 28 : 953-956.
  20. Schirmer H.; Coulibaly B.; Stich A.; 외. (2003). “Methylene blue as an antimalarial agent—past and future”. 《Redox Rep》 8 (5): 272–276. PMID 14962363. doi:10.1179/135100003225002899. 
  21. Levin RL, Degrange MA, Bruno GF, Del Mazo CD, Taborda DJ, Griotti JJ, Boullon FJ (February 2004). “Methylene blue reduces mortality and morbidity in vasoplegic patients after cardiac surgery.”. 《Ann Thorac Surg》 77 (2): 496–9. PMID 14759425. doi:10.1016/S0003-4975(03)01510-8. 
  22. “BestBets: Is Methylene Blue of benefit in treating adult patients who develop vasoplegic syndrome during Cardiac Surgery”. 
  23. Stawicki SP, Sims C, Sarani B, Grossman MD, Gracias VH (May 2008). “Methylene blue and vasoplegia: who, when, and how?”. 《Mini Rev Med Chem》 8 (5): 472–90. PMID 18473936. doi:10.2174/138955708784223477. [깨진 링크(과거 내용 찾기)]
  24. L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick (1940). “Semiquinone Radicals of the Thiazines”. 《J. Am. Chem. Soc.》 62 (1): 204–211. doi:10.1021/ja01858a060. 
  25. J. Cenens and R. A. Schoonheydt (1988). “VISIBLE SPECTROSCOPY OF METHYLENE BLUE ON HECTORITE, LAPONITE B, AND BARASYM IN AQUEOUS SUSPENSION” (PDF). 《Clay and Clay Minerals》 36 (3): 214–224.