도코사펜타엔산

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도코사펜타엔산(영어: docosapentaenoic acid, DPA)은 곧은 사슬 22:5 지방산으로, 즉 22개의 탄소와 5개의 이중 결합을 가지고 있는 곧은 사슬 개방형 다불포화 지방산이다. 도코사펜타엔산은 주로 2가지 이성질체인 올-시스-4,7,10,13,16-도코사펜타엔산(즉, 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-도코사펜타엔산) 및 올-시스-7,10,13,16,19-도코사펜타엔산(즉, 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-도코사펜타엔산)을 지칭한다. 이들은 또한 일반적으로 각각 n-6 도코사펜타엔산 및 n-3 도코사펜타엔산이라고도 한다. 이들 명칭은 분자의 메틸 말단에서부터 6번째 탄소 또는 3번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 위치함을 나타내고 있다. 그리고 n-6 다불포화 지방산 및 n-3 다불포화 지방산은 각각 별도의 다불포화 지방산 부류, 즉 오메가-6 지방산오메가-3 지방산이라는 생물학적으로 중요한 차이에 기초하고 있다. 사람을 포함한 포유류들은 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산을 상호변환할 수 없기 때문에 정상적인 건강을 유지하기 위해서는 이러한 두 종류의 필수 다불포화 지방산을 음식물을 통해 섭취해야 한다.[1][2]

이성질체[편집]

올-시스-4,7,10,13,16-도코사펜타엔산 (오스본드산)[편집]

생리학적 번호 매기기(빨간색) 및 화학적 번호 매기기(파란색)의 관례를 보여주는 오스본산의 화학 구조

n-6 도코사펜타엔산은 관용명오스본드산(영어: osbond acid)인 오메가-6 지방산이다. n-6 도코사펜타엔산은 아라키돈산, 즉 5Z,8Z,11Z,14Z-에이코사테트라엔산(5,8,11,14-20:4 n-6)의 단계적 신장 및 불포화에 의해 24탄소의 다불포화 지방산 중간생성물(6,9,12,15,18-24:5 n-6)을 형성하고, 이러한 중간생성물을 역변환시킴으로써 형성된다.[3]

올-시스-7,10,13,16,19-도코사펜타엔산 (클루파노돈산)[편집]

생리학적 번호 매기기(빨간색) 및 화학적 번호 매기기(파란색)의 관례를 보여주는 클루파노돈산의 화학 구조

n-3 도코사펜타엔산은 관용명클루파노돈산(영어: clupanodonic acid)인 오메가-3 지방산이다. n-3 도코사펜타엔산은 도코사헥사엔산(DHA, 22:6 n-3)의 전구체이고 최종 생성물인 4,7,10,13,16,19-22:6 n-3가 n-3 도코사펜타엔산으로 역변활될 수 있는 다음의 단계적 경로에서 에이코사펜타엔산(EPA, 5,8,11,14,17-20:5 n-3)과 도코사헥사엔산 사이의 중간매개체이다.[1][4]

사람의 세포를 포함한 포유류의 세포는 n-3 도코사펜타엔산을 염증해소촉진 전달자 부류의 다불포화 지방산 대사산물로 대사한다. 이들 대사산물은 7가지 레졸빈 D(RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3, and RvD5n-3)와 2가지 프로텍틴(PD1n-3 and PD2n-3)과 3가지 마레신(MaR1n-3, MaR2n-3,and MaR3n-3)을 포함한다.

영양[편집]

도코사펜타엔산(DPA)은 에이코사펜타엔산(EPA)와 구조적으로 유사하고 이중 결합의 갯수도 동일한 n-3 지방산이지만, 탄소 수는 2개가 더 많다.[5]

식이 공급원[편집]

미국 농부부 산하의 미국 농업연구소에 따르면 도코사펜타엔산의 5대 공급원은 다음과 같다.[6]

  1. 생선기름, 고등어 13.6g 당 0.668g 의 도코사펜타엔산
  2. 생선기름, 연어 13.6g 당 0.407g 의 도코사펜타엔산
  3. 연어 108g 당 0.335g 의 도코사펜타엔산
  4. 생선, 대서양 양식 연어 85g 당 0.334g 의 도코사펜타엔산
  5. 쇠고기 85g 당 0.326g 의 도코사펜타엔산

바다표범 고기와 사람의 모유에는 도코사펜타엔산이 풍부하다.[5]

기능[편집]

오메가-3 지방산인 클루파노돈산은 도코사헥사엔산 및 다른 긴사슬 오메가-3 지방산들과 함께 염증 메커니즘과 같은 사람에서 오메가-3 지방산의 특성을 결정하기 위해 연구 중에 있다.[7]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). “Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer”. 《PPAR Research》 2008: 358052. doi:10.1155/2008/358052. PMC 2526161. PMID 18769551. 
  2. Spector AA, Kim HY (2015). “Discovery of essential fatty acids”. 《Journal of Lipid Research》 56 (1): 11–21. doi:10.1194/jlr.R055095. PMC 4274059. PMID 25339684. 
  3. Sprecher H (2000). “Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids”. 《Biochimica et Biophysica Acta》 1486 (2-3): 219–31. doi:10.1016/s1388-1981(00)00077-9. PMID 10903473. 
  4. Spector AA (1999). “ssentiality of fatty acids”. 《Lipids》. 34 Suppl: S1–3. doi:10.1007/bf02562220. PMID 10419080. 
  5. Yazdi, PG (Nov 2013). “A review of the biologic and pharmacologic role of docosapentaenoic acid n-3”. 《F1000Res.》 2: 256. doi:10.12688/f1000research.2-256.v2. PMC 4162505. PMID 25232466. 
  6. "DPA Nutrient List." National Nutrient Database for Standard Reference Release 27.
  7. Dalli, J; Chiang, N; Serhan, C. N. (2015). “Elucidation of novel 13-series resolvins that increase with atorvastatin and clear infections” (PDF). 《Nature Medicine》 21 (9): 1071–5. doi:10.1038/nm.3911. PMC 4560998. PMID 26236990.