이당류

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대표적인 이당류인 수크로스의 구조.
수크로스의 결정.

이당류(二糖類, 영어: disaccharide)는 두 개의 단당류글리코사이드 결합으로 연결될 때 형성되는 당이다. 단당류와 마찬가지로 이당류는 물에 용해된다. 대표적인 이당류의 종류에는 수크로스(설탕), 젖당,[1] 엿당 등이 있다.

이당류는 탄수화물(단당류, 이당류, 다당류)의 3가지 화학적 분류군 중 하나이다. 가장 일반적인 이당류인 수크로스(설탕), 젖당, 엿당은 탄소 원자가 12개이며, 화학식이 C12H22O11이다. 이러한 이당류들의 차이는 분자 내 원자들의 배열이 다르기 때문이다.[2]

분자 두 개의 단당류들을 이당류로 결합시키는 것은 축합 반응에 의해 일어나는데, 이는 작용기들로부터 물 분자가 떨어져 나가는 것을 포함한다. 이당류를 두 분자의 단당류로 분해하는 것은 이당류분해효소로 불리는 효소에 의해 가수분해됨으로써 이루어진다. 더 큰 분자로 중합되면 물 분자가 빠져 나오고, 분해되려면 물 분자가 소모된다. 이러한 반응들은 물질대사에 있어 매우 중요하다. 각각의 이당류는 이당류분해효소(수크레이스, 락테이스, 말테이스)의 도움을 받아 분해된다.

분류[편집]

이당류에는 두 가지 기능적으로 다른 종류가 있다.

  • 환원성 이당류는 두 개의 환원당 중 하나의 단당류가 환원성 알데하이드로 작용할 수 있는 유리 헤미아세탈 단위를 갖는다. 셀로비오스엿당은 하나의 헤미아세탈 단위를 가지는 환원성 이당류의 예이며, 다른 하나의 헤미아세탈 단위는 글리코사이드 결합에 참여하여 환원제로 작용하지 않는다.
  • 비환원성 이당류는 두 단당류의 아노머 탄소끼리 아세탈을 형성하는 결합을 통해 생성된다. 이렇게 아노머 탄소끼리 결합에 참여하면 환원제로서 기능할 수 있는 헤미아세탈을 가질 수 없다. 수크로스트레할로스는 비환원성 이당류의 예로 두 단당류의 헤미아세탈 탄소 원자 사이에 글리코사이드 결합이 존재한다. 환원당과 비교하여 비환원당의 환원된 화학 반응성은 저장에서 안정성이 중요한 경우에 이점이 될 수 있다.[3][4]

형성[편집]

단당류 2분자로부터 이당류 1분자의 형성은 하나의 분자로부터 하이드록실 라디칼 및 다른 분자에서 양성자를 치환함으로써 진행되며, 두 단당류를 서로 결합시킨다. 하이드록실 라디칼과 양성자의 결합으로 물 분자가 형성되고, 형성된 물 분자는 자유롭게 떨어져 나간다. 생성물을 만들면서 물 분자가 빠져나가기 때문에 이러한 과정을 "탈수 반응"(또는 "축합 반응")이라고 한다. 예를 들어, 젖당포도당갈락토스가 축합되어 만들어진 이당류이고, 사탕수수와 사탕무에 함유된 수크로스(설탕)은 포도당과당이 축합되어 만들어진 이당류이다. 엿당은 2분자의 포도당이 축합되어 생성된다.[5]

단당류를 이당류에 결합(또한 단당류를 보다 복잡한 다당류에 결합)시키는 탈수 반응으로 글리코사이드 결합이 형성된다.[6]

특성[편집]

글리코사이드 결합은 구성되는 단당류의 임의의 하이드록시기 사이에서 형성될 수 있다. 따라서 구성되는 두 당들(예를 들어 포도당)이 동일하더라도 상이한 결합 조합(위치화학) 및 입체화학(α- 또는 β-)은 상이한 화학적 특성 과 물리적 특성을 갖는 부분입체 이성질체인 이당류들을 형성하게 된다.

구성되는 단당류에 따라 이당류는 때로는 결정성이며, 때로는 수용성이며, 때로는 단맛을 내고 끈적거리는 느낌을 갖게 한다.

동화[편집]

소화는 단당류로 분해되는 것이 포함된다.

일반적인 이당류[편집]

이당류 단위체 1 단위체 2 결합
수크로스 (설탕, 자당) 포도당 과당 α(1→2)β
락툴로스 갈락토스 과당 β(1→4)
락토스 (젖당, 유당) 갈락토스 포도당 β(1→4)
말토스 (엿당, 맥아당) 포도당 포도당 α(1→4)
트레할로스 포도당 포도당 α(1→1)α
셀로비오스 포도당 포도당 β(1→4)
키토비오스 글루코사민 글루코사민 β(1→4)

엿당, 셀로비오스, 키토비오스는 각각 다당류녹말, 셀룰로스, 키틴가수분해 생성물이다.

보다 덜 일반적인 이당류는 다음과 같다.[7]

이당류 단위체들 결합
코지비오스 포도당, 포도당 α(1→2) [8]
니게로스 포도당, 포도당 α(1→3)
아이소말토스 포도당, 포도당 α(1→6)
β,β-트레할로스 포도당, 포도당 β(1→1)β
α,β-트레할로스 포도당, 포도당 α(1→1)β[9]
소포로스 포도당, 포도당 β(1→2)
라미나리비오스 포도당, 포도당 β(1→3)
겐티오비오스 포도당, 포도당 β(1→6)
투라노스 포도당, 과당 α(1→3)
말툴로스 포도당, 과당 α(1→4)
아이소말툴로스 포도당, 과당 α(1→6)
겐티오비울로스 포도당, 과당 β(1→6)
만노비오스 만노스, 만노스 α(1→2), α(1→3), α(1→4) 이거나 α(1→6)
멜리비오스 갈락토스, 포도당 α(1→6)
멜리비울로스 갈락토스, 과당 α(1→6)
루티노스 람노스, 포도당 α(1→6)
루티눌로스 람노스, 과당 β(1→6)
자일로비오스 자일로스 β(1→4)

각주[편집]

  1. 국제순수·응용화학연합 Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") 인터넷판: "disaccharides".
  2. 《Biology- A course for O Level》. 59쪽. ISBN 9810190964. 
  3. “Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides.”. 
  4. “Disaccharides and Oligosaccharides”. 2008년 1월 29일에 확인함. 
  5. Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams, 편집. 《Understanding Nutrition》 Twelf판. California: Wadsworth, Cengage Learning. 100쪽. ISBN 0-538-73465-5. 
  6. “Glycosidic Link”. 《OChemPal》. Utah Valley University. 2013년 12월 11일에 확인함. 
  7. F.W.Parrish; W.B.Hahn, G.R.Mandels (July 1968). “Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant” (PDF). 《J. Bacteriol.》 (American Society for Microbiology) 96 (1): 227–233. PMC 252277. PMID 5690932. 2008년 11월 21일에 확인함. 
  8. Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K (November 1957). “Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis”. 《Nature》 180 (4593): 985–6. PMID 13483573. doi:10.1038/180985a0. 
  9. T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). “α,β-Trehalose Monohydrate”. 《Acta Crystallogr. C》 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693. 

외부 링크[편집]