신남알데하이드

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신남알데하이드
Skeletal formula of cinnamaldehyde
Ball-and-stick model of the cinnamaldehyde molecule
sample
이름
우선명 (PIN)
(2E)-3-phenylprop-2-enal
별칭
  • cihinnamaldehyde
  • cinnamal
  • cinnamic aldehyde
  • trans-cinnamaldehyde
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1071571
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.111.079
EC 번호
  • 203-213-9
KEGG
RTECS 번호
  • GD6475000
UNII
  • InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ 예
    Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 예
  • InChI=1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
    Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH
  • c1ccc(cc1)/C=C/C=O
성질
C9H8O
몰 질량 132.16 g/mol
겉보기 노란색 기름
냄새 계피 같은 매운향
밀도 1.0497 g/mL
녹는점 −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
끓는점 248 °C (478 °F; 521 K)
약간 용해됨
용해도
−7.48×10−5 cm3/mol
1.6195
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H315, H317, H319, H335
P261, P264, P271, P272, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
인화점 71 °C (160 °F; 344 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
3400 mg/kg (쥐, 경구)
관련 화합물
관련 화합물
신남산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

신남알데하이드(영어: cinnamaldehyde)는 화학식 C9H8O을 갖는 유기 화합물이다. 기하 이성질체로서 자연 발생하며 계피향미냄새를 더한다.[1] 시킴산 경로에 의해 자연 합성되는 페닐프로파노이드이다.[2] 이 창백한 노란색의 점성을 보이는 액체는 계피나무와 기타 녹나무속의 종의 나무껍질에서 발생한다. 계피껍질의 방향유에는 약 90%의 신남알데하이드로 구성된다.[3] 신남알데하이드는 스타이렌으로 분해되는데, 산화로 인해 비축과 전달이 어렵기 때문이다. 스타이렌은 특히 높은 습도와 고온에서 형성된다. 이것이 바로 계피에 포함된 스타이렌의 양이 적은 이유이다.[4]

생합성[편집]

트랜스-신남알데하이드의 생합성 경로

각주[편집]

  1. “Cinnamon”. 《Transport Information Service》. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. 2007년 10월 23일에 확인함. 
  2. Gutzeit, Herwig (2014). 《Plant Natural Products: Synthesis, Biological Functions and Practical Applications》. Wiley. 19–21쪽. ISBN 978-3-527-33230-4. 
  3. PubChem. “Cinnamaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어). 2019년 10월 18일에 확인함. 
  4. “High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out” (PDF). Federal Institute for Risk Assessment (BfR). 2006년 8월 18일. 2022년 3월 7일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2022년 5월 20일에 확인함. 

외부 링크[편집]