나프탈렌

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나프탈렌
Skeletal formula and numbering system of naphthalene
Ball-and-stick model of naphthalene
Spacefill model of naphthalene
Unit cells of naphthalene
이름
우선명 (PIN)
Naphthalene[1]
체계명
Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
별칭
white tar, camphor tar, tar camphor, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, mothballs, moth flakes
식별자
3D 모델 (JSmol)
1421310
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.863
EC 번호
  • 214-552-7
3347
KEGG
RTECS 번호
  • QJ0525000
UNII
성질
C10H8
몰 질량 128.174 g·mol−1
겉보기 White solid crystals/ flakes
냄새 Strong odor of coal tar
밀도 1.145 g/cm3 (15.5 °C)[2]
1.0253 g/cm3 (20 °C)[3]
0.9625 g/cm3 (100 °C)[2]
녹는점 78.2 °C (172.8 °F; 351.3 K)
80.26 °C (176.47 °F; 353.41 K)
at 760 mmHg[3]
끓는점 217.97 °C (424.35 °F; 491.12 K)
at 760 mmHg[2][3]
19 mg/L (10 °C)
31.6 mg/L (25 °C)
43.9 mg/L (34.5 °C)
80.9 mg/L (50 °C)[3]
238.1 mg/L (73.4 °C)[4]
용해도 Soluble in alcohols, liquid ammonia, Carboxylic acids, C6H6, SO2,[4] CCl4, CS2, toluene, aniline[5]
ethanol에서의 용해도 5 g/100 g (0 °C)
11.3 g/100 g (25 °C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)[5]
acetic acid에서의 용해도 6.8 g/100 g (6.75 °C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1 g/100 g (42.5 °C)
111 g/100 g (60 °C)[5]
chloroform에서의 용해도 19.5 g/100 g (0 °C)
35.5 g/100 g (25 °C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2 g/100 g (70 °C)[5]
hexane에서의 용해도 5.5 g/100 g (0 °C)
17.5 g/100 g (25 °C)
30.8 g/100 g (40 °C)
78.8 g/100 g (70 °C)[5]
butyric acid에서의 용해도 13.6 g/100 g (6.75 °C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6 g/100 g (60 °C)[5]
log P 3.34[3]
증기 압력 8.64 Pa (20 °C)
23.6 Pa (30 °C)
0.93 kPa (80 °C)[4]
2.5 kPa (100 °C)[6]
0.42438 L·atm/mol[3]
-91.9·10−6 cm3/mol
열전도율 98 kPa:
0.1219 W/m·K (372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)[7]
1.5898[3]
점도 0.964 cP (80 °C)
0.761 cP (100 °C)
0.217 cP (150 °C)[8]
구조
Monoclinic[9]
P21/b[9]
C5
2h
[9]
a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[9]
α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
열화학
165.72 J/mol·K[3]
167.39 J/mol·K[3][6]
78.53 kJ/mol[3]
201.585 kJ/mol[3]
-5156.3 kJ/mol[3]
위험
주요 위험 Flammable, sensitizer, possible carcinogen. Dust can form explosive mixtures with air
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS07: HarmfulGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard[10]
신호어 위험
H228, H302, H351, H410[10]
P210, P273, P281, P501[10]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
인화점 80 °C (176 °F; 353 K)[10]
525 °C (977 °F; 798 K)[10]
폭발 한계 5.9%[10]
10 ppm[3] (TWA), 15 ppm[3] (STEL)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1800 mg/kg (rat, oral)
490 mg/kg (rat, oral)
1200 mg/kg (guinea pig, oral)
533 mg/kg (mouse, oral)[12]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 10 ppm (50 mg/m3)[11]
REL (권장)
TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)[11]
IDLH (직접적 위험)
250 ppm[11]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

나프탈렌(Naphthalene)은 벤젠고리가 2개 있는 방향족 탄화수소승화성이 있다. 비늘 모양의 백색 결정으로 분자량은 128, 녹는점은 80.3℃, 끓는점은 217.97℃이며, 비중은 0.975(25℃)이다. 분자식은 C10H8로 쓴다. 에는 녹지 않고, 에탄올에는 녹는다. 일반적으로 재래식 화장실에서 파리 등 유해한 벌레를 쫓는 방충제 또는 살충제의 성분으로 쓰인다.

건강에 미치는 영향[편집]

나프탈렌에 많이 노출되면 간이 손상된다. 인간, 특히 어린이가 나프탈렌 또는 나프탈렌이 함유된 탈취제 블럭을 삼킬 경우 용혈성 빈혈이 나타난다. 적은 양에도 오래 노출되면 어지러움, 구토, 혈뇨, 황달 등 증세가 나타날 수 있으며 어떤 사람들에게는 더 위험하다고 알려져 있다.

캘리포니아 제안- 65에 따라, 나프탈렌은 "암을 유발하는 상태로 알려진"으로 표시된다. 좀약을 비롯하여 나프탈렌을 포함하는 탈취제에서 암을 일으킬 수 있는 메커니즘이 발견되었다

나프탈렌에 다량 노출되면 구토 및 어지러움 증상을 유발할 수 있으므로 주의해야 한다.

각주[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. “Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene” (PDF). United States Environmental Protection Agency. 2014년 4월 23일. 2014년 6월 21일에 확인함. 
  3. Lide, David R., 편집. (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 90판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  4. Anatolievich, Kiper Ruslan. “naphthalene”. 《chemister.ru》. 2014년 6월 21일에 확인함. 
  5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). 《Solubility of Inorganic and Organic Compounds》 2판. New York: D. Van Nostrand Company. 443–446쪽. 
  6. Naphthalene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-24)
  7. “Thermal Conductivity of Naphthalene”. 《DDBST GmbH》. DDBST GmbH. 2014년 6월 21일에 확인함. 
  8. “Dynamic Viscosity of Naphthalene”. 《DDBST GmbH》. DDBST GmbH. 2014년 6월 21일에 확인함. 
  9. Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). 《Structure and Chemistry of Crystalline Solids》. New York: Springer Science+Business Media, Inc. 288쪽. ISBN 978-0-387-26147-8. 
  10. Sigma-Aldrich Co., Naphthalene. Retrieved on 2014-06-21.
  11. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0439”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  12. “Naphthalene”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).