미리스트산

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미리스트산
Myristinsäure Skelett.svg
Myristic-acid-3D-balls.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 tetradecanoic acid
화학식 C14H28O2
CAS 번호 544-63-8
PubChem 11005
ChemSpider 10539
물리적 성질
분자량 228.38 g/mol
녹는점 327.55 K
54.4 °C
129.92 °F
끓는점 599.35 K
326.2 °C
619.16 °F
밀도 0.8622 g/cm3
열화학적 성질
안전성

미리스트산(영어: myristic acid) 또는 테트라데칸산은 화학식이 CH3(CH2)12COOH인 포화 지방산이다. 미리스트산의 에스터(에스테르)는 일반적으로 미리스테이트라고 한다. 미리스트산은 육두구(Myristica fragrans)의 학명을 따서 명명되었으며, 1841년에 스코틀랜드의 과학자인 라이언 플레이페어(Lyon Playfair)에 의해 최초로 분리되었다.[1]

발견[편집]

Myristica fragrans의 열매에는 미리스트산이 포함되어 있다.

육두구 버터는 트라이미리스틴(미리스트산의 트라이글리세라이드)의 함량이 75%이다. 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛오일, 유지방, 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이다.[2] 미리스트산은 향유고래 머리 부분에서 얻은 기름을 냉각, 압축해서 얻는 경랍에서도 발견된다. 아이리스의 뿌리, 뿌리줄기에서도 발견되고,[3][4] 두리안의 일종인 Durio graveolens 의 열매 지방의 14.49%를 차지한다.[5]

용도[편집]

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻으로 작용한다.

인간에 대한 다양한 역학(疫學) 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산인데,[6] 이는 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있음을 의미하며 심혈관계 질환의 위험을 20%가량 증가시킨다. 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미치므로 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시키는 것으로 나타났다.[7]

에스터인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 요구되는 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.

미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드미리스틸 알코올이 생성된다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Playfair, Lyon (2009). “XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs”. 《Philosophical Magazine》. Series 3 18 (115): 102–113. ISSN 1941-5966. doi:10.1080/14786444108650255. 
  2. Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685
  3. Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 - 구글 도서
  4. John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers - 구글 도서
  5. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함. 
  6. German JB, Dillard CJ. "Saturated fats: a perspective from lactation and milk composition". Lipids. 2010;45(10):915–923
  7. Kromhout, Daan; 외. (1995). “Dietary Saturated and transFatty Acids and Cholesterol and 25-Year Mortality from Coronary Heart Disease: The Seven Countries Study”. 《Preventive Medicine》 24 (3): 308–315. PMID 7644455. doi:10.1006/pmed.1995.1049.