아스타잔틴
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
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| 체계명
(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone | |
| 별칭
β-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin[1]
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.776 |
| E 번호 | E161j (착색제) |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C40H52O4 | |
| 몰 질량 | 596.84 g/mol |
| 겉보기 | red solid powder |
| 밀도 | 1.071 g/mL[2] |
| 녹는점 | 216 °C (421 °F; 489 K)[2] |
| 끓는점 | 774 °C (1,425 °F; 1,047 K)[2] |
| 용해도 | 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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아스타잔틴(Astaxanthin, 아스타산틴)은 케토카로티노이드이다.[3][4] 5개의 탄소 전구체, 아이소펜테닐피로인산, Dimethylallyl pyrophosphate으로부터 만들어진 테르펜(테트라테르페노이드로서)으로 알려진 더 큰 분류의 화합물에 속한다. 아스타잔틴은 잔토필로 분류되지만 현재는 제아잔틴, 칸탁산틴 등의 산소를 함유하는 성분, 히드록실(-OH) 또는 케톤(C=O)을 지닌 카로티노이드 화합물을 기술하기 위해 이용된다.
합성에 의한 아스타잔틴의 구조는 1975년 기술되었다.[5] 아스타잔틴은 체내에서 비타민 A로 변환되지 않으므로 구강으로 섭취할 경우 완전히 비독성이다.
자연에서 구할 수 있는 곳[편집]
아스타잔틴은 대부분의 붉은색 해양 생물에 존재한다. 내용물은 종마다, 또 개개마다 다른데 그 이유는 먹는 음식과 생활 조건에 따라 크게 달라지기 때문이다.
아스타잔틴의 산업 생산을 위한 주요 자연 원천은 다음으로 구성된다:
- 태평양난바다곤쟁이(Euphausia pacifica)
- 남극크릴새우(Euphausia superba)
- 헤마토코쿠스 플루비아리스(Haematococcus pluvialis)[3]
- 북쪽분홍새우(Pandalus borealis)
- 크산토필로마이세스 덴드로하우스(Xanthophyllomyces dendrorhous, 과거 명칭: Phaffia rhodozyma) (효모류)
각주[편집]
- ↑ SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
- ↑ 가 나 다 SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
- ↑ 가 나 Margalith, P. Z. (1999). “Production of ketocarotenoids by microalgae”. 《Applied Microbiology and Biotechnology》 51 (4): 431–8. doi:10.1007/s002530051413. PMID 10341427.
- ↑ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). “Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. 《The Journal of Organic Chemistry》 70 (8): 3328–31. doi:10.1021/jo050101l. PMID 15823009.
- ↑ Cooper, R. D. G.; Davis, J. B.; Leftwick, A. P.; Price, C.; Weedon, B. (1975). “Carotenoids and related compounds. XXXII. Synthesis of astaxanthin, hoenicoxanthin, hydroxyechinenone, and the corresponding diosphenols”. 《J. Chem. Soc. Perkin Trans.》 1 (21): 2195–2204. doi:10.1039/p19750002195.