리모넨

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
이동: 둘러보기, 검색

리모넨아이소프렌단위가 두개 반복된 테르펜중 하나다. 오렌지향의 성분이다.

리모넨은 환형 테르펜으로 분류되는 무색 액체 탄화수소이다. 보다 일반적인 D- 이성질체는 강한 오렌지 냄새를 가지고있다. 이 제품은 화학 합성에서 카본의 전구체 및 세정 제품의 재생 가능한 용매로 사용됩니다. 덜 일반적인 L- 이성체는 민트 오일에서 발견되며 소나무, 테레빈 유 같은 냄새가 있습니다.

Limonene은 다른 감귤류처럼 레몬의 껍질이이 화합물의 상당한 양을 포함하여 냄새에 기여하므로 레몬에서 이름을 따온 것입니다. 리모넨은 키랄 분자이며 생물학적 인 원천은 하나의 거울상 이성질체를 생성한다. 주된 산업적 원인 인 감귤류는 (R) - 광학 이성질체 인 D- 리모넨 ((+) - 리모넨)을 함유한다. 라세 믹 리모넨은 디펜 텐 (dipentene)으로 알려져있다. D- 리모넨은 감귤류에서 원심 분리 또는 수증기 증류의 두 가지 주요 방법을 통해 상업적으로 얻습니다.

리모넨은 상대적으로 안정한 테르펜이며 분해되지 않고 증류 될 수 있지만, 고온에서는 균열되어 이소프렌이 생성된다. 그것은 축축한 공기에서 쉽게 산화되어 carveol, carvone 및 limonene oxide를 생성합니다. 황으로, 그것은 p-cymene에 dehydrogenation를 겪는다.

리모넨은 일반적으로 d 또는 (R) - 광학 이성질체로서 발생하지만, 300 ℃에서 디펜 텐으로 라 세미 반응한다. 광물성 산으로 가온 될 때, 리모넨은 공액 디엔 α- 테르 피넨 (또한 쉽게 p- 시멘으로 전환 될 수 있음)으로 이성화된다. 이 이성질체 화에 대한 증거로는 α- 테르 피넨 부가 물과 말레 산 무수물 사이의 딜스 - 알더 부가 물 (diels-Alder adducts)의 형성이 포함된다.

이중 결합 중 하나에서 선택적으로 반응을 수행하는 것이 가능하다. 무수 염화수소는 이중 치환 된 알켄에서 우선적으로 반응하지만, mCPBA에 의한 에폭시 화는 삼 치환 된 알켄에서 일어난다.

또 다른 합성 방법으로는 마크로 브 니코 프에 트리 플루오로 아세트산을 첨가 한 다음 아세테이트를 가수 분해하여 테르 피네 올을 얻는다.