스쿠알렌 2,3-에폭사이드

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스쿠알렌 2,3-에폭사이드
2,3-oxidosqualene.svg
이름
IUPAC 이름
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
별칭
Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
MeSH 2,3-oxidosqualene
UNII
성질
C30H50O
몰 질량 426.717 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

스쿠알렌 2,3-에폭사이드(영어: squalene 2,3-epoxide) 또는 2,3-옥시도스쿠알렌(영어: 2,3-oxidosqualene)은 사포닌 뿐만 아니라 세포막 스테롤 전구체라노스테롤사이클로아르테놀의 합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 스쿠알렌 일산소화효소에 의해 스쿠알렌산화될 때 형성된다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 콜레스테롤의 전구체인 라노스테롤을 생성하는 라노스테롤 생성효소를 포함한 다양한 옥시도스쿠알렌 고리화효소들의 기질이다.[1]

(S)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드의 입체 이성질체인 (R)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 라노스테롤 생성효소의 저해제이다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Abe I. (2007). “Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes”. 《Natural Product Reports》 24 (6): 1311–31. doi:10.1039/b616857b. PMID 18033581. 

외부 링크[편집]