아디프산

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아디프산
Adipic acid
Skeletal formula of adipic acid
Ball-and-stick model of the adipic acid molecule
이름
우선명 (PIN)
Hexanedioic acid
별칭
Adipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid
Hexane-1,6-dioic acid
1,4-butanedicarboxylic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
1209788
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.250
EC 번호
  • 204-673-3
식품 첨가물 코드 번호 E355 (산화 방지제, ...)
3166
KEGG
RTECS 번호
  • AU8400000
UNII
UN 번호 3077
성질
C6H10O4
몰 질량 146.142 g·mol−1
겉보기 White crystals[1]
Monoclinic prisms[2]
냄새 Odorless
밀도 1.360 g/cm3
녹는점 152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K)
끓는점 337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K)
14 g/L (10 °C)
24 g/L (25 °C)
1600 g/L (100 °C)
용해도 Very soluble in methanol, 에탄올
soluble in 아세톤
slightly soluble in 사이클로헥세인
negligible in 벤젠, petroleum ether
insoluble in acetic acid
log P 0.08
증기 압력 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
산성도 (pKa) 4.43, 5.41
짝염기 Adipate
점도 4.54 cP (160 °C)
구조
Monoclinic
열화학
−994.3 kJ/mol[3]
위험
물질 안전 보건 자료 External MSDS
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H319
P264, P280, P305+351+338, P337+313
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
인화점 196 °C (385 °F; 469 K)
422 °C (792 °F; 695 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
3600 mg/kg (rat)
관련 화합물
glutaric acid
pimelic acid
관련 화합물
hexanoic acid
adipic acid dihydrazide
hexanedioyl dichloride
hexanedinitrile
hexanediamide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아디프산은 (CH2)4(COOH)2화학식을 갖는 유기화합물이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 다이카르복시산이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 나일론을 만들기위한 전구체로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.

아디프산의 제법[편집]

역사적으로 아디프산은 산화에 쓰이는 여러 지방(FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 "KA oil"(케톤-알코올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 사이클로헥세온혼합물로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 질산산화된다. 사이클로헥세인올이 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기위해 니트로화된다.

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

부산물은 글루타르산숙신산을 포함한다.

다른 방향의 제법[편집]

많은 방법들이 부타디엔카르보닐화에 의해 발전되어왔다. 예를 들어 카르보닐화는 다음을 따른다.

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

부산물이 물뿐인 녹색화학의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. 사이클로헥세인텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용하여 과산화 수소와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.

읽을거리[편집]

각주[편집]

  1. Mac Gillavry, C. H. (2010). “The crystal structure of adipic acid”. 《Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas》 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805. 
  2. “Adipic Acid”. 《The Merck Index》. Royal Society of Chemistry. 2013. 2017년 3월 2일에 확인함. 
  3. Haynes, W. M., 편집. (2013). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 94판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.