피토엔

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피토엔
Phytoene.png
Phytoene-3D-balls-(rotated).png
일반적인 성질
IUPAC 이름 (15cis)-7,7',8,8',11,11',12,12'-octahydro-ψ,ψ-carotene
화학식 C40H64
별칭 15-cis-phytoene
CAS 번호 13920-14-4
PubChem 9963391
ChemSpider 8138988
물리적 성질
분자량 544.95 g/mol
열화학적 성질
안전성

피토엔(영어: phytoene)은 카로티노이드생합성 과정에서의 대사 중간생성물탄소 수가 40개인 화합물이다.[1] 피토엔의 합성은 식물의 카로티노이드의 합성에서 첫 번째 개입 단계(committed step)이다. 피토엔은 피토엔 생성효소에 의해 2분자의 제라닐제라닐 피로인산(GGPP)으로부터 생성된다.[2] 제라닐제라닐 피로인산 2분자는 함께 응축된 다음, 피로인산의 제거 및 양성자의 이동으로 인해 피토엔을 형성한다.

음식으로 섭취한 피토엔과 피토플루엔, , 유방, 전립선, 대장피부를 비롯한 사람의 여러 조직에서 발견된다.[3] 이러한 카로티노이드들이 피부에 축적되면 자외선 흡수제, 항산화제, 항염증제 역할을 하는 여러 메커니즘에 의해 피부를 보호할 수 있다.[4][5]

구조[편집]

피토엔은 3개의 공액 이중 결합을 가지고 있는 대칭 분자이다.

공급원[편집]

몇몇 과일들과 채소들을 분석한 결과 대부분의 과일들과 채소들에서 피토엔과 피토플루엔이 발견되었다.[6] 다른 모든 카로티노이드들과는 대조적으로, 피토엔과 피토플루엔은 다른 카로티노이드들의 생합성 경로에 있는 첫 번째 카로티노이드 전구체자외선 영역의 빛을 흡수한다.

역사[편집]

1966년에 바실 위던(Basil Weedon)의 연구팀은 전합성으로 피토엔의 구조를 밝혀냈다.[7]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Carotenoid Biosynthesis
  2. Phytoene synthase
  3. Khachik F, Carvalho L, Bernstein PS, Muir GJ, Zhao DY, Katz NB. Chemistry, distribution, and metabolism of tomato carotenoids and their impact on human health. Experimental biology and medicine. 2002;227:845-51.
  4. Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). “Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema”. 《Int J Vitam Nutr Res.》 75 (1): 54–60. PMID 15830922. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. 
  5. B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). “Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids”. 《J. Cos. Derm.》 5 (1): 30–38. PMID 17173569. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. 
  6. Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). “Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography”. 《Pure Appl. Chem.》 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071. 
  7. J. B. Davis; L. M. Jackman; P. T. Siddons; B. C. L. Weedon (1966). “Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene”. 《J. Chem. Soc. C》: 2154–2165. doi:10.1039/J39660002154.