파르네실 피로인산

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파르네실 피로인산
Farnesylpyrophosphat Strukturformel V2a.svg
Farnesyl-pyrophosphate-3D-balls.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene-1-pyrophosphate
화학식 C15H28O7P2
CAS 번호 13058-04-3
PubChem 445713
ChemSpider 393270
물리적 성질
분자량 382.33 g/mol
열화학적 성질
안전성

파르네실 피로인산(영어: farnesyl pyrophosphate, FPP) 또는 파르네실 이인산(영어: farnesyl diphosphate, FDP)은 테르펜, 테르페노이드스테롤생합성에 사용되는 메발론산 경로비메발론산 경로대사 중간생성물이다.[1]

파르네실 피로인산은 스쿠알렌(스쿠알렌 생성효소를 통해), 디하이드로돌리콜 이인산(소포체 내부로 운반한 단백질을 N-글리코실화 하기 위한 돌리콜전구체), 제라닐제라닐 피로인산의 즉각적인 전구체 뿐만 아니라 조효소 Q10(전자전달계의 일부)의 합성에도 사용된다.

생합성[편집]

파르네실 피로인산 생성효소다이메틸알릴 피로인산과 2분자의 아이소펜테닐 피로인산의 순차적인 축합 반응을 촉매하여 다음의 두 단계에서 보여지는 바와 같이 파르네실 피로인산을 형성한다.[2]

  • 다이메틸알릴 피로인산은 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 제라닐 피로인산을 형성한다.

Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

  • 그 다음에 제라닐 피로인산은 또 다른 아이소펜테닐 피로인산 분자와 반응하여 파르네실 피로인산을 형성한다.

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

약리학[편집]

위의 반응들은 비스포스포네이트(골다공증 치료에 사용됨)에 의해 저해된다.[3]

스타틴에 의해 유발된 횡문근융해증은 파르네실 피로인산의 고갈로 인한 것이며, 이는 근육세포에서 다수 발견되는 세포소기관미토콘드리아전자전달계에서 조효소 Q10이 고갈되도록 한다.

관련 화합물[편집]

각주[편집]

  1. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes”. 《Topics in Current Chemistry》 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  2. Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP and Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131.
  3. Russell, Graham (April 2006). “Bisphosphonates From Bench to Bedside”. 《Annals of the New York Academy of Sciences》 1068 (April 2006): 367–401. doi:10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938.