다이카복실산

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다이카복실산(Dicarboxylic acid)은 두개의 카복실산 작용기로 교체된 유기화합물이다. 흔히 다이카복실산의 분자식에서 HOOC-R-COOH로 쓰인다. R이 있는 곳에는 보통 알케인, 알켄, 알카인 그룹이 오게 된다. 다이카복실산은 나일론이나 폴리에틸렌테레프탈레이트(PETE)같은 혼성중합체를 만들기 위해 쓰이기도 한다.

보편적으로 다이카복실산은 모노카복실산과 똑같은 행동과 반응을 보인다. 두 번째 카복실기의 이온화는 첫 번째 카복실기보다 쉽사리 일어나지 않는다. 이는 한 개의 음이온수소이온과 분리하는 것이 2가 음이온을 수소이온과 분리하는 것이 더 많은 에너지를 필요로 하기 때문이다.

한 개의 카복실기가 알데히드 그룹으로 치환되었을 때 결과로 나오는 구조는 알데히드산이라고 불린다.

다이카복실산의 예[편집]

기본 다이카복실산
관용명 IUPAC 이름 화학식 구조식
옥살산 ethanedioic acid HOOC-COOH Oxalic acid.png
말론산 propanedioic acid HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png
석신산 butanedioic acid HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png
글루타르산 pentanedioic acid HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png
아디프산 hexanedioic acid HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png
피멜산 heptanedioic acid HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png
서버산 octanedioic acid HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png
아젤라산 nonanedioic acid HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg
세박산 decanedioic acid HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
프탈산 benzene-1,2-dicarboxylic acid
o-phthalic acid
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
이소프탈산 benzene-1,3-dicarboxylic acid
m-phthalic acid
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
테레프탈산 benzene-1,4-dicarboxylic acid
p-phthalic acid
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png

TCA회로[편집]

TCA회로인 트리카복실산회로는 트리(tri-)카복실산(Carboxylic acid)에서 다이카복실산(Di-Carboxylic acid)으로 전환되고 계속해서 다시 트리카복실산(tri-Carboxylic acid)으로 순환하는 과정이다.

Citric acid cycle with aconitate 2.svg
트리카복실기(tri-Carboxylic-,트라이카복실기)가 다이카복실기(Di-Carboxylic-)로 전환되고 이어서 다시 다이카복실기(Di-Carboxylic-)가 트리카복실기(tri-Carboxylic-)로 순환되는 트리카복실산회로(tricarboxylic acid cycle)인 시트르산회로

TCA회로의 카본(carbon) 백본(backbone)은 6-5-4-를 유지한다. 회로에서 5개의 카본백본은 알파케토글루타르산(α-ketoglutarate)뿐이다.

읽을거리[편집]