아스타잔틴

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아스타잔틴
Skeletal formula of astaxanthin
Space-filling model of the astaxanthin molecule
이름
IUPAC 이름
3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
체계명
(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
별칭
β-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.776
식품 첨가물 코드 번호 E161j (colours)
UNII
성질
C40H52O4
몰 질량 596.84 g/mol
겉보기 red solid powder
밀도 1.071 g/mL[2]
녹는점 216 °C (421 °F; 489 K)[2]
끓는점 774 °C (1,425 °F; 1,047 K)[2]
용해도 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아스타잔틴(Astaxanthin, 아스타산틴)은 케토카로티노이드이다.[3][4] 5개의 탄소 전구체, 아이소펜테닐피로인산, Dimethylallyl pyrophosphate으로부터 만들어진 테르펜(테트라테르페노이드로서)으로 알려진 더 큰 분류의 화합물에 속한다. 아스타잔틴은 잔토필로 분류되지만 현재는 제아잔틴, 칸탁산틴 등의 산소를 함유하는 성분, 히드록실(-OH) 또는 케톤(C=O)을 지닌 카로티노이드 화합물을 기술하기 위해 이용된다.

합성에 의한 아스타잔틴의 구조는 1975년 기술되었다.[5] 아스타잔틴은 체내에서 비타민 A로 변환되지 않으므로 구강으로 섭취할 경우 완전히 비독성이다.

자연에서 구할 수 있는 곳[편집]

아스타잔틴은 대부분의 붉은색 해양 생물에 존재한다. 내용물은 종마다, 또 개개마다 다른데 그 이유는 먹는 음식과 생활 조건에 따라 크게 달라지기 때문이다.

아스타잔틴의 산업 생산을 위한 주요 자연 원천은 다음으로 구성된다:

각주[편집]

  1. SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
  2. SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
  3. Margalith, P. Z. (1999). “Production of ketocarotenoids by microalgae”. 《Applied Microbiology and Biotechnology》 51 (4): 431–8. doi:10.1007/s002530051413. PMID 10341427. 
  4. Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). “Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. 《The Journal of Organic Chemistry》 70 (8): 3328–31. doi:10.1021/jo050101l. PMID 15823009. 
  5. Cooper, R. D. G.; Davis, J. B.; Leftwick, A. P.; Price, C.; Weedon, B. (1975). “Carotenoids and related compounds. XXXII. Synthesis of astaxanthin, hoenicoxanthin, hydroxyechinenone, and the corresponding diosphenols”. 《J. Chem. Soc. Perkin Trans.》 1 (21): 2195–2204. doi:10.1039/p19750002195.