피놀렌산

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피놀렌산
Pinolensäure.svg
일반적인 성질
IUPAC 이름 (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic acid
화학식 C18H30O2
별칭 columbinic acid
CAS 번호 16833-54-8
PubChem 5312495
ChemSpider 4471920
물리적 성질
분자량 278.43 g/mol
열화학적 성질
안전성

피놀렌산(영어: pinolenic acid)은 시베리아 잣나무의 잣, 잣나무 및 다른 소나무속 식물의 씨앗에 함유된 지방산이다. 가장 높은 비율의 피놀렌산은 시베리아 잣나무의 과 그것으로부터 생산된 기름에서 얻을 수 있다.

화학 및 생화학[편집]

피놀렌산은 공식적으로 올-시스-5,9,12-18:3으로 표기된다.[1][2] 일부 출처에서는 피놀레산을 콜럼빈산(영어: columbinic acid)으로 지칭하기도 한다.[2] 그러나 콜럼빈산은 때때로 생물학 문헌에서 E-Z 이성질체(트랜스,시스,시스 Δ-5,9,12 18:3)을 나타낸다.[3]

피놀렌산은 γ-리놀렌산이성질체이다. γ-리놀렌산은 ω-6 필수 지방산이지만, 피놀렌산은 아니다. 그러나 필수 지방산들과 마찬가지로 피놀렌산은 사이클로옥시제네이스 또는 리폭시제네이스의 존재 하에서 생물학적 활성 대사산물들을 형성한다. 이러한 대사산물들은 필수 지방산의 결핍 증상을 일부 완화시킬 수 있다.[4]

잣은 피놀렌산이 풍부한 공급원이다.

생리학[편집]

최근의 연구는 식욕을 억제함으로써 체중 감소에 피놀렌산이 잠재적으로 사용될 가능성을 보여주었다.[5] 피놀렌산은 두 가지 식욕 억제제인 콜레시스토키닌글루카곤 유사 펩타이드-1(GLP-1)의 촉발을 야기한다. Pinolenic acid may have LDL-lowering properties by enhancing hepatic LDL uptake.[6]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Cyberlipid Center. “POLYENOIC FATTY ACIDS”. 2018년 9월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 10월 24일에 확인함. 
  2. PubChem. “PubChem - CID 5312493”. 2007년 10월 25일에 확인함. 
  3. Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). “Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver”. 《Biochim. Biophys. Acta》 1393 (2–3): 299–306. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8. PMID 9748638. 
  4. Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). “Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin”. 《Biochim. Biophys. Acta》 835 (1): 158–60. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8. PMID 3924106. 
  5. “Korean pine nut may offer help for obesity”. 2006년 9월 8일에 확인함.  [깨진 링크]
  6. Lee JW; Lee KW; Lee SW; Kim IH; Rhee C. (April 2004). “Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity”. 《Lipids》 39 (4): 383–7. doi:10.1007/s11745-004-1242-2. PMID 15357026.