22R-하이드록시콜레스테롤

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22R-하이드록시콜레스테롤
22R-Hydroxycholesterol.svg
일반적인 성질
IUPAC 이름 (3β)-cholest-5-ene-3,22-diol
화학식 C27H46O2
CAS 번호 17711-16-9
PubChem 107724
ChemSpider 96893
물리적 성질
분자량 402.65 g/mol
열화학적 성질
안전성

22R-하이드록시콜레스테롤(영어: 22R-hydroxycholesterol)은 콜레스테롤로부터 스테로이드 호르몬생합성 과정에서의 내인성 대사 중간생성물이다.[1][2] 콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소(P450scc)에 의해 하이드록실화되어 22R-하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 이어서 22R-하이드록시콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 다시 하이드록실화되어 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 마지막으로 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤의 20번 탄소와 22번 탄소 사이의 결합은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 분해되어 스테로이드 호르몬의 전구체프레그네놀론을 형성한다.[1][2]

22R-하이드록시콜레스테롤은 간 X 수용체작용제이다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (March 1962). “Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 237: 703–4. PMID 13878470. 
  2. Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (May 1984). “The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone”. 《European Journal of Biochemistry / FEBS》 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x.