아라비노스

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아라비노스
DL-Arabinose.svg
일반적인 성질
IUPAC 이름 아라비노스
화학식 C5H10O5
별칭 펙티노스
CAS 번호 10323-20-3 (D)
5328-37-0 (L)
PubChem 5460291
ChemSpider 59687
물리적 성질
분자량 150.13 g/mol
녹는점 272.15 K
164-165 °C
-101 °F
밀도 1.585 g/cm3
형태 백색 분말
열화학적 성질
안전성

아라비노스(영어: arabinose)는 5개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C5H10O5이다.

생합성 과정 상의 이유로 대부분의 당류는 자연계에서 주로 "D형" 또는 D-글리세르알데하이드와 구조적으로 유사한 형태로 존재한다.[주 1] 그러나 L-아라비노스는 실제로 자연계에서 D-아라비노스보다 일반적인 형태이며, 헤미셀룰로스펙틴과 같은 생체 고분자의 구성 성분으로 자연계에서 발견된다.

araBAD 오페론으로도 알려진 L-아라비노스 오페론은 생체 분자 연구의 대상이 되어왔다. 오페론대장균에서 아라비노스의 이화작용을 지시하며, 포도당이 없고 아라비노스가 존재하는 상태에서 역동적으로 활성화된다.[1]

포도당으로부터 아라비노스를 유기 합성하는 대표적인 방법은 볼 분해(Wohl degradation)이다.[2]

D-아라비노스의 구조
골격 구조식 하워드 투영식
D-Arabinose Keilstrich.svg Alpha-D-Arabinofuranose.svg
α-D-아라비노푸라노스
Beta-D-Arabinofuranose.svg
β-D-아라비노푸라노스
Alpha-D-Arabinopyranose.svg
α-D-아라비노피라노스
Beta-D-Arabinopyranose.svg
β-D-아라비노피라노스

어원[편집]

아라비노스는 아라비아 고무로부터 최초로 분리되었기 때문에 거기서 이름을 따왔다.[3]

생물학에서의 이용[편집]

합성 생물학에서 아라비노스는 종종 대장균의 Pbad 프로모터 하에서 단백질 발현을 위한 한 방향 또는 가역방향 스위치로 사용된다. 스위치 켜짐은 포도당의 존재하에서 무효화 될 수 있고, 또는 배양 배지에 포도당을 첨가함으로써 억제될 수 있는데, 이는 이화물질 억제(catabolite repression)의 한 형태이다.[4]

일부 유기산 검사에서 아라비노스의 존재 여부를 확인하는데, 이는 아라비노스가 칸디다 알비칸스(Candida albicans) 또는 다른 효모나 곰팡이 종과 같은 장내 효모의 과다증식을 나타내는 지표로 사용될 수 있기 때문이다.

식품에 이용[편집]

원래 감미료로 상품화된 아라비노스는 소장에서 설탕을 포도당과 과당으로 분해하는 효소인 수크레이스의 억제제이다.[5] 이러한 저해 효과는 설치류와 사람 모두에서 유효하다.[5][6] 그러므로 아라비노스는 설탕 섭취 후 혈당의 급격한 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용될 수 있다. HbA1c 및 공복 혈당 수치 같은 혈당 지표에 대한 아라비노스 섭취의 장기적인 효과는 알려져 있지 않다. 아라비노스가 함유된 식품은 대개 당뇨병 환자를 대상으로 한다. 이러한 식품은 아라비노스가 식품 첨가물로 합법적으로 사용되는 일본 및 중국에서 특히 인기가 있다.

아라비노스는 사람의 장에서 흡수될 수 없고, 비피더스 균과 같은 프로바이오틱스에 의해 이용될 수 있기 때문에 잠재적인 프리바이오틱이다.[7] 이 주장에 대해선 추가적인 확인이 필요하다.

같이 보기[편집]

주해[편집]

  1. 당의 경우 D/L 명명법은 분자의 광학 활성과 관련이 있는 것이 아니라 글리세르알데하이드와의 구조적 유사함과 관련이 있다.

각주[편집]

  1. Watson, James (2003). 《Molecular Biology of the Gene》. 503쪽. 
  2. Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Org. Synth. 20: 14.; Coll. Vol., 3, p. 101
  3. Merriam Webster Dictionary
  4. Guzman LM, Belin D, Carson MJ, Beckwith J. (July 1995). “Tight regulation, modulation, and high-level expression by vectors containing the arabinose PBAD promoter.”. 《J Bacteriol.》 177 (14): 4121–30. doi:10.1128/jb.177.14.4121-4130.1995. 
  5. Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011년 8월 1일). “The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 94 (2): 472–478. ISSN 1938-3207. PMID 21677059. doi:10.3945/ajcn.111.014225. 
  6. Seri, K.; Sanai, K.; Matsuo, N.; Kawakubo, K.; Xue, C.; Inoue, S. (1996년 11월 1일). “L-arabinose selectively inhibits intestinal sucrase in an uncompetitive manner and suppresses glycemic response after sucrose ingestion in animals”. 《Metabolism: Clinical and Experimental》 45 (11): 1368–1374. ISSN 0026-0495. PMID 8931641. doi:10.1016/s0026-0495(96)90117-1. 
  7. Degnan, B. A.; Macfarlane, G. T. “Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve”. 《Archives of Microbiology》 (영어) 160 (2): 144–151. ISSN 0302-8933. doi:10.1007/BF00288717.