다이호모-감마-리놀렌산

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
둘러보기로 가기 검색하러 가기
다이호모-γ-리놀렌산
DGLAnumbering.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-icosatrienoic acid
화학식 C20H34O2
CAS 번호 1783-84-2
PubChem 5280581
ChemSpider 4444199
물리적 성질
분자량 306.49 g/mol
열화학적 성질
안전성

다이호모-γ-리놀렌산(영어: dihomo-γ-linolenic acid, DGLA)은 20개의 탄소로 구성된 오메가-6 지방산이다. 생리학 문헌에서 다이호모-γ-리놀렌산은 20:3 ω−6으로 표기된다. 다이호모-γ-리놀렌산은 20개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이며, 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 존재한다. 다이호모-γ-리놀렌산은 γ-리놀렌산(18:3 ω−6)의 신장의 산물이다. γ-리놀렌산은 리놀레산(18:2 ω−6)의 불포화 생성물(Δ6-불포화효소에 의한)이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 어떤 형태의 (식이) 억제를 겪지 않는 것으로 보이는 효율적인 효소에 의한 γ-리놀렌산의 신장에 의해 체내에서 만들어진다. 다이호모-γ-리놀렌산은 매우 드문 지방산으로 동물성 제품에서만 미량으로 발견된다.[1][2] 높은 수준의 α-리놀렌산이 존재하면 아라키돈산 경로를 차단하여 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산 생성이 향상된다.[3]

생물학적 효과[편집]

다이호모-γ-리놀렌산의 에이코사노이드 대사산물은 다음과 같다.

이러한 모든 효과들은 항염증성이다. 이는 시리즈-2 트롬복산과 프로스타노이드 및 시리즈-4 류코트라이엔인 아라키돈산의 유사한 대사산물과 현저한 대조를 이룬다. 항염증성 에이코사노이드를 생성하는 것 외에도, 다이호모-γ-리놀렌산은 사이클로옥시제네이스 및 리폭시제네이스에 대해 아라키돈산과 경쟁하여 아라키돈산으로부터 에이코사노이드의 생성을 억제한다.

소규모 연구에서 구강을 통해 섭취된 다이호모-γ-리놀렌산은 항혈전 효과를 나타내었다.[6] 식이로 γ-리놀렌산을 보충하면 혈장의 아라키돈산 수치 뿐만 아니라 혈장의 다이호모-γ-리놀렌산의 수치가 증가한다.[7] γ-리놀렌산 및 에이코사펜타엔산의 보충은 Δ5-불포화효소의 활성을 차단함으로써 혈장의 아라키돈산의 수치를 낮추고, 호중성 백혈구에서 류코트라이엔의 합성을 감소시킨다.[8]

보리지는 γ-리놀렌산(다이호모-γ-리놀렌산의 식이 전구체)이 풍부한 공급원이다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolenic acid. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45
  2. Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champagne, Illinois, 319 pp.
  3. http://gamalift.com.br/site/artigos/03.pdf
  4. Fan, Yang-Yi; Robert S. Chapkin (1998년 9월 9일). “Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. 《Journal of Nutrition》 128 (9): 1411–4. PMID 9732298. 2007년 10월 16일에 확인함. 
  5. Belch, Jill JF; Alexander Hill (January 2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. 2006년 2월 12일에 확인함. 
  6. Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man”. 《British Medical Journal》 2 (6100): 1441–1444. doi:10.1136/bmj.2.6100.1441. PMC 1632618. PMID 338112. 
  7. Johnson MM, Swan DD, Surette ME, 외. (1997). “Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. 《J. Nutr.》 127 (8): 1435–44. PMID 9237935. 
  8. Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH (August 2000). “Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans”. 《J. Nutr.》 130 (8): 1925–31. PMID 10917903.