오탄당

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오탄당(五炭糖, 펜토스, 영어: pentose)은 5개의 탄소 원자를 갖는 단당류이다.[1] 알데하이드기를 갖는 알도펜토스와 케톤기를 갖는 케토펜토스로 나뉜다.

알도펜토스[편집]

알도펜토스의 가운데 있는 3개의 탄소 원자는 비대칭적 탄소 결합으로 키랄 중심을 이뤄 8종류의 입체이성질체를 형성할 수 있다. 4종류의 D-알도펜토스가 있으며, 이 4종류에 대비되는 L형의 입체이성질체가 존재하므로 모두 8종류의 알도펜토스가 존재하게 된다.

D-arabinose.png

D-아라비노스
D-lyxose.png

D-릭소스
D-Ribose.png

D-리보스
Xylose linear.png

D-크실로스
Arabinose.png

L-아라비노스
Lyxose.png

L-릭소스
L-ribose.png

L-리보스
L-xylose.png

L-크실로스

케토펜토스[편집]

케토펜토스는 2개의 탄소 원자가 키랄 중심을 이뤄 4종류의 입체이성질체를 형성할 수 있다. 2종류의 D-케토펜토스와 2종류의 L-케토펜토스는 다음과 같다.

Ribulose.png

D-리불로스
D-xylulose.png

D-크실룰로스
L-ribulose.png

L-리불로스
Xylulose.png

L-크실룰로스

분자내 작용[편집]

리보스의 푸라노즈 결합

탄수화물인 오탄당 분자 내에서 알데하이드와 케톤 작용기는 각기 수산화기분자내 작용을 통해 헤미아세탈 또는 헤미케탈을 이룬다. 그 결과 퓨란과 같은 고리를 형성하게 되어 퓨라노스 결합을 이루게 된다. 퓨라노스 결합에서 고리는 자발적으로 개폐를 반복하며 이웃한 탄소와 결합한다. 특히 α 상태에서 β 상태로 반복하여 구조를 바꾼다.

관련된 분자[편집]


함께 읽기[편집]

각주[편집]

  1. Pentose, Merriam-Webster