오메가-7 지방산

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오메가-7 지방산(영어: omega-7 fatty acid) 또는 ω−7 지방산(영어: ω−7 fatty acid) 또는 n−7 지방산(영어: n−7 fatty acid)은 오메가-7 위치(즉, 지방산의 메틸 말단으로부터 7번째 탄소)에서 공통적인 탄소(C)-탄소(C) 이중 결합을 가지고 있는 불포화 지방산 군(群)이다. 자연에서 가장 흔한 두 가지 오메가-7 지방산은 팔미톨레산박센산이다.[1] 이들은 보습 특성으로 인해 화장품에 널리 사용된다. 오메가-7 지방산이 풍부한 식단은 고밀도 지질단백질(HDL) 콜레스테롤 수치를 높이고 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 낮추는 등 건강에 유익한 효과가 있는 것으로 나타났다.

오메가-7 지방산이 풍부한 공급원으로는 팔미톨레산 형태의 마카다미아기름산자나무기름이 있으며, 유제품박센산루멘산의 주요 공급원이다.[2] 팔미톨레산의 또 다른 공급원으로는 아보카도(25,000ppm)가 있다.[3]

단일불포화 오메가-7 지방산은 일반적으로 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)n-CO2H 의 화학 구조를 가지고 있다.

종류[편집]

일반명 지질 번호 화학명
없음 12:1 (n−7) 5-dodecenoic acid
없음 14:1 (n−7) 7-tetradecenoic acid
팔미톨레산 16:1 (n−7) 9-hexadecenoic acid
박센산 18:1 (n−7) 11-octadecenoic acid
루멘산 18:2 (n−7) octadeca-9,11-dienoic acid
파울린산 20:1 (n−7) 13-eicosenoic acid
없음 22:1 (n−7) 15-docosenoic acid
없음 24:1 (n−7) 17-tetracosenoic acid

물질대사[편집]

16-탄소 및 18-탄소 오메가-7 불포화 지방산은 신체에서 비선택적 불포화효소에 의해 18-탄소 또는 20-탄소 고도 불포화 지방산으로 전환되는 것으로 알려져 있다.[4] 동일한 효소들이 오메가-3 지방산, 오메가-6 지방산오메가-9 지방산에도 작용한다. 결과적으로 식이 요법과 같은 요인으로 인해 개별 고도 불포화 지방산의 비율이 조직 유형에 따라 크게 다를 수 있지만, 고도 불포화 지방산의 전체 농도는 살아있는 생물에서 안정적으로 유지된다. 이들 개별 농도는 세포막의 유지에 필요한 인지질 합성에서 주어진 조직에 의해 사용될 지방산을 결정하는데 큰 영향을 미친다.[4]

연구[편집]

당뇨병[편집]

오메가-7 지방산, 특히 팔미톨레산생체 외에서 이자의 β 세포에서 포도당-민감성 세포 자살(당뇨병과 관련된 상태)을 감소시키는 것으로 나타났다.[5][6] 성인에서 새로운 β 세포는 줄기 세포의 직접적인 분화보다는 자기복제로 인한 결과가 가장 일반적이며, 이는 β 세포의 세포 자살을 방지하는 것이 β 세포의 안정적인 수를 유지하는 데 중요하다는 것을 의미한다. 오메가-7 지방산은 세포 보호 효과가 있어서 당뇨병 치료의 후보 물질로 꼽힌다.[5] 오메가-7 지방산은 또한 인슐린 감수성을 개선하는 것으로 밝혀졌으며, 오메가-7 지방산이 풍부한 식이는 당뇨병의 발생률을 크게 감소시키는 것과 관련이 있다.[7]

콜레스테롤[편집]

동물 연구에서 오메가-7 지방산의 섭취는 코코넛유나 카놀라유를 충분히 섭취하는 것보다 고밀도 지질단백질(HDL) 콜레스테롤을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.[8]

생산[편집]

소에서[편집]

유제품은 식이 오메가-7 지방산의 주요 공급원 중 하나이다. 그러나 젖소에서 오메가-7 지방산의 생산은 젖소에게 무엇을 먹이느냐에 크게 의존한다.[9] 구체적으로 젖소가 섭취하는 먹이에서 풀의 비율 감소는 우유의 오메가-7 지방산의 함량이 현저하게 감소하는 것과 관련이 있다. 젖소의 먹이에서 초본식물을 제거한 후 1주일 이내에 루멘산과 박센산의 농도가 현저하게 감소하며, 이는 현대적인 낙농법이 유제품의 유익한 지방산의 함량을 감소시킬 수 있다는 것을 시사한다.[9]

조류에서 추출[편집]

마카다미아와 같은 오메가-7 지방산의 전통적인 공급원은 산업적인 규모에서 비싼 것으로 판명되어 조류와 같은 오메가-7 지방산이 풍부한 새로운 공급원의 발견을 촉발시켰다. 이산화 탄소 또는 인산수소 이칼륨의 농축과 같은 조류의 생장 조건에 대한 변경은 조류의 지질 생합성의 잠재적인 편향으로 나타났다.[10] 조류의 건조 중량의 최대 90%까지 지질로 수확될 수 있다. 이 과정에서 생조류는 탈수되어 조류 기름을 생성한다. 조류 기름은 전형적으로 산으로 세척하여 극성 지질 및 금속을 제거하여 탈검(degum)된다. 탈검된 조류 기름은 이어서 에스터 교환 및 정제되어 오메가-7 에스터 및 에이코사펜타엔산의 혼합물을 생성하고, 이는 수소첨가탈산소화되어 조류 연료를 형성한다. 이어서, 이들 생성물을 결정화하고 분리하여 원하는 오메가-7 지방산을 얻는다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Mukherjee KD, Kiewitt I (October 1980). “Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants”. 《Planta》 149 (5): 461–3. PMID 24306473. doi:10.1007/BF00385748. 
  2. Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F (February 2005). “Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats”. 《Journal of Dairy Science》 88 (2): 449. PMID 15653508. doi:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3. 
  3. Duke, James A. (1992). 《Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants.》. Boca Raton, Florida.: CRC Press. 
  4. Lands WE (May 1992). “Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids”. 《FASEB Journal》 6 (8): 2530–6. PMID 1592205. doi:10.1096/fasebj.6.8.1592205. 
  5. Morgan NG, Dhayal S (April 2010). “Unsaturated fatty acids as cytoprotective agents in the pancreatic beta-cell”. 《Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids》 82 (4-6): 231–6. PMID 20206490. doi:10.1016/j.plefa.2010.02.018. 
  6. Acosta-Montaño P, García-González V (March 2018). “Effects of Dietary Fatty Acids in Pancreatic Beta Cell Metabolism, Implications in Homeostasis”. 《Nutrients》 10 (4): 393. PMC 5946178. PMID 29565831. doi:10.3390/nu10040393. 
  7. Mozaffarian D, Cao H, King IB, Lemaitre RN, Song X, Siscovick DS, Hotamisligil GS (December 2010). “Trans-palmitoleic acid, metabolic risk factors, and new-onset diabetes in U.S. adults: a cohort study”. 《Annals of Internal Medicine》 153 (12): 790–9. PMC 3056495. PMID 21173413. doi:10.7326/0003-4819-153-12-201012210-00005. 
  8. Matthan NR, Dillard A, Lecker JL, Ip B, Lichtenstein AH (February 2009). “Effects of dietary palmitoleic acid on plasma lipoprotein profile and aortic cholesterol accumulation are similar to those of other unsaturated fatty acids in the F1B golden Syrian hamster”. 《The Journal of Nutrition》 139 (2): 215–21. PMC 4274120. PMID 19106316. doi:10.3945/jn.108.099804. 
  9. Elgersma A, Ellen G, Tamminga S (2004). 《Rapid decline of contents of beneficial omega-7 fatty acids in milk from grazing cows with decreasing herbage allowance》. vdf Hochschulverlag. OCLC 1019033379. 
  10. US Patent 9200236B2, Shinde, Sandip & Kale, "Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids", published 2015-12-01, assigned to Heliae Dev LLC .