오탄당

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오탄당(五炭糖)은 다섯 개의 탄소 원자를 갖는 단당류펜토스(pentose)라고도 한다. 알데하이드기를 갖는 알도펜토스와 케톤기를 갖는 케토펜토스로 나뉜다.

알도펜토스[편집]

알도펜토스의 가운데 있는 세 개의 탄소 원자는 비대칭적 탄소 결합으로 키랄 센터를 이뤄 8 종의 입체이성질을 보이는 각기 다른 분자가 된다. 4 종류의 D-알도펜토스가 있으며, 이 4종에 대비되는 입체이성체가 존재하여 모두 8종의 알도펜토스가 존재하게 된다.

D-arabinose.png

D-아라비노스
D-lyxose.png

D-릭소스
D-Ribose.png

D-리보스
Xylose linear.png

D-크실로스
Arabinose.png

L-아라비노스
Lyxose.png

L-릭소스
L-ribose.png

L-리보스
L-xylose.png

L-크실로스

케톤펜토스[편집]

이와 대비되는 케톤펜토스는 두개의 탄소 원자가 키랄 센터를 이뤄 4 종의 입체이성질을 보이는 각기 다른 분자가 된다. 2 종류의 D-케톤펜토스와 2 종류의 L-케톤펜토스는 다음과 같다.

Ribulose.png

D-리불로스
D-xylulose.png

D-크실루로스
L-ribulose.png

L-리불로스
Xylulose.png

L-크실루로스

분자내 작용[편집]

리보스의 푸라노즈 결합

탄수화물인 오탄당 분자 내에서 알데하이드와 케톤 작용기는 각기 수산화기분자내 작용을 통해 헤미아세탈 또는 헤미케탈을 이룬다. 그 결과 퓨란과 같은 고리를 형성하게 되어 푸라노즈 결합을 이루게 된다. 푸라노즈 결합에서 고리는 자발적으로 개패를 반복하며 이웃한 탄소와 결합한다. 특히 α 상태에서 β 상태로 반복하여 구조를 바꾼다.

관련된 분자[편집]

주석[편집]

함께 읽기[편집]