살리실산

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살리실산
Skeletal formula of salicylic acid
Ball-and-stick model of salicylic acid
Salicylic acid
이름
우선명 (PIN)
2-Hydroxybenzoic acid[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.648
EC 번호
  • 200-712-3
KEGG
RTECS 번호
  • VO0525000
UNII
성질
C7H6O3
몰 질량 138.122 g·mol−1
겉보기 Colorless to white crystals
냄새 Odorless
밀도 1.443 g/cm3 (20 °C)[2]
녹는점 158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K)
끓는점 200 °C (392 °F; 473 K) decomposes[3]
211 °C (412 °F; 484 K)
at 20 mmHg[2]
Sublimes at 76 °C[4]
  • 1.24 g/L (0 °C)
  • 2.48 g/L (25 °C)
  • 4.14 g/L (40 °C)
  • 17.41 g/L (75 °C)[3]
  • 77.79 g/L (100 °C)[5]
용해도 Soluble in ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, 에탄올, oil of turpentine, toluene
benzene에서의 용해도
  • 0.46 g/100 g (11.7 °C)
  • 0.775 g/100 g (25 °C)
  • 0.991 g/100 g (30.5 °C)
  • 2.38 g/100 g (49.4 °C)
  • 4.4 g/100 g (64.2 °C)[3][5]
chloroform에서의 용해도
  • 2.22 g/100 mL (25 °C)[5]
  • 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[3]
methanol에서의 용해도
  • 40.67 g/100 g (−3 °C)
  • 62.48 g/100 g (21 °C)[3]
olive oil에서의 용해도 2.43 g/100 g (23 °C)[3]
acetone에서의 용해도 39.6 g/100 g (23 °C)[3]
log P 2.26
증기 압력 10.93 mPa[4]
산성도 (pKa)
  • 1 = 2.97 (25 °C)[6]
  • 2 = 13.82 (20 °C)[3]
UV-vismax) 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[4]
−72.23·10−6 cm3/mol
1.565 (20 °C)[2]
열화학
−589.9 kJ/mol
3.025 MJ/mol[7]
약리학
A01AD05 (WHO) B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
위험
물질 안전 보건 자료 MSDS
GHS 그림문자 GHS05: CorrosiveGHS07: Harmful[8]
신호어 위험
H302, H318[8]
P280, P305+351+338[8]
위험 Severe irritation
피부 위험 Mild irritation
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
인화점 157 °C (315 °F; 430 K)
closed cup[4]
540 °C (1,004 °F; 813 K)[4]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
480 mg/kg (쥐, 구강)
관련 화합물
관련 화합물
Methyl salicylate,
Benzoic acid,
Phenol, Aspirin,
4-Hydroxybenzoic acid,
Magnesium salicylate,
Choline salicylate,
Bismuth subsalicylate,
Sulfosalicylic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

살리실산 또는 2-하이드록시 벤조산은 유기산의 하나로 유기합성에 많이 쓰인다. 식물 호르몬으로 작용한다. 의약품으로 쓰인다.

pH가 2.4로 산성이 매우 강하다. 화학식은 C7H6O3이다.

섭취 시 위장 장애를 유발한다. 수용액은 강한 산성을 띄므로 피부에 닿으면 피부를 손상시킬 수 있다. 눈에 접촉 시 각막에 큰 피해를 입힐 수 있다.

역사[편집]

기원전 5세기 경 히포크라테스버드나무 껍질로 만든 쓴 가루가 진통 해열 작용이 있다고 기록했다. 버드나무 껍질의 효능은 고대 수메르, 이집트, 앗시리아에도 기록으로 남아 있다. 1828년 프랑스의 약학자 앙리 르루(Henri Leroux)는 버드나무 껍질에서 처음으로 살리신을 추출했고, 이탈리아의 라파엘레 피리아(Raffaele Piria)는 정제하는 법을 알아냈다.

약리 작용[편집]

살리실산은 다양한 경로로 작용한다. 그 중 항염증 작용은 실클로옥시제나제 (COX) 효소가 프로스타글란딘을 생성하지 못하게 함으로써 발현된다. 살리실산은 다른 비스테로이드성 항염증제들과는 달리 COX효소의 활성을 억제하는 것이 아니라, 어떤 알려지지 않은 경로를 통해 COX 효소의 생성을 차단한다.[9]

쓰임[편집]

이수산화 벤조산으로도 알려져 있다. 여드름, 백반증, 비듬, 각질, 사마귀 (피부병), 티눈 등의 치료에 쓰이는 많은 피부관리 제품의 주성분이다. 피부 세포가 좀 더 잘 벗겨지게 함으로써 구멍을 막지 못하게 하여 여드름을 치료한다.

살리실산은 의학적인 효과가 있지만 위벽을 자극하며 설사를 일으키고, 많이 먹을 경우 죽는 경우도 있었다. 1897년 독일 프리드리히 바이엘 사의 연구원 펠릭스 호프만은 살리실산의 히드록시기카르복실기에스테르화 반응을 시켜 부작용을 크게 줄였는데 이것이 바로 아스피린이다. 이는 최초의 합성 의약품이다.

살리실산은 아스피린의 시작 물질이며, 초창기 살리실산 제조에는 버드나무 혹은 조팝나무속의 메도스위트(Spiraea ulmaria)가 사용되었으나, 공급량의 한계로 인해 페놀을 시작 물질로 삼게 되었다.[10]

각주[편집]

  1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 64쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Haynes, William M., 편집. (2011). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 92판. Boca Raton, FL: CRC Press. 3.306쪽. ISBN 1439855110. 
  3. “Salicylic acid”. 2014년 5월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 5월 23일에 확인함. 
  4. (영어) 살리실산 - PubChem
  5. Atherton Seidell; William F. Linke (1952). 《Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement》. Van Nostrand. 
  6. Salicyclic acid Archived 2019-03-27 - 웨이백 머신.. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.
  7. “Salicylic acid”. 2017년 2월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 8월 17일에 확인함. 
  8. Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.
  9. “Anti-Inflammatory Activity of Aspirin – It's All About Salicylic Acid”. 《American Chemical Society》. 2012년 6월 10일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  10. 역사를 바꾼 17가지 화학 (Napoleon's Buttons) 사이언스 북스