다이호모-감마-리놀렌산
| |
| 일반적인 성질 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 | (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-icosatrienoic acid |
| 화학식 | C20H34O2 |
| CAS 번호 | 1783-84-2 |
| PubChem | 5280581 |
| ChemSpider | 4444199 |
| 물리적 성질 | |
| 분자량 | 306.49 g/mol |
| 열화학적 성질 | |
| 안전성 | |
다이호모-γ-리놀렌산(영어: dihomo-γ-linolenic acid, DGLA)은 20개의 탄소로 구성된 오메가-6 지방산이다. 생리학 문헌에서 다이호모-γ-리놀렌산은 20:3 ω−6으로 표기된다. 다이호모-γ-리놀렌산은 20개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이며, 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 존재한다. 다이호모-γ-리놀렌산은 γ-리놀렌산(18:3 ω−6)의 신장의 산물이다. γ-리놀렌산은 리놀레산(18:2 ω−6)의 불포화 생성물(Δ6-불포화효소에 의한)이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 어떤 형태의 (식이) 억제를 겪지 않는 것으로 보이는 효율적인 효소에 의한 γ-리놀렌산의 신장에 의해 체내에서 만들어진다. 다이호모-γ-리놀렌산은 매우 드문 지방산으로 동물성 제품에서만 미량으로 발견된다.[1][2] 높은 수준의 α-리놀렌산이 존재하면 아라키돈산 경로를 차단하여 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산 생성이 향상된다.[3]
생물학적 효과[편집]
다이호모-γ-리놀렌산의 에이코사노이드 대사산물은 다음과 같다.
- 사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 경로를 통한 시리즈-1 트롬복산(1개의 이중 결합을 가지고 있는 트롬복산)
- 사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 경로를 통한 시리즈-1 프로스타노이드[4]
- 아라키돈산의 류코트라이엔으로의 전환을 차단하는 15-하이드록실 유도체[5]
이러한 모든 효과들은 항염증성이다. 이는 시리즈-2 트롬복산과 프로스타노이드 및 시리즈-4 류코트라이엔인 아라키돈산의 유사한 대사산물과 현저한 대조를 이룬다. 항염증성 에이코사노이드를 생성하는 것 외에도, 다이호모-γ-리놀렌산은 사이클로옥시제네이스 및 리폭시제네이스에 대해 아라키돈산과 경쟁하여 아라키돈산으로부터 에이코사노이드의 생성을 억제한다.
소규모 연구에서 구강을 통해 섭취된 다이호모-γ-리놀렌산은 항혈전 효과를 나타내었다.[6] 식이로 γ-리놀렌산을 보충하면 혈장의 아라키돈산 수치 뿐만 아니라 혈장의 다이호모-γ-리놀렌산의 수치가 증가한다.[7] γ-리놀렌산 및 에이코사펜타엔산의 보충은 Δ5-불포화효소의 활성을 차단함으로써 혈장의 아라키돈산의 수치를 낮추고, 호중성 백혈구에서 류코트라이엔의 합성을 감소시킨다.[8]
 보리지는 γ-리놀렌산(다이호모-γ-리놀렌산의 식이 전구체)이 풍부한 공급원이다. |
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolenic acid. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45
- ↑ Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champagne, Illinois, 319 pp.
- ↑ “보관 된 사본” (PDF). 2018년 12월 23일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 10월 24일에 확인함.
- ↑ Fan, Yang-Yi; Robert S. Chapkin (1998년 9월 9일). “Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. 《Journal of Nutrition》 128 (9): 1411–4. PMID 9732298. 2007년 10월 16일에 확인함.
- ↑ Belch, Jill JF; Alexander Hill (January 2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. 2006년 2월 12일에 확인함.
- ↑ Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man”. 《British Medical Journal》 2 (6100): 1441–1444. doi:10.1136/bmj.2.6100.1441. PMC 1632618. PMID 338112.
- ↑ Johnson MM, Swan DD, Surette ME, 외. (1997). “Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. 《J. Nutr.》 127 (8): 1435–44. PMID 9237935.
- ↑ Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH (August 2000). “Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans”. 《J. Nutr.》 130 (8): 1925–31. PMID 10917903.
