짧은 사슬 지방산
짧은 사슬 지방산(영어: short-chain fatty acid, SCFA)은 탄소 원자의 수가 2~6개인 지방산이다.[1] 자연적으로 생성되는 대부분의 지방산들은 4~28개까지의 짝수 개의 탄소 원자들로 구성된 가지가 없는 사슬을 가지고 있다.[2] 짧은 사슬 지방산의 하한은 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자로 다르게 해석된다. 소화되지 않은 식품의 장내 미생물 발효에서 유래된 사람의 장내 짧은 사슬 지방산은 아세트산, 프로피온산 및 뷰티르산이다. 이들은 결장세포의 주요 에너지원이므로 위장 건강에 매우 중요하다.[1][3] 짧은 사슬 지방산은 모두 다양한 수준의 수용성을 가지고 있으며, 이는 물과 혼합되지 않은 긴 사슬 지방산과 구별된다.
짧은 사슬 지방산 목록
[편집]| 지질수 | 이름 | 염/에스터 이름 | 화학식 | 분자량 (g/mol) |
화학 구조 | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 일반명 | 계통명 | 일반명 | 계통명 | 분자식 | 구조식 | |||
| C1:0 | 폼산 | 메탄산 | 폼산염 | 메탄산염 | CH 2O 2 |
HCOOH | 46.03 |  |
| C2:0 | 아세트산 | 에탄산 | 아세트산염 | 에탄산염 | C 2H 4O 2 |
CH 3COOH |
60.05 |  |
| C3:0 | 프로피온산 | 프로판산 | 프로피온산염 | 프로판산염 | C 3H 6O 2 |
CH 3CH 2COOH |
74.08 |  |
| C4:0 | 뷰티르산 | 뷰탄산 | 뷰티르산염 | 뷰탄산염 | C 4H 8O 2 |
CH 3(CH 2) 2COOH |
88.11 |  |
| C4:0 | 아이소뷰티르산 | 2-메틸프로판산 | 아이소뷰티르산염 | 2-메틸프로판산염 | C 4H 8O 2 |
(CH 3) 2CHCOOH |
88.11 |  |
| C5:0 | 발레르산 | 펜탄산 | 발레르산염 | 펜탄산염 | C 5H 10O 2 |
CH 3(CH 2) 3COOH |
102.13 |  |
| C5:0 | 아이소발레르산 | 3-메틸뷰탄산 | 아이소발레르산염 | 3-메틸뷰탄산염 | C 5H 10O 2 |
(CH 3) 2CHCH 2COOH |
102.13 |  |
| C5:0 | 2-메틸뷰티르산 | 2-메틸뷰탄산 | 2-메틸뷰티르산염 | 2-메틸뷰탄산염 | C 5H 10O 2 |
CH 3CH 2CH(CH 3)COOH |
102.13 |  |
기능
[편집]짧은 사슬 지방산은 식이 섬유가 결장에서 발효될 때 생성된다.[1][4] 식이의 다량 영양소 구성(탄수화물, 단백질 또는 지방)은 순환하는 짧은 사슬 지방산에 영향을 미친다.[5]
아세트산, 프로피온산 및 뷰티르산은 가장 일반적인 3가지 짧은 사슬 지방산이다.[4]
짧은 사슬 지방산과 중간 사슬 지방산은 지질 소화 중에 간문맥을 통해 주로 흡수되는 반면,[6] 긴 사슬 지방산은 킬로미크론으로 포장되어 림프모세관으로 들어간 다음 쇄골하정맥에서 혈액으로 전달된다.[1]
짧은 사슬 지방산은 신체에서 다양한 생리학적 역할을 한다.[1][3] 짧은 사슬 지방산은 지질, 에너지 및 비타민의 생성에 영향을 미칠 수 있다.[7] 또한 짧은 사슬 지방산은 식욕과 심장 대사 건강에도 영향을 미칠 수 있다.[5] 게다가 정신 건강과 기분에도 영향을 미칠 수 있다.[8] 세 가지 주요 짧은 사슬 지방산인 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산은 실험 모델에서 혈압을 낮추는 것으로 나타났으며,[9][10][11][12] 고혈압 환자에 대한 효과를 확인하기 위한 임상 시험이 진행 중이다.[13] 뷰티르산은 결장세포(결장의 상피세포)의 주요 에너지원이기 때문에 결장의 건강에 특히 중요하다.[1][3] 간은 아세트산을 에너지로 사용할 수 있다.[14]
같이 보기
[편집]- 카복실산 목록
- 중간 사슬 지방산 (MCFA) – 중간 사슬 트라이글리세라이드를 형성할 수 있는 탄소수가 6~12개인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산
- 긴 사슬 지방산 (LCFA) – 탄소수가 13~21개인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산
- 매우 긴 사슬 지방산 (VLCFA) – 탄소수가 22개 이상인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산
각주
[편집]- ↑ 가 나 다 라 마 바 Brody T (1999). 《Nutritional Biochemistry》 2판. Academic Press. 320쪽. ISBN 978-0121348366. 2012년 12월 21일에 확인함.
- ↑ Moss, G. P.; Smith, P. A. S.; Tavernier, D. (1997). 《IUPAC Compendium of Chemical Terminology》. 《Pure and Applied Chemistry》 67 2판 (International Union of Pure and Applied Chemistry). 1307–1375쪽. doi:10.1351/pac199567081307. ISBN 978-0-521-51150-6. 2007년 10월 31일에 확인함.
- ↑ 가 나 다 Canfora EE, Jocken JW, Blaak EE (October 2015). “Short-chain fatty acids in control of body weight and insulin sensitivity”. 《Nature Reviews. Endocrinology》 11 (10): 577–591. doi:10.1038/nrendo.2015.128. PMID 26260141. S2CID 1263823.
- ↑ 가 나 Wong JM, de Souza R, Kendall CW, Emam A, Jenkins DJ (March 2006). “Colonic health: fermentation and short chain fatty acids”. 《Journal of Clinical Gastroenterology》 40 (3): 235–243. doi:10.1097/00004836-200603000-00015. PMID 16633129. S2CID 46228892.
- ↑ 가 나 Mueller NT, Zhang M, Juraschek SP, Miller ER, Appel LJ (March 2020). “Effects of high-fiber diets enriched with carbohydrate, protein, or unsaturated fat on circulating short chain fatty acids: results from the OmniHeart randomized trial”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 111 (3): 545–554. doi:10.1093/ajcn/nqz322. PMC 7049528. PMID 31927581.
- ↑ Kuksis A (2000). 〈Biochemistry of Glycerolipids and Formation of Chylomicrons〉. Christophe AB, DeVriese S. 《Fat Digestion and Absorption》. The American Oil Chemists Society. 163쪽. ISBN 978-1893997127. 2012년 12월 21일에 확인함.
- ↑ Byrne CS, Chambers ES, Morrison DJ, Frost G (September 2015). “The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis”. 《International Journal of Obesity》 39 (9): 1331–1338. doi:10.1038/ijo.2015.84. PMC 4564526. PMID 25971927.
- ↑ Merchak A, Gaultier A (December 2020). “Microbial metabolites and immune regulation: New targets for major depressive disorder”. 《Brain, Behavior, & Immunity - Health》 9: 100169. doi:10.1016/j.bbih.2020.100169. PMC 8474524. PMID 34589904.
- ↑ Kaye DM, Shihata WA, Jama HA, Tsyganov K, Ziemann M, Kiriazis H, 외. (April 2020). “Deficiency of Prebiotic Fiber and Insufficient Signaling Through Gut Metabolite-Sensing Receptors Leads to Cardiovascular Disease”. 《Circulation》 141 (17): 1393–1403. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.119.043081. PMID 32093510. S2CID 211476145.
- ↑ Marques FZ, Nelson E, Chu PY, Horlock D, Fiedler A, Ziemann M, 외. (March 2017). “High-Fiber Diet and Acetate Supplementation Change the Gut Microbiota and Prevent the Development of Hypertension and Heart Failure in Hypertensive Mice”. 《Circulation》 135 (10): 964–977. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.116.024545. PMID 27927713. S2CID 207639406.
- ↑ Bartolomaeus H, Balogh A, Yakoub M, Homann S, Markó L, Höges S, 외. (March 2019). “Short-Chain Fatty Acid Propionate Protects From Hypertensive Cardiovascular Damage”. 《Circulation》 139 (11): 1407–1421. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652. PMC 6416008. PMID 30586752.
- ↑ Kim S, Goel R, Kumar A, Qi Y, Lobaton G, Hosaka K, 외. (March 2018). “Imbalance of gut microbiome and intestinal epithelial barrier dysfunction in patients with high blood pressure”. 《Clinical Science》 132 (6): 701–718. doi:10.1042/CS20180087. PMC 5955695. PMID 29507058.
- ↑ Rhys-Jones D, Climie RE, Gill PA, Jama HA, Head GA, Gibson PR, 외. (July 2021). “Microbial Interventions to Control and Reduce Blood Pressure in Australia (MICRoBIA): rationale and design of a double-blinded randomised cross-over placebo controlled trial”. 《Trials》 22 (1): 496. doi:10.1186/s13063-021-05468-2. PMC 8313879. PMID 34315522.
- ↑ Roy CC, Kien CL, Bouthillier L, Levy E (August 2006). “Short-chain fatty acids: ready for prime time?”. 《Nutrition in Clinical Practice》 21 (4): 351–366. doi:10.1177/0115426506021004351. PMID 16870803.