에난트산

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에난트산[1]
Heptanoic acid
이름
IUPAC 이름
heptanoic acid
별칭
enanthic acid,
oenanthic acid,
n-heptylic acid,
n-heptoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.490
KEGG
UNII
성질
C7H14O2
몰 질량 130.187 g·mol−1
겉보기 유성 액체
밀도 0.9181 g/cm3 (20 °C)
녹는점 −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
끓는점 223 °C (433 °F; 496 K)
0.2419 g/100 mL (15 °C)
-88.60·10−6 cm3/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
6400 mg/kg (oral, rat)
관련 화합물
관련 화합물
헥산산, 옥탄산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

에난트산(영어: enanthic acid) 또는 헵탄산(영어: heptanoic acid)은 7개의 탄소로 구성된 카복실산이다. 불쾌한 썩은 냄새가 나는 기름기 있는 액체이며 몇몇 썩은 냄새가 나는 기름 냄새에 기여한다. 에난트산은 물에는 약간만 용해되지만, 에탄올과 에테르에는 매우 잘 녹는다.

생산 및 사용[편집]

피마자유로부터 얻은 리시놀레산의 메틸 에스터(에스테르)는 에난트산의 상업적인 주요 전구물질이다. 리시놀레산의 메틸 에스터는 10-운데센산의 메틸 에스터와 헵타날로 열분해되고 이어서 카복실산으로 산화된다. 1980년에 미국과 유럽에서 약 20,000톤이 소비되었다.[2] 에난트산은 방향제 및 인공 향료에 쓰이는 에틸 헵타노에이트와 같은 에스터의 제조에 사용된다.

리시놀레산은 에난트산의 주요 전구물질이다.

에난트산은 테스토스테론 에난테이트, 트렌볼론 에난테이트, 드로스타놀론 에난테이트메테놀론 에난테이트(프리모볼란)과 같은 약물의 제조에서 스테로이드에스터화(에스테르화)하는데 사용된다. 또한 담배의 많은 첨가물 중의 하나이다.

각주[편집]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4581
  2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2