계피산
보이기
이 문서는 영어 위키백과의 Cinnamic acid 문서를 번역하여 문서의 내용을 확장할 필요가 있습니다. |
이름 | |
---|---|
우선명 (PIN)
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid | |
별칭
Cinnamic acid
trans-Cinnamic acid Phenylacrylic acid[1] Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
|
|
3DMet | |
1905952 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.908 |
EC 번호 |
|
3731 | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
성질 | |
C9H8O2 | |
몰 질량 | 148.161 g·mol−1 |
겉보기 | White monoclinic crystals |
냄새 | Honey-like[2] |
밀도 | 1.2475 g/cm3[3] |
녹는점 | 133 °C (271 °F; 406 K)[3] |
끓는점 | 300 °C (572 °F; 573 K)[3] |
500 mg/L[3] | |
산성도 (pKa) | 4.44 |
자화율 (χ)
|
−7.836×10−5 cm3/mol |
위험 | |
GHS 그림문자 | |
신호어 | 경고 |
H315, H319, H335 | |
P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
인화점 | > 100 °C (212 °F; 373 K)[3] |
관련 화합물 | |
관련 화합물
|
Benzoic acid, Phenylacetic acid, Phenylpropanoic acid |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
|
계피산(桂皮酸) 또는 신남산(영어: cinnamic acid)은 C6H5CHCHCO2H라는 화학식을 갖는 유기 화합물이다. 약간의 수용성인 백색의 결정성 화합물이다. 불포화 카복실산으로 분류되고, 많은 식물에 존재한다. 많은 유기 용제에 자유롭게 녹을 수 있다.[4] 트랜스 이성질체가 더 많이 존재하지만, 시스 이성질체도 존재한다.[5]
발생과 생산
[편집]자연 발생
[편집]계피의 기름이나, 때죽나무와 같은 발삼 나무에서 얻는다.[6] 시어버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀 같은 냄새를 갖는다;[7] 계피산과 계피산의 더 휘발성인 에틸 에스터(계피산에틸)는 연관된 신남알데하이드가 주요 구성 성분인 계피의 정유의 향기 성분이다.
생산
[편집]최초의 계피산의 합성은 아세트산 무수물과 벤즈알데하이드의 염기 촉매 액화를 일으키는 퍼킨 반응을 수반한다. 라이너 루드비히 클라이젠(1851-1930)은 벤즈알데하이드와 에스터의 반응에 의한 계피산에스테르의 합성을 설명했다. 이 반응은 클라이젠 축합으로 알려져 있다. 이것은 또한 계피알데하이드와 염화벤잘로부터 조제될 수 있다.[5]
용도
[편집]계피산은 향기 합성 인디고, 특정 의약품에 사용된다. 주 용도는 향수 산업을 위한 메틸, 에틸, 벤질에스테르의 제조이다.[6] 계피산은 페닐알라닌으로의 효소 촉매 아미노화를 매개로 한 감미료 아스파탐의 전구체이다.[5]
계피산은 또한 발아를 막는 진균 포자에 의해 생산되는 자가 억제제의 일종이다.
각주
[편집]- ↑ 〈Cinnamic Acid〉. 《브리태니커 백과사전》 6 11판. 1911. 376쪽.
- ↑ “Cinnamic acid”. 《flavornet.org》.
- ↑ 가 나 다 라 마 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
- ↑ [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi 10.1038/npre.2010.4243.3
- ↑ 가 나 다 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a07_099
- ↑ 가 나 Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ↑ Cinnamic acid, flavornet.org
외부 링크
[편집]- 위키미디어 공용에 계피산 관련 미디어 분류가 있습니다.