말산

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
둘러보기로 가기 검색하러 가기
말산
Äpfelsäure3.svg
Malic-acid-3D-balls.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 2-hydroxybutanedioic acid
화학식 C4H6O5
CAS 번호 6915-15-7
PubChem 525
ChemSpider 510
물리적 성질
분자량 134.09 g/mol
녹는점 403.15 K
130 °C
266 °F
밀도 1.609 g/cm3
열화학적 성질
안전성

말산(영어: malic acid) 또는 사과산은 화학식이 C4H6O5유기 화합물이다. 말산은 모든 생물에서 만들어지고, 과일의 유쾌한 신맛에 기여하며, 식품 첨가물로 사용되는 다이카복실산이다. 말산은 2가지 입체 이성질체(L- 및 D-거울상 이성질체)를 갖지만, 자연에 존재하는 형태는 L-이성질체이다. 말산의 에스터(에스테르)는 말레이트(malate)로 알려져 있으며, 말레이트는 시트르산 회로의 중간생성물이다.

역사 및 어원[편집]

사과와 사과 주스

말산은 1785년에 칼 빌헬름 셸레에 의해 사과 주스에서 최초로 분리되었다.[1] 앙투안 라부아지에는 1787년에 "acide malique|acide malique"라는 이름을 제안했는데, 이는 "사과"를 뜻하는 라틴어 단어 "mālum"에서 유래되었다(사과나무의 속명은 Malus).[2][3]

음식에서[편집]

말산은 살구, 블랙베리, 블루베리, 체리, 포도, 미라벨 자두, 복숭아, , 자두, 마르멜루를 비롯한 많은 과일에서 주요 유기산이며,[4] 감귤류와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 농도로 존재한다.[5] 말산은 풋사과(덜 익은 사과)의 신맛에 기여한다. 말산은 포도에 존재하며 대부분의 포도주에도 들어있는데 때때로 5 g/L 의 높은 농도로 존재한다.[6] 열매가 성숙해감에 따라 말산의 양은 감소하지만, 말산은 포도주의 시큼한 맛에 기여한다. 말산은 대황의 기본적인 풍미를 구성한다. 또한 말산은 "소금 & 식초" 맛 감자칩과 같은 일부 인공 식초 맛의 구성 요소이기도 하다.[7]

감귤류에서는 유기농으로 생산된 과일이 일반 농업으로 생산된 과일보다 높은 농도의 말산을 함유하고 있다.[5]

말로락틱 발효(malolactic fermentation) 과정은 말산을 훨씬 더 순한 젖산으로 전환시킨다. 말산은 모든 과일과 많은 채소에서 자연적으로 생성된다.[8]

식품 첨가제로 말산은 E 번호 E296으로 표시된다. 말산은 미국에서 생산되는 과자류에서 강한 신맛의 소스이다. 말산은 시트르산과 함께 신맛이 나는 과자류의 제조에 사용된다. 이러한 신맛이 나는 과자류에는 "과도한 섭취는 입안을 자극할 수 있다"라는 경고 문구가 표시되어 있다. 말산은 유럽 연합,[9] 미국,[10] 오스트레일리아, 뉴질랜드[11]에서 식품 첨가물로 사용하도록 승인되었다.

말산은 섭취시 2.39 kcal/g 의 열량을 낸다.[12]

생화학[편집]

L-말산은 자연적으로 생성되는 형태인 반면, L-말산과 D-말산의 혼합물은 인위적으로 합성할 때 생성된다.

말산은 생화학에서 중요한 역할을 한다. C4 탄소고정 과정에서 말산은 캘빈 회로CO2공급원이다. 말산은 시트르산 회로의 중간생성물이며, 푸마르산하이드록시기(-OH)가 첨가됨으로써 생성된다. 또한 말산은 보충대사(anaplerotic) 반응을 통해 피루브산으로부터 생성될 수 있다.

말산은 또한 식물 잎의 공변세포에서 포스포에놀피루브산카복실화에 의해 합성된다. 말레이트(malate)는 2가 음이온으로 세포 내의 전하 균형을 유지하기 위해 공변세포로 용질이 유입되는 동안 K+도 같이 수송된다. 공변세포 내에서 이러한 용질의 축적은 용질 퍼텐셜을 감소시키므로, 물이 세포 내로 들어가서 기공의 구멍이 확장된다.

생산 및 주요 반응[편집]

말산의 라세미 혼합물은 말레산 무수물의 이중 수화에 의해 산업적으로 생산된다. 2000년에 미국의 말산 생산 능력은 연간 5000톤이었다. 두 거울상 이성질체는 라세미 혼합물의 키랄 분석에 의해 분리될 수 있고, (S)-거울상 이성질체는 푸마르산의 발효에 의해 특이적으로 얻을 수 있다.[13]

말산과 발연 황산의 자기 축합은 피론 쿠말산을 생성한다.[14]

CoumaricAcidSynthesis.png

말산은 발덴 반전(Walden inversion)의 발견 과정에서 중요했으며, 여기서 (−)-말산은 오염화 인(phosphorus pentachloride)의 작용에 의해 (+)-클로로석신산으로 전환된다. 산화 은은 염소 화합물을 (+)-말산으로 전환시킨 다음, PCl5 와 (−)-클로로석신산을 반응시킨다. 산화 은이 이 화합물을 다시 (−)-말산으로 되돌리는 반응으로 전체 반응 사이클이 마무리된다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)
  2. de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  3. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract
  4. Tabelle I] of “Fruchtsäuren”. 《Wissenschaft Online Lexikon der Biologie》. 2016년 5월 15일에 보존된 문서. 
  5. Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). “ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING”. 《Acta Horticulturae》 (933): 601–606. ISSN 0567-7572. doi:10.17660/actahortic.2012.933.78. 
  6. "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67
  7. “The Science Behind Salt and Vinegar Chips”. 《seriouseats.com》. 
  8. Malic Acid, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)
  9. UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011년 10월 27일에 확인함. 
  10. US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II”. 2011년 10월 27일에 확인함. 
  11. Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011년 10월 27일에 확인함. 
  12. Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). 《Food composition data: production, management and use》 2판. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. 146쪽. ISBN 9789251049495. 2014년 2월 10일에 확인함. 
  13. Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507
  14. Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). “Coumalic acid” 31: 23. doi:10.15227/orgsyn.031.0023. 

외부 링크[편집]