카프릴산

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카프릴산
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
octanoic acid
별칭
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.253
EC 번호
  • 204-677-5
KEGG
UNII
성질
C8H16O2
몰 질량 144.214 g·mol−1
겉보기 Oily colorless liquid
냄새 Faint, fruity-acid; irritating
밀도 0.910 g/cm3[1]
녹는점 16.7 °C (62.1 °F; 289.8 K)[3]
끓는점 239.7 °C (463.5 °F; 512.8 K)[1]
0.068 g/100 mL[1]
용해도 soluble in alcohol, 클로로포름, ether, CS2, petroleum ether, acetonitrile
log P 3.05
증기 압력 0.25 Pa
산성도 (pKa) 4.89[2]

1.055 (2.06–2.63 K)
1.53 (−191 °C)

-101.60·10−6 cm3/mol
1.4285
열화학
297.9 J/K mol
-636 kJ/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
인화점 130 °C (266 °F; 403 K)
440 °C (824 °F; 713 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
10.08 g/kg (orally in rats)[1]
관련 화합물
관련 화합물
Heptanoic acid, Nonanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

카프릴산(영어: caprylic acid)은 8개의 탄소로 구성된 포화 지방산이며, 계통명은 옥탄산(영어: octanoic acid)이다. 카프릴산의 화합물은 다양한 포유류의 우유에서 발견되며, 코코넛유팜핵유의 미량 성분이다.[4] 약간 불쾌한 썩은 냄새와 맛을 지닌 물에 약간만 녹는 유성 액체이다.[5]

카프릴산은 카프로산(C6)과 카프르산(C10)과 함께 염소로부터 그 이름이 명명되었는데 라틴어 "capra"라는 단어에서 유래되었다. 카프릴산과 이들 지방산들은 염소 우유의 지방 중 15%를 차지한다.

용도[편집]

카프릴산은 향료 및 염료 제조에 사용되는 에스터(에스테르) 생산에 상업적으로 사용된다.

카프릴산은 낙농 장비, 식품 가공 장비, 양조장 및 음료 처리 공장의 상업용 취급시설에서 음식물 접촉 표면 소독제로 사용되는 항균 살충제이다. 카프릴산은 의료 시설, 학교/대학, 동물 보호/수의학 시설, 산업 시설, 사무실 건물, 레크레이션 시설, 소매 및 도매 시설, 가축 건물, 식당 및 호텔/모텔의 소독제로도 사용된다. 또한 카프릴산은 종묘장, 온실, 가든 센터 및 관상용 식물의 내장재 등에서 조류 제거제, 살균제, 살진균제로 사용된다. 카프릴산을 함유한 제품은 용해성 농축물/액체 및 즉시 사용가능한 액체로 만들어진다.[6]

그렐린시상하부에서 배고픔을 자극하는 작용을 하기 위해서는 카프릴산이 그렐린의 세번째 아미노산인 세린 잔기와 연결되어야 한다. 배고픔을 유발하려면 세린의 -OH기가 아실화되어야 한다. 같은 위치에 있는 다른 지방산들도 배고픔에 대해 비슷한 효과를 나타낸다.

카프릴산의 산염화물은 퍼플루오로옥탄산(PFOA)의 합성에 사용된다.

식이 요법[편집]

카프릴산은 건강 보조 식품으로 간주된다.

일부 연구에서는 중간 사슬 트라이글리세라이드(MCT)가 과도한 칼로리 소모 과정에 도움을 줄 수 있으며, 이에 따른 체중 감량에 도움이 된다는 연구 결과가 있다.[7][8][9][10][11] 그러나, 전체적인 증거에 대한 체계적인 검토 결과 결정적인 결론에 이르지는 못했다.[12] 또한 마라톤 선수들과 보디빌딩 선수들이 중간 사슬 트라이글리세라이드에 관심을 보였으나, 중간 사슬 트라이글리세라이드는 운동 능력 향상에 도움이 되지 않았다.[11]

각주[편집]

  1. 틀:Merck12th
  2. Lide, D. R. (Ed.) (1990). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)》. Boca Raton (FL):CRC Press. 
  3. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. 《Pure and Applied Chemistry》 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  4. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
  5. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  6. EPA - Antimicrobials Division. Docket Number; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Caprylic (Octanoic) Acid.
  7. B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). “Medium-chain triglycerides”. 《International Dairy Journal》 16 (11): 1374–1382. doi:10.1016/j.idairyj.2006.06.015. 
  8. Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). “The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation”. 《Asia Pacific journal of clinical nutrition》. 17 Suppl 1: 320–3. PMID 18296368. 
  9. St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). “Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity”. 《The Journal of Nutrition》 132 (3): 329–32. PMID 11880549. 
  10. Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). “Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications”. 《Life Sciences》 62 (14): 1203–15. doi:10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID 9570335. 
  11. Clegg, M. E. (2010). “Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance”. 《International Journal of Food Sciences and Nutrition》 61 (7): 653–679. doi:10.3109/09637481003702114. PMID 20367215. 
  12. Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). “Influence of the dietary intake of medium chain triglycerides on body composition, energy expenditure and satiety: a systematic review”. 《Nutr Hosp》 27 (1): 103–108. doi:10.1590/S0212-16112012000100011. PMID 22566308.