에피머

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입체화학에서 에피머(epimer)입체 이성질체 쌍 중 하나다. 두 이성질체는 배치가 다른 하나의 구조 중심만을 가진다. 그 외 구조 중심이 더 있을 수는 있으나, 배치가 다른 구조 중심은 하나 뿐이며 그 외는 모두 같다.

독소루비신(Doxorubicin)과 에피루비신(Epirubicin)은 에피머의 예이며 약물로 사용한다.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
독소루비신과 에피루비신의 골격 구조식 비교 그림

예시[편집]

글루코스와 갈락토스는 에피머의 한 예다. 글루코스에서 첫번째 탄소에 있는 -OH기는 축 위치(axial position)에 있으며, 그 건너편의 -OH기는 4번 탄소에 위치해 있다. 그러나 갈락토스에서는 -OH기가 같은 방향에 있으며, 수평 위치(equatorial position)에 존재한다.[1] 고리 화합물 역시 이와 유사하다. 1번 탄소에 존재하는 -OH기 역시 반대 방향에 위치한다 . 이러한 구조상의 차이는 두 아노머를 구별한다. 밑의 골격 구조식 그림은 둘 다 에피머와 아노머이다. ( α 와 β 명칭은 이를 가리킨다. ).

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-글루코피라노스
β-D-글루코피라노스

또한 입체화학적 차이점이 2번 탄소의 -OH기의 배치 외에는 없는 α-D-글루코피라노스와 β-D-만노피라노스 또한 에피머의 예시 중 하나이다.  α-D-글루코피라노스의 2번 탄소 -OH기는 수평(equatorial)위치에 있으나 β-D-만노피라노스는 축(axial) 위치에 존재한다. 두 분자는 에피머이나 거울상이 아니기에 광학 이성질체는 아니다. 

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-글로코피라노스
β-D-만노피라노스

다른 예로는  에피이노시톨이노시톨리폭신에피리폭신이 있다. 

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
에피이노시톨
이노시톨
리폭신
에피리폭신

에피머화[편집]

에피머화는 에피머가 카이랄 이성질체로 바뀌는 화학 과정을 뜻한다. 응축 탄닌의 탈중합화 과정의 반작용으로 발생 할 수 있다. 그리고 에피머화는 자발적으로 일어날 수 있으며, 보통 이러한 경우에는 느린 속도로 반응이 진행된다. 또한 효소의 촉매 작용으로 일어날 수 있다. 예를 들어 N-아세틸글루코사민과 N-아세틸만노사민의 에피머화는 RENBP(Renin binding protein)의 효소 작용으로 일어난다.

각주[편집]