아이소펜테닐 피로인산

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아이소펜테닐 피로인산
Isopentenyl pyrophosphate.svg
Isopentenyl-pyrophosphate-3D-balls.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy)phosphoryl)oxyphosphonic acid
화학식 C5H12O7P2
CAS 번호 358-71-4
PubChem 1195
ChemSpider 1158
물리적 성질
분자량 246.09 g/mol
열화학적 성질
안전성

아이소펜테닐 피로인산(영어: isopentenyl pyrophosphate, IPP) 또는 아이소펜테닐 이인산(영어: isopentenyl diphosphate, IDP)[1]아이소프레노이드전구체이다. 아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 메발론산 경로비메발론산 경로대사 중간생성물이다. 아이소펜테닐 피로인산과 그 이성질체다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)과 같은 아이소프레노이드의 전구체들은 생물체에 의해 테르펜테르페노이드의 생합성에 사용된다.

생합성[편집]

아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로를 통해 아세틸-CoA로부터 생성된 다음, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산으로 이성질화된다.[2]

대사 중간생성물인 아이소펜테닐 피로인산(IPP), 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP), 제라닐 피로인산(GPP), 스쿠알렌이 표시되어 있는 스테로이드 생합성 경로. 일부 대사 중간생성물들은 생략되었다. 화합물의 탄소 골격은 유래된 물질에서 그들의 위치를 나타내기 위해 색으로 표시되어 있다.

아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 비메말론산 경로에서 4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 환원효소(LytB, IspH)에 의해 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)로부터 생성된다. 비메발론산 경로는 많은 세균, 말라리아 원충과 같은 원생동물, 고등 식물색소체에 존재한다.[3]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Banerjee, A.; Sharkey, T. D. (2014년 7월 9일). “Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation”. 《Natural Product Reports》 31 (8): 1043–1055. doi:10.1039/C3NP70124G. 
  2. Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). “Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation”. 《Current Opinion in Chemical Biology》 17 (4): 571–579. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245. 
  3. Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). “Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.”. 《Current Topics in Medicinal Chemistry》 10 (18): 1858–71. doi:10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.