글리세르알데하이드

글리세르알데하이드
이름
	체계명 2,3-dihydroxypropanal
	별칭 glyceraldehyde; glyceric aldehyde; glyceral
식별자
CAS 번호	56-82-6 (racemic) ; 453-17-8 (R) ; 497-09-6 (S) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChemSpider	731 ;
ECHA InfoCard	100.000.264
PubChem CID	751;
UNII	DI19XSG16H (racemic) ; 41A680M0WB (R) ; GI7U82BL5A (S) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90861586 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU;
	SMILES O=CC(O)CO; OCC(O)C=O;
성질
화학식	C3H6O3
몰 질량	90.078 g·mol−1
밀도	1.455 g/cm3
녹는점	145 °C (293 °F; 418 K)
끓는점	140–150 °C (284–302 °F; 413–423 K) at 0.8 mmHg
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

글리세르알데하이드(영어: glyceraldehyde)는 3개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C₃H₆O₃이다. 글리세르알데하이드는 모든 알도스 중에서 가장 단순한 형태이다. 탄수화물 대사의 중간 생성물이며, 단맛이 나는 무색의 결정질 고체이다. 글리세르알데하이드는 하나의 하이드록시메틸기가 알데하이드로 산화된 글리세롤이기 때문에 글리세롤과 알데하이드를 결합시켜 만든 단어이다.

구조[편집]

글리세르알데하이드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 2개의 다른 거울상 이성질체가 존재한다.

D/L 명명법에서 D는 라틴어 "Dexter"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, L은 라틴어 "Laevo"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.
R/S 명명법에서 R은 라틴어 "Rectus"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, S는 라틴어 "Sinister"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.

	d-글리세르알데하이드 (R)-글리세르알데하이드 (+)-글리세르알데하이드	L-글리세르알데하이드 (S)-글리세르알데하이드 (−)-글리세르알데하이드
피셔 투영식
골격 구조식
공 막대 모형

글리세르알데하이드의 광학 활성은 R의 경우 (+)이고, L인 경우 (-)이지만, 모든 단당류가 다 이러한 것은 아니다. 입체배치는 화학 구조에 의해서만 결정될 수 있는 반면, 광학 활성은 실험에 의해서만 결정될 수 있다.

19세기 후반에 D형 구조를 (+)-글리세르알데하이드로 지정한 것은 운이 좋았던 추측으로, 이는 1951년에 이르러서 X선 결정학에 의해 확인되었다.^[2]

명명법[편집]

D/L 체계에서 글리세르알데하이드는 탄수화물에 대한 입체배치의 기준으로 사용된다. 카보닐 탄소에서 가장 먼 키랄 중심(예를 들어, 글루코스의 5번 탄소)의 입체배치가 R-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일한 단당류는 D-이성질체라 하고, S-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일하면 L-이성질체라 한다.

화학 합성[편집]

글리세르알데하이드는 예를 들어 과산화수소 및 제일철염을 이용한 글리세롤의 가벼운 산화를 통해 다이하이드록시아세톤과 함께 제조될 수 있다. 가장 간단한 형태의 케토스인 다이하이드록시아세톤은 글리세르알데하이드의 이성질체이다.

생합성[편집]

글리세롤 탈수소효소 (NADP⁺)는 글리세롤, NADP⁺의 두 가지 기질을 가지고, D-글리세르알데하이드, NADPH, H+의 세 가지 생성물을 만든다.

생화학적 역할[편집]

글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산 간의 상호전환은 트리오스 인산 이성질화효소에 의해 촉매되며, 해당과정의 주요 중간 단계이다.

같이 보기[편집]

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글리세르알데하이드

각주[편집]

↑ Merck Index, 11th Edition, 4376
↑ Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi 10.1038/168271a0

[1] Merck Index, 11th Edition, 4376

[2] Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi 10.1038/168271a0

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[2]