벤젠

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
둘러보기로 가기 검색하러 가기
벤젠
Skeletal formula detail of benzene.
Geometry
Benzene ball-and-stick model
Ball and stick model
Benzene molecule
Space-filling model
이름
우선명 (PIN)
Benzene[1]
별칭
Benzol (historic/German)
Cyclohexa-1,3,5-triene; 1,3,5-Cyclohexatriene
[6]Annulene (not recommended[1])
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.685
EC 번호
  • 200-753-7
KEGG
RTECS 번호
  • CY1400000
UNII
성질
C6H6
몰 질량 78.114 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid
냄새 sweet aromatic
밀도 0.8765(20) g/cm3[2]
녹는점 5.53 °C (41.95 °F; 278.68 K)
끓는점 80.1 °C (176.2 °F; 353.2 K)
1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)[3][4][5]
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[6]
용해도 Soluble in alcohol, CHCl3, CCl4, 다이에틸 에터, 아세톤, acetic acid[6]
ethanediol에서의 용해도 5.83 g/100 g (20 °C)
6.61 g/100 g (40 °C)
7.61 g/100 g (60 °C)[6]
ethanol에서의 용해도 20 °C, solution in water:
1.2 mL/L (20% v/v)[7]
acetone에서의 용해도 20 °C, solution in water:
7.69 mL/L (38.46% v/v)
49.4 mL/L (62.5% v/v)[7]
diethylene glycol에서의 용해도 52 g/100 g (20 °C)[6]
log P 2.13
증기 압력 12.7 kPa (25 °C)
24.4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[8]
짝산 Arenium ion
UV-vismax) 255 nm
−54.8·10−6 cm3/mol
1.5011 (20 °C)
1.4948 (30 °C)[6]
점도 0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
구조
Trigonal planar
0 D
열화학
134.8 J/mol·K
173.26 J/mol·K[8]
48.7 kJ/mol
3267.6 kJ/mol[8]
위험
주요 위험 potential occupational carcinogen, flammable
물질 안전 보건 자료 HMDB
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS07: HarmfulGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard[9]
신호어 위험
H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H410[9]
P201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P331[9]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
0
인화점 −11.63 °C (11.07 °F; 261.52 K)
497.78 °C (928.00 °F; 770.93 K)
폭발 한계 1.2–7.8%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
930 mg/kg (rat, oral)
44,000 ppm (rabbit, 30 min)
44,923 ppm (dog)
52,308 ppm (cat)
20,000 ppm (human, 5 min)[11]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 1 ppm, ST 5 ppm[10]
REL (권장)
Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[10]
IDLH (직접적 위험)
500 ppm[10]
관련 화합물
관련 화합물
Toluene
Borazine
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주
벤젠의 구조

벤젠(영어: benzene) 또는 벤졸(benzol)은 휘발성 액체 탄화수소콜타르를 증류, 정제하여 만든다. 6개의 탄소원자가 동일 평면에 있는 평면 정육각형의 고리구조를 가졌으며 가장 기본적인 방향족 탄화수소 물질이고 대표적인 아눌렌(6-아눌렌)이다. 무색이고 가연성이 있으며, 발암 물질로도 알려져 있다. 비등점섭씨 80.1도이고 화학식은 C6H6이다. 가끔 페닐기에 수소가 붙어 있다는 의미로 Ph-H로 표기되기도 한다. 상대적으로 높은 끓는 점을 가진 것으로 알려져 있으며 달콤한 냄새를 가진 것이 특징이다. 발암성 때문에 가솔린에의 첨가는 제한되었지만 화학 공정에서 중요한 용매로 사용되며, 약품, 플라스틱, 인조 고무, 염료, 향료, 폭약 등의 원료로 쓰인다. 벤젠은 원유의 성분이며, 석유에 존재하는 다른 물질들을 통해서 합성할 수도 있다.

벤젠을 구성하는 6개의 탄소 원자는 서로 공유결합을 이루며, 6개의 탄소원자 끝에 각각 1개의 수소원자가 공유결합을 이루고 있다. 탄소원자간의 결합은 단일결합도, 이중결합도 아닌 중간적 성질을 가지며, 탄소원자 사이의 결합길이는 0.139nm로 모두 같다. 공명 구조를 이루고 있어 화학적으로 매우 안정하다. 벤젠은 무극성 분자이다.[12]

역사[편집]

Benzene Ouroboros.png

발견[편집]

'Benzene'이라는 단어는 15세기부터 유럽의 약제사들과 향수 제조사들에게 동남아시아에서 생산된다고 알려졌던 향기나는 수지(樹脂) 'gum benzoin'에서 유래됐다. 'benzoin'이라는 말은 '자바 섬의 유향'이라는 뜻의 'luban jawi'가 전와된 것이다. benzoin으로부터 산성 물질이 승화를 통해 분리되었고, 이를 'flower of benzoin' 혹은 벤조산이라고 이름붙였다. 벤조산으로부터 분리된 탄화수소는 이리하여 '벤진(benzin)', '벤졸(benzol)' 혹은 '벤젠(benzene)'이라는 이름을 갖게 되었다.

벤젠의 구조[편집]

다양한 벤젠의 표현
제안된 벤젠의 구조: 왼쪽부터, 클라우스 (1867), 듀어 (1867), 라덴버그 (1869), 암스트롱 (1887), 디엘레 (1899) 그리고 케쿨레 (1865). 듀어 벤젠은 벤젠의 이성질체이다. 그리고 디엘레와 케쿨레의 구조가 아직도 사용되고 있다.

평면 정육각형구조를 이루고 있다. 결합길이는 여섯개로 모두 같고, 단일결합이중결합의 중간 정도의 길이이다. 공명구조를 이루고 있기 때문에, 매우 불안정하여 공명구조가 유지되지 않는 첨가반응보다는 공명구조가 유지되는 치환반응을 잘한다.

공명구조[편집]

벤젠(C6H6)에 있어 탄소원자간의 결합길이가 단일결합은 0.154 nm, 이중결합은 0.134nm이나, 벤젠은 모두 0.140 nm 로 측정되고 있어, 흔히 알고 있는 6각형의 단일결합과 이중결합의 구조가 제대로 설명하고 있지 못한다. 따라서 단일결합과 이중결합의 중간인 1.53결합, 즉 공명구조를 이루고 있는 것으로 알려져있고, 공명구조를 가지는 경우 그렇지 않은 분자들에 비해 에너지가 낮아 안정한 구조이다.

벤젠의 구조를 표현하는 유니코드도 존재한다. [6]-아눌린 으로써의 유니코드는 U+232C (⌬) 공명구조는 U+23E3 (⏣)이다.

화학 반응[편집]

OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png
Friedel-craft-alk.png
Benzen acylowany.svg

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 10, 22, 204, 494, 577쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Lide, D. R., 편집. (2005). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 86판. Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  3. Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). “Solubility of Benzene in Water”. 《Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series》 3 (2): 253–256. doi:10.1021/i460004a016. 
  4. Breslow, R.; Guo, T. (1990). “Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America》 87 (1): 167–9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285. 
  5. Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). 《Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants》 1. Elsevier. 114쪽. ISBN 978-0-7506-7766-0. 2012년 5월 31일에 확인함. 
  6. “Benzol”. 
  7. Atherton Seidell; William F. Linke (1952). 《Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement》. Van Nostrand. 
  8. Benzene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-29)
  9. Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2014-05-29.
  10. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0049”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  11. “Benzene”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  12. 김봉래 외 2 (2006년 7월 1일). 《완자 화학 Ⅰ(1권)》 초판. 비유와상징. 9쪽. 

외부 링크[편집]