아세틸기

위키백과, 우리 모두의 백과사전.

아세틸기
Skeletal formula of acetyl with all implicit hydrogens shown
이름
IUPAC 이름
acetyl (ethanoyl 보다 선호됨)[1][2][3]
체계명
methyloxidocarbon(•)[4] (additive)
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 Ac
1697938
ChEBI
ChemSpider
786
성질
C2H3O
몰 질량 43.045 g·mol−1
열화학
−15 to −9 kJ mol−1
관련 화합물
관련 화합물
아세톤

일산화 탄소

달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아세틸기(영어: acetyl group)는 유기화학에서 화학식이 CH3CO인 아실 부분이다. 아실기는 때때로 Ac[5] 기호로 표시(악티늄 원소와 혼동하지 말 것)된다.

아세틸기는 카보닐기메틸기가 단일 결합되어 있다. 아실 라디칼의 카보닐 중심에는 분자의 나머지 R과 화학 결합을 형성하는 1개의 비결합 전자를 가지고 있다. IUPAC 명명법에서 아세틸은 에탄오일이라고 명명하지만 이 용어는 거의 사용되지 않는다.

아세틸 부분은 아세트산, 신경전달물질, 아세틸콜린, 아세틸-CoA, 아세틸시스테인, 아세트아미노펜(파라세타몰로도 알려짐) 및 아세틸살리실산(아스피린으로 더 잘 알려짐)을 포함한 많은 유기 화합물들의 구성 요소이다.

아세틸화[편집]

자연에서[편집]

어떤 분자에 아세틸기를 첨가하는 화학 반응을 아세틸화라고 한다. 생물에서 아세틸기는 일반적으로 아세틸-CoA로부터 다른 유기 분자로 전달된다. 아세틸-CoA는 많은 생물학적 유기 분자들의 분해의 중간생성물이다. 아세틸-CoA는 또한 피루브산에 대한 피루브산 탈수소효소의 작용에 의해 세포 호흡의 두 번째 단계인 피루브산 탈카복실화에서 생성된다.

히스톤 및 기타 단백질은 종종 아세틸화에 의해 변형된다. 예를 들어 DNA 수준에서 아세틸기전이효소에 의한 히스톤의 아세틸화는 염색질 구조의 확장을 유발하며 전사가 일어나도록 한다. 반면에 히스톤 탈아세틸화효소에 의한 아세틸기의 제거는 DNA 구조를 응축시켜 전사를 방지한다.[6]

합성 유기화학 및 약화학[편집]

아세틸화는 다양한 방법을 사용하여 달성할 수 있으며, 가장 일반적인 방법은 보통 3차 아민 또는 방향족 아민 염기의 존재 하에 아세트산 무수물 또는 염화 아세틸을 사용하는 것이다. 전형적인 아세틸화는 다음과 같이 글리신N-아세틸글리신으로 전환하는 것이다.[7]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

약리학[편집]

아세틸화된 유기 분자는 선택적 투과성이 있는 혈액뇌장벽을 통과할 수 있는 능력이 증가한다. 아세틸화는 주어진 약물이 더 빨리 에 도달하도록 하여 약물의 효과를 더 강화시키고 주어진 용량의 효과를 증가시킨다. 아세틸살리실산(아스피린)의 아세틸기는 천연 항염증제살리실산에 비해 그 효과를 향상시킨다. 비슷한 방식으로 아세틸화는 천연 진통제인 모르핀을 훨씬 더 효과가 강력한 헤로인(다이아세틸모르핀)으로 전환시킨다.

아세틸-L-카르니틴L-카르니틴보다 더 효과적일 수 있다는 증거가 있다.[8] 레스베라트롤의 아세틸화 산물은 인류에 대한 최초의 항방사선 약물로서의 기능을 가지고 있다.[9]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. “List of Radical Names Beginning from "A". 《Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC》. 
  2. “R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example”. 《IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC》. 
  3. 틀:BlueBook2013
  4. “Acetyl”. 《Chemical Entities of Biological Interest》. UK: European Bioinformatics Institute. 
  5. Hanson, James A. (2001). 《Functional group chemistry》. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. 11쪽. ISBN 0-85404-627-5. 
  6. Cox, David L. Nelson, Michael M. (2000). 《Lehninger principles of biochemistry》 3판. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6. 
  7. R. M. Herbst and D. Shemin (1943). “Acetylglycine”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 2, 11쪽 
  8. Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). “Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats”. 《Annals of the New York Academy of Sciences》 1033 (1): 117–31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. 
  9. Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (2011년 4월 14일). “The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death”. 《ACS Medicinal Chemistry Letters》 2 (4): 270–274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144. PMID 21826253.