아세틸 조효소 A

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아세틸-CoA
Acetyl-CoA-2D colored.svg
Acetyl-CoA-3D-balls.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
화학식 C23H38N7O17P3S
CAS 번호 72-89-9
PubChem 444493
ChemSpider 392413
물리적 성질
분자량 809.57 g/mol
열화학적 성질
안전성

아세틸 조효소 A(영어: acetyl coenzyme A) 또는 아세틸-CoA(영어: acetyl-CoA)는 단백질, 탄수화물지질 대사 등 많은 생화학 반응에 참여하는 분자이다.[1] 아세틸-CoA의 주요 기능은 아세틸기시트르산 회로에 전달하여 에너지 생산을 위해 산화되도록 하는 것이다. 조효소 A(CoA-SH 또는 CoA)에서 판토텐산하이드록시기는 3′-포스포아데노신 이인산과 인산에스터(인산에스테르) 결합을 하고 있으며, 판토텐산의 카복실기는 β-메르캅토에틸아민과 아마이드 결합을 하고 있다.[2] 아세틸-CoA의 아세틸기(오른쪽 구조식에서 파란색으로 표시)는 β-메르캅토에틸아민 부분의 -SH기와 싸이오에스터(싸이오에스테르) 결합을 형성한다. 이러한 싸이오에스터 결합은 특히 반응성이 강한 "고에너지" 결합이다. 싸이오에스터 결합의 가수분해는 발열 반응(−31.5 kJ/mol)이다.

CoA는 해당과정을 통한 탄수화물의 분해와 β 산화를 통한 지방산의 분해에 의해 아세틸-CoA로 아세틸화된다. 아세틸-CoA는 시트르산 회로로 들어가서, 아세틸기가 이산화 탄소()와 물()로 산화되고, 방출되는 에너지를 이용해서 아세틸기 1분자당 11분자의 ATP와 1분자의 GTP를 생성한다.

콘라드 블로흐페오도르 리넨은 아세틸-CoA와 지방산 대사의 관련성을 발견한 공로로 1964년에 노벨 생리학·의학상을 수상했고 프리츠 리프만은 보조 인자인 조효소 A를 발견한 공로로 1953년에 노벨 생리학·의학상을 수상했다.

직접적인 합성[편집]

CoA의 아세틸화는 탄소 공급원에 의해 결정된다.[3][4]

미토콘드리아 밖에서[편집]

미토콘드리아 내에서[편집]

피루브산 탈수소효소 복합체 반응.
  • 포도당의 농도가 높을 때, 해당과정을 통해 아세틸-CoA가 생성된다.[10] 피루브산은 산화적 탈카복실화를 거치면서 카복실기(이산화 탄소)를 소실하고 아세틸-CoA를 형성하는데, 이 과정에서 33.5 kJ/mol의 에너지를 방출한다. 피루브산이 아세틸-CoA로 산화적 탈카복실화되는 반응은 피루브산 탈수소효소 복합체에 의해 촉매된다. NADH의 산화로 방출된 고에너지 전자는 미토콘드리아 내막에 있는 일련의 전자 운반체의 산화, 환원에 의해 차례로 전달되며 최종 전자수용체인 산소(O2)가 전자를 받아 물(H2O)로 환원된다.[11] 피루브산과 아세틸-CoA 사이의 다른 전환이 가능하다. 예를 들어, 피루브산 포름산 분해효소(pyruvate formate lyase)는 피루브산을 아세틸-CoA와 포름산으로 불균등화시킨다.

기능[편집]

다양한 대사 경로의 중간생성물[편집]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. “Acetyl CoA Crossroads”. 《chemistry.elmhurst.edu》. 2016년 11월 8일에 확인함. 
  2. “Fatty Acids -- Structure of Acetyl CoA”. 《library.med.utah.edu》. 2017년 6월 2일에 확인함. 
  3. Hynes, Michael J.; Murray, Sandra L. (2010년 7월 1일). “ATP-Citrate Lyase Is Required for Production of Cytosolic Acetyl Coenzyme A and Development in Aspergillus nidulans”. 《Eukaryotic Cell》 (영어) 9 (7): 1039–1048. ISSN 1535-9778. PMC 2901662. PMID 20495057. doi:10.1128/EC.00080-10. 
  4. Wellen, Kathryn E.; Thompson, Craig B. (2012년 4월 1일). “A two-way street: reciprocal regulation of metabolism and signalling”. 《Nature Reviews Molecular Cell Biology》 (영어) 13 (4): 270–276. ISSN 1471-0072. PMID 22395772. doi:10.1038/nrm3305. 
  5. Storey, Kenneth B. (2005년 2월 25일). 《Functional Metabolism: Regulation and Adaptation》 (영어). John Wiley & Sons. ISBN 9780471675570. 
  6. “ACLY ATP citrate lyase [Homo sapiens (human)] - Gene - NCBI”. 《www.ncbi.nlm.nih.gov》. 2016년 11월 6일에 확인함. 
  7. Ragsdale, S. W. (2004). “Life with carbon monoxide”. 《CRC Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology》 39: 165–195. 
  8. Chatterjea (2004년 1월 1일). 《Textbook of Biochemistry for Dental/Nursing/Pharmacy Students》 (영어). Jaypee Brothers Publishers. ISBN 9788180612046. 
  9. Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Stryer, Lubert (2002). 《Biochemistry》 5판. W. H. Freeman. ISBN 0716730510. 
  10. Blackstock, James C. (2014년 6월 28일). 《Guide to Biochemistry》 (영어). Butterworth-Heinemann. ISBN 9781483183671. 
  11. Nelson D.L., Cox M.M. (2005). “16 The Citric Acid Cycle”. Lehninger Principles of Biochemistry (영어) 4판. W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-4339-6. 
  12. Houten, Sander Michel; Wanders, Ronald J. A. (2010년 3월 2일). “A general introduction to the biochemistry of mitochondrial fatty acid β-oxidation”. 《Journal of Inherited Metabolic Disease》 (영어) 33 (5): 469–477. ISSN 0141-8955. PMC 2950079. PMID 20195903. doi:10.1007/s10545-010-9061-2. 
  13. Fatland, B. L.; Ke J., Anderson MD., Mentzen WI., Cui LW., Allred CC., Johnston JL., Nikolau BJ., Wurtele ES. (2002). “Molecular Characterization of a Heteromeric ATP-Citrate Lyase That Generates Cytosolic Acetyl-Coenzyme a in Arabidopsis”. Plant Physiology (영어) 130 (2): 740. PMC 166603. PMID 12376641. doi:10.1104/pp.008110. 
  14. Stryer, Lubert (1995). 《Biochemistry.》 Four판. New York: W.H. Freeman and Company. 510–515, 559–565, 581–613, 614–623, 775–778쪽. ISBN 0-7167-2009-4. 
  15. “Oxidation of fatty acids”. 
  16. “Ketone body metabolism”. University of Waterloo. 
  17. Ferre, P.; F. Foufelle (2007). “SREBP-1c Transcription Factor and Lipid Homeostasis: Clinical Perspective”. 《Hormone Research》 68 (2): 72–82. PMID 17344645. doi:10.1159/000100426. 2010년 8월 30일에 확인함. this process is outlined graphically in page 73 
  18. Voet, Donald; Judith G. Voet; Charlotte W. Pratt (2006). 《Fundamentals of Biochemistry, 2nd Edition》. John Wiley and Sons, Inc. 547, 556쪽. ISBN 0-471-21495-7. 
  19. Fatland, B. L. (2005). “Reverse Genetic Characterization of Cytosolic Acetyl-CoA Generation by ATP-Citrate Lyase in Arabidopsis”. 《The Plant Cell Online》 17: 182–203. PMC 544498. doi:10.1105/tpc.104.026211. 
  20. Yi, C. H.; Vakifahmetoglu-Norberg, H.; Yuan, J. (2011년 1월 1일). “Integration of Apoptosis and Metabolism”. 《Cold Spring Harbor Symposia on Quantitative Biology》 (영어) 76: 375–387. ISSN 0091-7451. PMID 22089928. doi:10.1101/sqb.2011.76.010777. 
  21. Pettit, Flora H.; Pelley, John W.; Reed, Lester J. (1975년 7월 22일). “Regulation of pyruvate dehydrogenase kinase and phosphatase by acetyl-CoA/CoA and NADH/NAD ratios”. 《Biochemical and Biophysical Research Communications》 65 (2): 575–582. doi:10.1016/S0006-291X(75)80185-9. 
  22. Jitrapakdee, Sarawut; Maurice, Martin St.; Rayment, Ivan; Cleland, W. Wallace; Wallace, John C.; Attwood, Paul V. (2008년 8월 1일). “Structure, Mechanism and Regulation of Pyruvate Carboxylase”. 《The Biochemical Journal》 413 (3): 369–387. ISSN 0264-6021. PMC 2859305. PMID 18613815. doi:10.1042/BJ20080709. 

외부 링크[편집]