지방족 고리 화합물

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사이클로프로페인은 가장 작은 지방족 고리 화합물이다.

지방족 고리 화합물(영어: alicyclic compound)은 유기화학에서 포화 또는 불포화된 방향족 특성을 갖지 않는 탄소 고리를 하나 이상 가지고 있는 화합물이다.[1] 지방족 고리 화합물에는 하나 이상의 지방족 곁사슬이 부착될 수 있다.

가장 단순한 지방족 고리 화합물은 단일고리 사이클로알케인(예: 사이클로프로페인, 사이클로뷰테인, 사이클로펜테인, 사이클로헥세인, 사이클로헵테인, 사이클로옥테인 등)이다. 두고리 알케인에는 바이사이클로운데케인, 데칼린 및 하우세인이 있다. 여러고리 알케인에는 큐베인, 바세케테인, 테트라헤드레인 등이 있다.

스피로 화합물은 하나의 탄소 원자를 통해 연결된 두 개 이상의 고리를 가지고 있다.

많은 지방족 고리 화합물의 형성에서 고리가 닫히는 방식은 볼드윈의 법칙으로 예측할 수 있다.

독일의 화학자 오토 발라흐는 지방족 고리 화합물에 대한 연구로 1910년에 노벨 화학상을 받았다.[2][3]

사이클로알켄[편집]

<nowiki /> 사이클로알켄 문서를 참고하십시오.
사이클로헥센은 이중 결합을 가지고 있는 지방족 고리 화합물이다.

단일고리 사이클로알켄에는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센, 사이클로헵텐, 사이클로옥텐 등이 있다. 두고리 알켄에는 노르보르넨, 노르보르나다이엔 등이 있다.

아래의 그림의 왼쪽은 메틸렌사이클로헥세인, 오른쪽은 1-메틸사이클로헥센이다.

왼쪽은 메틸렌사이클로헥세인(고리 외부에 이중 결합), 오른쪽은 1-메틸사이클로헥센(고리 내부에 이중 결합)

고리 바깥쪽 작용기는 항상 고리 구조의 외부에 표시되며, 앞선 분자의 고리 바깥쪽의 이중 결합을 예로 들 수 있다. 아이소톨루엔은 고리 바깥쪽에 이중 결합을 갖고 있는 화합물의 두드러진 부류이다.

많은 지방족 고리 화합물에서 이중 결합의 배치는 브레트 규칙으로 예측할 수 있다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (1995) "Alicyclic compounds". doi 10.1351/goldbook.A00216
  2. ↑ Leopold Ruzicka (1932). “Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach”. 《J. Chem. Soc.》: 1582. doi:10.1039/JR9320001582. 
  3. ↑ Christmann, M (2010). “Otto Wallach: Founder of Terpene Chemistry and Nobel Laureate 1910”. 《Angewandte Chemie International Edition》 49 (50): 9580–9586. doi:10.1002/anie.201003155. PMID 21110354. 
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