아르테미시닌

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아르테미시닌
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one
식별 정보
CAS 등록번호 63968-64-9
ATC 코드 P01BE01
PubChem 68827
ChemSpider 62060
화학적 성질
화학식 C15H22O5 
분자량 282.332 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 Artemisinine, qinghaosu
물리적 성질
밀도 1.24 ± 0.1 g/cm³
녹는점 152–157 °C (306–315 °F)
약동학 정보
생체적합성 ?
약물 대사 ?
생물학적 반감기 ?
배출 ?
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 지위
투여 방법 Oral

아르테미시닌(artemisinin)과 아르테미시닌의 반합성 파생물들은 열대열원충으로 인한 말라리아에 대항하기 위해 사용되는 약물들을 두루 가리키는 말이다.[1] 1972년 중국의 과학자 투유유에 의해 발견되었으며 그는 이에 대한 발견으로 2015년 의학노벨상을 공동 수상하였다.[2] 아르테미시닌 파생물(아르테미시닌 결합 치료, ACT)을 동반한 치료는 현재 P. falciparum 말라리아에 대해 전 세계적으로 표준적인 치료로 간주된다. 아르테미시닌은 중의학에서 다루는 약초의 하나인 개똥쑥(Artemisia annua)이라는 식물에서 분리한 것이다. 전구적 혼합물은 유전공학처리된 효모를 사용하여 생성할 수 있으며 이는 식물을 사용하는 것에 비해 훨씬 더 효율적이다.[3]

화학적으로 아르테미시닌은 흔치 않은 유기 페록사이드 브리지를 포함하는 세스키테르펜 락톤이다. 이 엔도페록시드 1,2,4-트리옥산 링은 이 약물의 동작을 책임한다. 이러한 페록시드 브리지를 갖춘 그 밖의 천연 화합물들은 거의 알려져 있지 않다.[4]

아르테미시닌과 그 파생물들은 말라리아 및 기생충병 감염 치료에 사용되고 있다. 다른 약물에 비해 기생충을 더 빠르게 죽이고 모든 생명 주기 단계를 제거하는 능력이 있다.[5] 그러나 생물학적 가용능이 낮고, 약물동태학적 속성이 부진하며 비용이 높은 것이 사용 상 주된 단점이다.[6] 약물 그 자체를 단독적으로 사용하는 것은 명백히 세계보건기구에 의해 권장되지 않는데,[7] 그 이유는 말라리아 기생충들이 해당 약물에 저항하도록 발전한다는 증거들이 있기 때문이다. 아르테미시닌 또는 그 파생물을 다른 항말라리아 약물과 결합하는 치료법은 말라리아 치료 시 선호되는 방식으로, 환자에게 효과적인 것으로 간주된다.

합성[편집]

Biosynthesis of Artemisinin

각주[편집]

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  1. White, N. J. (July 1997). “Assessment of the pharmacodynamic properties of antimalarial drugs in vivo”. 《Antimicrob. Agents Chemother.》 41 (7): 1413–1422. PMC 163932. PMID 9210658. doi:10.1128/AAC.41.7.1413. 
  2. “The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2015” (PDF). Nobel Foundation. 2015년 10월 7일에 확인함. 
  3. Arsenault, Patrick; Wobbe, Kristin; Weathers, Pamela (2008). “Recent Advances in Artemisinin Production Through Heterologous Expression”. 《Current Medicinal Chemistry》 15 (27): 2886–2896. PMC 2821817. PMID 18991643. doi:10.2174/092986708786242813. 
  4. Brown, Geoff (July 2006). “Artemisinin and a new generation of antimalarial drugs”. 《en:Education in Chemistry》. 43권 4호 (왕립화학회). 97–99쪽. 2018년 3월 9일에 확인함. 
  5. Whirl-Carrillo, M; McDonagh, EM; Hebert, JM; Gong, L; Sangkuhl, K; Thorn, CF; Altman, RB; Klein, TE (2012). “Pharmacogenomics knowledge for personalized medicine”. 《Clinical Pharmacology and Therapeutics》 92 (4): 414–417. PMC 3660037. PMID 22992668. doi:10.1038/clpt.2012.96. 
  6. “Development of Novel Antimalarials”. 《MalariaWorld》. 2010년 9월 6일. 2016년 10월 22일에 확인함. 
  7. “WHO calls for an immediate halt to provision of single-drug artemisinin malaria pills”. WHO. 2006년 1월 19일. 

외부 링크[편집]