테오브로민

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테오브로민
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
식별 정보
CAS 등록번호 83-67-0
ATC 코드 C03BD01 R03DA07
PubChem 5429
드러그뱅크 DB01412
ChemSpider 5236
화학적 성질
화학식 C7H8N4O2 
분자량 180.164 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 xantheose
diurobromine
3,7-dimethylxanthine
약동학 정보
생체적합성 ?
약물 대사 Hepatic en:demethylation and oxidation
생물학적 반감기 7.1±0.7 hours
배출 Renal (10% unchanged, rest as metabolites)
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 지위 Uncontrolled
투여 방법 Oral

테오브로민(theobromine, 이전 명칭: 잔테오스(xantheose)[1])은 쓴 맛이 나는 카카오 식물알칼로이드이며 화학식은 C7H8N4O2이다.[1] 초콜릿 외에도 식물잎, 콜라 나무 열매 등을 포함한 수많은 다른 음식에서 볼 수 있다. 잔틴 알칼로이드로 분류되며,[2] 이 중 다른 것들로는 테오필린카페인을 포함한다.[1] 카페인이 기타 메틸기를 갖고 있다는 점에서 화합물의 차이가 있다.

"테오브로민"이라는 이름에도 불구하고 이 화합물은 브로민이 포함되어 있지 않으며, 테오브로민(theobromine)은 카카오나무의 의 이름인 테오브로마속에서 비롯된 것이다.(그 자체는 그리스어 낱말 theos(신들)과 broma(음식)으로 구성되며 이는 신들의 음식을 뜻한다)[3]) -ine으로 끝나는 것은 알칼로이드와 다른 염기 질소 함유 화합물에 적용된다.[4]

테오브로민은 약간의 수용성이 있으며(330 mg/L[5]), 결정화되어 있고, 쓴 맛이 나는 가루이다. 테오브로민은 흰 색이거나 색이 없지만 상용 견본은 노란색을 띈다.[6] 인간 신경계의 카페인의 것과 비슷하거나 그보다 조금 더 낮은 효력이 있으며 더 낮은 동족체(homologue)로 만들어준다. 테오브로민은 파라잔틴 외에도 테오필린의 이성질체이다. 테오브로민은 디메틸 잔틴으로 분류된다.[7]

테오브로민은 1841년[8] 러시아의 화학자 알렉산드르 보스크레센스키에 의해 카카오 콩에서 처음 발견되었다.[9] 잔틴으로부터의 테오브로민의 합성은 1882년 헤르만 에밀 피셔에 의해 처음 보고되었다.[10][11][12]

각주[편집]

  1. Malisoff, William Marias (1943). 《Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects》. Philosophical Library. 311, 530, 573쪽. ASIN B0006AQ0NU. 
  2. Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). 《Environment and Behavior》. Westview Press. 200쪽. ISBN 978-0813331591. 
  3. Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). 《The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug》. en:Routledge, New York. ISBN 978-0-415-92723-9.  (note: the book incorrectly states that the name "theobroma" is derived from Latin)
  4. 〈-ine〉. 《The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition》. en:Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 978-0-395-71146-0. 
  5. 테오브로민 - ChemIDplus 데이터베이스
  6. “theobromine”. Dictionary.com. 2007년 2월 22일에 확인함.  For convenience, the direct source of the three definitions used has been cited.
  7. “Theobromine”. On-Line Medical Dictionary. 2007년 2월 23일에 확인함. 
  8. von Bibra, Ernst; Ott, Jonathan (1995). 《Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants》. Inner Traditions / Bear & Co. 67–쪽. ISBN 978-0-89281-498-5. 
  9. Woskresensky A (1842). “Über das Theobromin”. 《Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie》 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117. 
  10. Thorpe, Thomas Edward (1902). 《Essays in Historical Chemistry》. The MacMillan Company. 
  11. Fischer, Emil (1882). “Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein”. 《Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft》 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. 
  12. Fischer, Emil (1882). “Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin”. 《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.