라우르산

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라우르산
Skeletal formula of lauric acid
Lauric-acid-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
Dodecanoic acid
별칭
n-Dodecanoic acid, Dodecylic acid, Dodecoic acid, Laurostearic acid, Vulvic acid, 1-Undecanecarboxylic acid, Duodecylic acid, C12:0 (Lipid numbers)
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.075
EC 번호
  • 205-582-1
KEGG
UNII
성질
C12H24O2
몰 질량 200.322 g·mol−1
겉보기 White powder
냄새 Slight odor of bay oil
밀도 1.007 g/cm3 (24 °C)[1]
0.8744 g/cm3 (41.5 °C)[2]
0.8679 g/cm3 (50 °C)[3]
녹는점 43.8 °C (110.8 °F; 316.9 K)[3]
끓는점 297.9 °C (568.2 °F; 571.0 K)
282.5 °C (540.5 °F; 555.6 K)
at 512 mmHg[1]
225.1 °C (437.2 °F; 498.2 K)
at 100 mmHg[3][4]
37 mg/L (0 °C)
55 mg/L (20 °C)
63 mg/L (30 °C)
72 mg/L (45 °C)
83 mg/L (100 °C)[5]
용해도 Soluble in alcohols, 다이에틸 에터, phenyls, haloalkanes, acetates[5]
methanol에서의 용해도 12.7 g/100 g (0 °C)
120 g/100 g (20 °C)
2250 g/100 g (40 °C)[5]
acetone에서의 용해도 8.95 g/100 g (0 °C)
60.5 g/100 g (20 °C)
1590 g/100 g (40 °C)[5]
ethyl acetate에서의 용해도 9.4 g/100 g (0 °C)
52 g/100 g (20°C)
1250 g/100 g (40°C)[5]
toluene에서의 용해도 15.3 g/100 g (0 °C)
97 g/100 g (20°C)
1410 g/100 g (40°C)[5]
log P 4.6[6]
증기 압력 2.13·10−6 kPa (25 °C)[6]
0.42 kPa (150 °C)[4]
6.67 kPa (210 °C)[7]
산성도 (pKa) 5.3 (20 °C)[6]
열전도율 0.442 W/m·K (solid)[2]
0.1921 W/m·K (72.5 °C)
0.1748 W/m·K (106 °C)[1]
1.423 (70 °C)[1]
1.4183 (82 °C)[3]
점도 6.88 cP (50 °C)
5.37 cP (60 °C)[2]
구조
Monoclinic (α-form)[8]
Triclinic, aP228 (γ-form)[9]
P21/a, No. 14 (α-form)[8]
P1, No. 2 (γ-form)[9]
2/m (α-form)[8]
1 (γ-form)[9]
a = 9.524 Å, b = 4.965 Å, c = 35.39 Å (α-form)[8]
α = 90°, β = 129.22°, γ = 90°
열화학
404.28 J/mol·K[4]
−775.6 kJ/mol[6]
7377 kJ/mol
7425.8 kJ/mol (292 K)[4]
위험
GHS 그림문자 GHS05: Corrosive
신호어 위험
H412[7]
P273[7]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
1
인화점 > 113 °C (235 °F; 386 K)[7]
관련 화합물
관련 화합물
Glyceryl laurate
관련 화합물
관련 화합물
Undecanoic acid
Tridecanoic acid
Dodecanol
Dodecanal
Sodium lauryl sulfate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

라우르산(영어: lauric acid) 또는 로르산은 12개의 탄소 원자를 포함하는 포화 지방산으로 중간 사슬 지방산의 많은 성질을 갖는 흰색 분말상의 고체로 베이비 오일이나 비누의 희미한 냄새를 내며, 계통명은 도데칸산(영어: dodecanoic acid)이다. 라우르산의 에스터(에스테르)는 라우레이트로 알려져 있다.

발견[편집]

월계수 오일(laurel oil)에는 라우르산이 들어있다.

중성지방의 구성 성분인 라우르산은 코코넛 밀크, 코코넛 오일, 월계수 오일, 팜핵유(팜유와 혼동하지 말 것)에서 지방산 함량의 약 절반을 차지한다.[10][11] 라우르산은 사람의 모유(전체 지방의 6.2%), 우유(2.9%), 염소젖(3.1%)에서도 발견된다.[10]

다양한 식물에서 존재함[편집]

  • 종려나무 Attalea speciosa, 브라질에서 대중적으로 babassu로 알려진 종 : babassu 오일에서 50%
  • Attalea cohune, 코휸 팜(또한 비나무, 미국 오일 팜, 코로조 팜, 마나카 팜) : 코휸 오일에서 46.5%
  • Astrocaryum murumuru (Arecaceae), 아마존이 원산지인 야자나무 : 무루무루 버터에서 47.5%
  • 코코넛 오일 : 49%
  • Pycnanthus kombo (아프리카 육두구)
  • Virola surinamensis (야생 육두구) : 7.8~11.5%
  • 복숭아 야자 씨앗 : 10.4%
  • 빈랑나무 열매 : 9%
  • 대추야자 씨앗 : 0.56~5.4%
  • Durio graveolens (두리안의 한 종류) : 1.31%[12]
  • 마카다미아 너트 : 0.072~1.1%
  • 자두 : 0.35~0.38%
  • 수박 씨앗 : 0.33%
  • Citrullus lanatus (에구시 멜론)
  • 호박꽃 : 205 ppm, 호박 씨앗 : 472 ppm

특성[편집]

중간 사슬 중성지방의 95%가 간문맥을 통해 흡수되지만, 라우르산은 단지 25~30%만이 간문맥을 통해 흡수된다.[13]

많은 다른 지방산과 마찬가지로 라우르산은 저렴하고, 저장 수명이 길며, 비독성이며 취급시 안전하다. 라우르산은 주로 비누화장품의 제조에 사용된다. 이를 위해 라우르산을 수산화 나트륨과 반응시켜 라우르산 나트륨을 만든다. 일반적으로 라우르산 나트륨은 코코넛 오일과 같은 다양한 오일의 비누화에 의해 얻을 수 있다. 이러한 전구 물질들은 라우르산 나트륨과 다른 비누의 혼합물의 형태로 얻을 수 있다.[11]

이용[편집]

실험실에서 라우르산은 어는점 내림을 이용해 미지의 물질의 몰 질량을 조사하는데 사용될 수 있다. 라우르산은 순수 화합물의 녹는점(43.8 °C)이 비교적 높기 때문에 편리하다. 라우르산의 어는점 내림 상수는 3.9 °C·kg/mol이다. 라우르산을 미지의 물질에 녹여 냉각시키고, 그 혼합물이 어는 온도를 측정함으로써 미지의 물질의 몰 질량을 알아낼 수 있다.[14]

잠재적인 약효[편집]

생체 외 실험에서 라우르산을 포함한 일부 지방산이 여드름 치료에 유용한 성분이 될 수 있다고 제안되었으나, 이러한 잠재적인 이익을 평가하기 위한 사람 대상의 임상 시험은 아직 실시되지 않았다.[15][16]

라우르산은 다른 지방산보다 혈장 콜레스테롤을 증가시킨다. 그러나 증가의 대부분은 고밀도 지질단백질(HDL)("좋은" 혈중 콜레스테롤)의 증가에 기인한다. 결과적으로 라우르산은 포화되거나 불포화된 다른 지방산보다 총 HDL 콜레스테롤에 더 좋은 효과를 나타낸다.[17] 일반적으로 총 HDL 혈장 콜레스테롤 수치의 감소는 아테롬성 동맥경화증에 대한 위험 감소와 연관성이 있다.[18] 그럼에도 불구하고 2003년에 밝혀진 총 LDL 혈장 콜레스테롤 수치에 영향을 미치는 식품들에 대한 광범위한 메타 분석은 관상 동맥 질환에 대한 라우르산의 효과는 불확실하다는 것이었다.[19] 코코넛 오일(거의 절반이 라우르산)에 대한 2016년의 리뷰는 심혈관계 질환 위험에 대한 효과에 대해서도 비슷하게 결론에 이르지 못하였다.[13]

각주[편집]

  1. G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). “Fatty acids used as phase change materials (PCMs) for thermal energy storage in building material applications” (PDF). University Putra Malaysia. 2014년 11월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 6월 22일에 확인함. 
  2. Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). 《Engineering data on mixing》 1판. Elsevier Science B.V. 278쪽. ISBN 0-444-82802-8. 
  3. Lide, David R., 편집. (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 90판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  4. 라우르산
    Dodecanoic acid
    in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-14)
  5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). 《Solubilities of inorganic and organic compounds》 3판. New York: D. Van Nostrand Company. 742–743쪽. 
  6. (영어) 라우르산 - PubChem
  7. Sigma-Aldrich Co., Lauric acid. Retrieved on 2014-06-14.
  8. Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). “The crystal structure of lauric acid”. 《Acta Crystallographica》 4 (4): 324–329. doi:10.1107/S0365110X51001069. 
  9. Sydow, Erik von (1956). “On the structure of the crystal form A of lauric acid” (PDF). 《actachemscand.org》. Acta Chemica Scandinavica. 2014년 6월 14일에 확인함. 
  10. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. 《Pure and Applied Chemistry》 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  11. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  12. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함. 
  13. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). “Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans”. 《Nutrition Reviews74 (4): 267–280. doi:10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314. PMID 26946252. 
  14. “Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight” (PDF). University of California, Irvine. 2010년 4월 12일. 2016년 5월 23일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 
  15. Nakatsuji, T; Kao, MC; Fang, JY; Zouboulis, CC; Zhang, L; Gallo, RL; Huang, CM (2009). “Antimicrobial Property of Lauric Acid Against Propionibacterium acnes: Its Therapeutic Potential for Inflammatory Acne Vulgaris”. 《The Journal of Investigative Dermatology》 129 (10): 2480–8. doi:10.1038/jid.2009.93. PMC 2772209. PMID 19387482. 
  16. Yang, D; Pornpattananangkul, D; Nakatsuji, T; Chan, M; Carson, D; Huang, CM; Zhang, L (2009). “The Antimicrobial Activity of Liposomal Lauric Acids Against Propionibacterium acnes”. 《Biomaterials》 30 (30): 6035–40. doi:10.1016/j.biomaterials.2009.07.033. PMC 2735618. PMID 19665786. 
  17. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (May 2003). “Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials”. 《American Journal of Clinical Nutrition》 77 (5): 1146–1155. ISSN 0002-9165. PMID 12716665. 
  18. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0.
  19. Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials

참고 문헌[편집]