2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산

2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산
2-C-Methyl-d-erythritol-2,4-cyclodiphosphate
이름
	IUPAC 이름 (6R,7S)-2,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,4-dioxo-1,3,5-trioxa-2λ5,4λ5-diphosphacyclooctan-7-ol
식별자
CAS 번호	151435-51-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
MeSH	2-methyl-butan-1,2,3,4-tetraol-2,4-cyclopyrophosphate
PubChem CID	68;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10931210 DTXSID60610886, DTXSID10931210 ;
	SMILES C[C@]1([C@H](COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)CO;
성질
화학식	C5H12O9P2
몰 질량	278.09 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산(영어: 2-C-methylerythritol 2,4-cyclopyrophosphate, MEcPP) 또는 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로이인산(영어: 2-C-methylerythritol 2,4-cyclodiphosphate)은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 비메발론산 경로에서의 대사 중간생성물이다.^[1] 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산(MEcPP)은 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산 생성효소(MEcPP 생성효소, IspF)에 의해 생성된다. 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 생성효소(HMB-PP 생성효소, IspG)의 기질이다.

산화적 스트레스 조건 하에서 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 특정 세균에 축적된다.^[2] 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 DNA로부터 히스톤 유사 단백질을 방출하여, 클라미디아 트라코마티스(Chlamydia trachomatis)의 최종 분화 과정에서 핵양체의 탈응축을 유발한다.^[3] 상처와 과도한 빛에 대한 노출을 포함한 식물의 스트레스는 엽록체에 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산의 축적을 증가시킨다. 엽록체에서 식물 세포 핵으로 운반된 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 역방향 신호전달에 관여하여 핵에 암호화되어 있는 스트레스 반응 유전자들을 특이적으로 발현시킨다.^[4]

각주[편집]

↑ Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F (2000). “Biosynthesis of terpenoids: YgbB protein converts 4-diphosphocytidyl-2C-methyl-D-erythritol 2-phosphate to 2C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate”. 《Proc. Natl. Acad. Sci. USA》 97 (6): 2486–90. doi:10.1073/pnas.040554697. PMC 15955. PMID 10694574.
↑ Ostrovsky D, Shashkov A, Sviridov A (1993). “Bacterial oxidative-stress substance is 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclopyrophosphate”. 《Biochem J》 295 (3): 901–2. PMC 1134649. PMID 8240308.
↑ Grieshaber NA, Fischer ER, Mead DJ, Dooley CA, Hackstadt T (2004). “Chlamydial histone-DNA interactions are disrupted by a metabolite in the methylerythritol phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis”. 《Proc. Natl. Acad. Sci. USA》 101 (19): 7451–6. doi:10.1073/pnas.0400754101. PMC 409939. PMID 15123794.
↑ Xiao Y, Savchenko T, Baidoo EE, Chehab WE, Hayden DM, Tolstikov V, Corwin JA, Kliebenstein DJ, Keasling JD, Dehesh K (2012). “Retrograde signaling by the plastidial metabolite MEcPP regulates expression of nuclear stress-response genes”. 《Cell》 149 (7): 1525–35. doi:10.1016/j.cell.2012.04.038. PMID 22726439.

[1] Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F (2000). “Biosynthesis of terpenoids: YgbB protein converts 4-diphosphocytidyl-2C-methyl-D-erythritol 2-phosphate to 2C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate”. 《Proc. Natl. Acad. Sci. USA》 97 (6): 2486–90. doi:10.1073/pnas.040554697. PMC 15955. PMID 10694574.

[2] Ostrovsky D, Shashkov A, Sviridov A (1993). “Bacterial oxidative-stress substance is 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclopyrophosphate”. 《Biochem J》 295 (3): 901–2. PMC 1134649. PMID 8240308.

[3] Grieshaber NA, Fischer ER, Mead DJ, Dooley CA, Hackstadt T (2004). “Chlamydial histone-DNA interactions are disrupted by a metabolite in the methylerythritol phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis”. 《Proc. Natl. Acad. Sci. USA》 101 (19): 7451–6. doi:10.1073/pnas.0400754101. PMC 409939. PMID 15123794.

[4] Xiao Y, Savchenko T, Baidoo EE, Chehab WE, Hayden DM, Tolstikov V, Corwin JA, Kliebenstein DJ, Keasling JD, Dehesh K (2012). “Retrograde signaling by the plastidial metabolite MEcPP regulates expression of nuclear stress-response genes”. 《Cell》 149 (7): 1525–35. doi:10.1016/j.cell.2012.04.038. PMID 22726439.

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