아세틸화

위키백과, 우리 모두의 백과사전.

살리실산은 아세틸화되어 아스피린을 생성한다.

아세틸화(영어: acetylation)는 아세트산과의 유기 에스터화 반응이다. 아세틸화는 아세틸기화합물에 도입하는 것이다. 아세틸화된 화합물을 아세테이트 에스터(영어: acetate ester) 또는 아세테이트(영어: acetate)라고 한다. 탈아세틸화(영어: deacetylation)는 화합물에서 아세틸기를 제거하는 아세틸화의 반대 반응이다.

유기 합성[편집]

아세트산 에스터[1]아세트아마이드[2]는 일반적으로 아세틸화에 의해 제조된다. 아세틸화는 종종 프리델-크래프츠 반응에서 C-아세틸 결합을 만드는 데 사용된다.[3][4] 탄소 음이온 및 그 등가물은 아세틸화가 되기 쉽다.[5]

아세틸화 시약[편집]

다음의 세 가지 시약을 사용하여 많은 아세틸화가 이루어진다.

  • 아세트산 무수물: 이 시약은 실험실에서 일반적인 시약이다. 아세트산 무수물을 사용하면 아세트산을 함께 생성한다.[3]
  • 염화 아세틸: 이 시약은 실험실에서 흔히 볼 수 있지만, 이 시약을 사용하면 염화 수소를 함께 생성하여 바람직하지 않을 수 있다.[4]
  • 케텐: 아세트산 무수물은 케텐과 아세트산의 반응에 의해 제조된다.[6]
H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O ΔH = −63 kJ/mol

이 시약은 실험실에서 일반적인 시약이다. 케텐을 사용하면 아세트산을 함께 생성한다.[3] 아세틸화는 또한 싸이오아세트산의 에스터와 같이 친전자성이 덜한 시약을 사용하여 이루어질 수 있다.

셀룰로스의 아세틸화[편집]

셀룰로스는 폴리올이기 때문에 아세트산 무수물을 사용하여 행해지는 아세틸화에 민감하다. 아세틸화는 수소 결합을 방해하며, 그렇지 않으면 셀룰로스의 특성을 지배한다. 결과적으로 셀룰로스 에스터는 유기 용매에 용해되며 섬유 및 필름으로 주조될 수 있다.[7]

명명법[편집]

IUPAC 명명법에서는 에탄오일화(영어: ethanoylation)라고 한다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. F. K. Thayer (1925). “Acetylmandelic Acid and Acetylmandelyl Chloride”. 《Organic Syntheses》 4: 1. doi:10.15227/orgsyn.004.0001. 
  2. Herbst, R. M.; Shemin, D. (1939). “Acetylglycine”. 《Organic Syntheses》 19: 4. doi:10.15227/orgsyn.019.0004. 
  3. F. E. Ray and George Rieveschl, Jr (1948). “2-Acetylfluorene”. 《Organic Syntheses》 28: 3. doi:10.15227/orgsyn.028.0003. 
  4. Merritt, Jr., Charles; Braun, Charles E. (1950). “9-Acetylanthracene”. 《Organic Syntheses》 30: 1. doi:10.15227/orgsyn.030.0001. 
  5. Denoon, C. E., Jr.; Adkins, Homer; Rainey, James L. (1940). “Acetylacetone”. 《Organic Syntheses20: 6. doi:10.15227/orgsyn.020.0006. 
  6. Arpe, Hans-Jürgen (2007), 《Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte》 (독일어) 6판, Weinheim: Wiley-VCH, 200–1쪽, ISBN 978-3-527-31540-6 
  7. Balser, Klaus; Hoppe, Lutz; Eicher, Theo; Wandel, Martin; Astheimer, Hans‐Joachim; Steinmeier, Hans; Allen, John M. (2004), 〈Cellulose Esters〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_419.pub2