입체선택성

입체선택성(立體選擇性, 영어: stereoselectivity)^[1]은 화학에서 새로운 입체중심의 비입체특이적 생성 또는 기존 입체중심의 비입체특이적 변형 중에 단일 반응물이 입체 이성질체의 불균등한 혼합물을 형성하는 화학 반응의 특성이다.^[2] 선택성은 다양한 생성물로 이어지는 기계적 경로의 입체 효과 및 전자 효과의 차이로 인해 발생한다. 입체선택성은 정도에 따라 달라질 수 있지만 두 경로 사이의 활성화 에너지 차이가 유한하기 때문에 결코 총체적일 수는 없다. 두 가지 생성물 모두 최소한 가능하며 단지 양만 다를 뿐이다. 그러나 유리한 경우에는 사용된 분석 방법으로 마이너 입체 이성질체가 검출되지 않을 수 있다.

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각주[편집]

↑ (a)"Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116. (b)Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436.
↑ For instance, the S_N1 reaction destroys a pre-existing stereocenter, then creates a new one.

[1] (a)"Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116. (b)Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436.

[2] For instance, the S_N1 reaction destroys a pre-existing stereocenter, then creates a new one.

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