휘켈 규칙

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벤젠,휘켈규칙을 만족하는 가장 잘알려진 방향족 화합물의 예(파이 전자가 여섯 개임)

휘켈 규칙(Hückel's rule) 유기 화학에서 평면 고리 분자가 방향족성을 띠게 되는 조건에 대한 규칙이다. 물리화학에리히 휘켈1931년에 처음 연구하였다. 폰 되링이 1951년 4n+2꼴을 밝혀냈다. 한 고리형 분자는 휘켈 규칙에 의해 그것의 파이 전자 수가 (단 이 음 아닌 정수)일 때 방향족성을 띤다. 휘켈규칙은 분자가 고리 1개로만 되어 있을 때 유효하다. 방향족 화합물은 알켄의 수소화반응에서 추산된 것보다 더 안정하다. 부가된 안정성은 전자 구름이 비편재화되어 있는 (공명이라고 불린다) 것이다. 방향족성의 기준은 간단하다. (1) 휘켈 규칙에서 4n+2개의 전자가 비편재화 되어야 한다. (2) 평면 고리형 구조 형성이 가능해야 한다. (예로 사이클로데카펜타엔은 어떤 구조든지 평면 고리를 이루는 데 지장을 받는다. 따라서 방향족이 아니다.)(3) 고리를 이루는 모든 원자가 p오비탈을 가져 비편재화될 수 있어야 한다.

참고[편집]

고리가 더 많은 경우 파이렌 (16개 공액 전자), 코로넨 (24개의 공액 전자)처럼 4n+2가 아닌데도 방향족성을 띠는 일이 있다.

Pariser-Parr-Pople method 가 2개 이상의 고리를 가진 분자의 방향족성을 설명한다.

4n개가 있으면 반방향족성이 된다.

3차원[편집]

2000년 독일 화학자들이 풀러렌에 대한 연구로 입체에서는 개의 π 전자를 가질 때 방향족이라는 것을 보였다.

같이 보기[편집]