짧은 사슬 지방산
짧은 사슬 지방산(영어: short-chain fatty acid, SCFA)은 탄소 원자의 수가 2~6개인 지방산이다.[1] 자연적으로 생성되는 대부분의 지방산들은 4~28개까지의 짝수 개의 탄소 원자들로 구성된 가지가 없는 사슬을 가지고 있다.[2] 짧은 사슬 지방산의 하한은 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자로 다르게 해석된다. 소화되지 않은 식품의 장내 미생물 발효에서 유래된 사람의 장내 짧은 사슬 지방산은 아세트산, 프로피온산 및 뷰티르산이다. 이들은 결장세포의 주요 에너지원이므로 위장 건강에 매우 중요하다.[1][3] 짧은 사슬 지방산은 모두 다양한 수준의 수용성을 가지고 있으며, 이는 물과 혼합되지 않은 긴 사슬 지방산과 구별된다.
짧은 사슬 지방산 목록
[편집]| 지질수 | 이름 | 염/에스터 이름 | 화학식 | 분자량 (g/mol) |
화학 구조 | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 일반명 | 계통명 | 일반명 | 계통명 | 분자식 | 구조식 | |||
| C1:0 | 폼산 | 메탄산 | 폼산염 | 메탄산염 | CH 2O 2 |
HCOOH | 46.03 |  |
| C2:0 | 아세트산 | 에탄산 | 아세트산염 | 에탄산염 | C 2H 4O 2 |
CH 3COOH |
60.05 |  |
| C3:0 | 프로피온산 | 프로판산 | 프로피온산염 | 프로판산염 | C 3H 6O 2 |
CH 3CH 2COOH |
74.08 |  |
| C4:0 | 뷰티르산 | 뷰탄산 | 뷰티르산염 | 뷰탄산염 | C 4H 8O 2 |
CH 3(CH 2) 2COOH |
88.11 |  |
| C4:0 | 아이소뷰티르산 | 2-메틸프로판산 | 아이소뷰티르산염 | 2-메틸프로판산염 | C 4H 8O 2 |
(CH 3) 2CHCOOH |
88.11 |  |
| C5:0 | 발레르산 | 펜탄산 | 발레르산염 | 펜탄산염 | C 5H 10O 2 |
CH 3(CH 2) 3COOH |
102.13 |  |
| C5:0 | 아이소발레르산 | 3-메틸뷰탄산 | 아이소발레르산염 | 3-메틸뷰탄산염 | C 5H 10O 2 |
(CH 3) 2CHCH 2COOH |
102.13 |  |
| C5:0 | 2-메틸뷰티르산 | 2-메틸뷰탄산 | 2-메틸뷰티르산염 | 2-메틸뷰탄산염 | C 5H 10O 2 |
CH 3CH 2CH(CH 3)COOH |
102.13 |  |
기능
[편집]짧은 사슬 지방산은 식이 섬유가 결장에서 발효될 때 생성된다.[1][4] 식이의 다량 영양소 구성(탄수화물, 단백질 또는 지방)은 순환하는 짧은 사슬 지방산에 영향을 미친다.[5]
아세트산, 프로피온산 및 뷰티르산은 가장 일반적인 3가지 짧은 사슬 지방산이다.[4]
짧은 사슬 지방산과 중간 사슬 지방산은 지질 소화 중에 간문맥을 통해 주로 흡수되는 반면,[6] 긴 사슬 지방산은 킬로미크론으로 포장되어 림프모세관으로 들어간 다음 쇄골하정맥에서 혈액으로 전달된다.[1]
짧은 사슬 지방산은 신체에서 다양한 생리학적 역할을 한다.[1][3] 짧은 사슬 지방산은 지질, 에너지 및 비타민의 생성에 영향을 미칠 수 있다.[7] 또한 짧은 사슬 지방산은 식욕과 심장 대사 건강에도 영향을 미칠 수 있다.[5] 게다가 정신 건강과 기분에도 영향을 미칠 수 있다.[8] 세 가지 주요 짧은 사슬 지방산인 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산은 실험 모델에서 혈압을 낮추는 것으로 나타났으며,[9][10][11][12] 고혈압 환자에 대한 효과를 확인하기 위한 임상 시험이 진행 중이다.[13] 뷰티르산은 결장세포(결장의 상피세포)의 주요 에너지원이기 때문에 결장의 건강에 특히 중요하다.[1][3] 간은 아세트산을 에너지로 사용할 수 있다.[14]
같이 보기
[편집]- 카복실산 목록
- 중간 사슬 지방산 (MCFA) – 중간 사슬 트라이글리세라이드를 형성할 수 있는 탄소수가 6~12개인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산
- 긴 사슬 지방산 (LCFA) – 탄소수가 13~21개인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산
- 매우 긴 사슬 지방산 (VLCFA) – 탄소수가 22개 이상인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산
각주
[편집]- ↑ 가 나 다 라 마 바 Brody T (1999). 《Nutritional Biochemistry》 2판. Academic Press. 320쪽. ISBN 978-0121348366. 2012년 12월 21일에 확인함.
- ↑ Moss, G. P.; Smith, P. A. S.; Tavernier, D. (1997). 《IUPAC Compendium of Chemical Terminology》 2판. 《Pure and Applied Chemistry》 67 (International Union of Pure and Applied Chemistry). 1307–1375쪽. doi:10.1351/pac199567081307. ISBN 978-0-521-51150-6. 2007년 10월 31일에 확인함.
- ↑ 가 나 다 Canfora EE, Jocken JW, Blaak EE (October 2015). “Short-chain fatty acids in control of body weight and insulin sensitivity”. 《Nature Reviews. Endocrinology》 11 (10): 577–591. doi:10.1038/nrendo.2015.128. PMID 26260141. S2CID 1263823.
- ↑ 가 나 Wong JM, de Souza R, Kendall CW, Emam A, Jenkins DJ (March 2006). “Colonic health: fermentation and short chain fatty acids”. 《Journal of Clinical Gastroenterology》 40 (3): 235–243. doi:10.1097/00004836-200603000-00015. PMID 16633129. S2CID 46228892.
- ↑ 가 나 Mueller NT, Zhang M, Juraschek SP, Miller ER, Appel LJ (March 2020). “Effects of high-fiber diets enriched with carbohydrate, protein, or unsaturated fat on circulating short chain fatty acids: results from the OmniHeart randomized trial”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 111 (3): 545–554. doi:10.1093/ajcn/nqz322. PMC 7049528. PMID 31927581.
- ↑ Kuksis A (2000). 〈Biochemistry of Glycerolipids and Formation of Chylomicrons〉. Christophe AB, DeVriese S (편집). 《Fat Digestion and Absorption》. The American Oil Chemists Society. 163쪽. ISBN 978-1893997127. 2012년 12월 21일에 확인함.
- ↑ Byrne CS, Chambers ES, Morrison DJ, Frost G (September 2015). “The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis”. 《International Journal of Obesity》 39 (9): 1331–1338. doi:10.1038/ijo.2015.84. PMC 4564526. PMID 25971927.
- ↑ Merchak A, Gaultier A (December 2020). “Microbial metabolites and immune regulation: New targets for major depressive disorder”. 《Brain, Behavior, & Immunity - Health》 9: 100169. doi:10.1016/j.bbih.2020.100169. PMC 8474524. PMID 34589904.
- ↑ Kaye DM, Shihata WA, Jama HA, Tsyganov K, Ziemann M, Kiriazis H 외 (April 2020). “Deficiency of Prebiotic Fiber and Insufficient Signaling Through Gut Metabolite-Sensing Receptors Leads to Cardiovascular Disease”. 《Circulation》 141 (17): 1393–1403. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.119.043081. PMID 32093510. S2CID 211476145.
- ↑ Marques FZ, Nelson E, Chu PY, Horlock D, Fiedler A, Ziemann M 외 (March 2017). “High-Fiber Diet and Acetate Supplementation Change the Gut Microbiota and Prevent the Development of Hypertension and Heart Failure in Hypertensive Mice”. 《Circulation》 135 (10): 964–977. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.116.024545. PMID 27927713. S2CID 207639406.
- ↑ Bartolomaeus H, Balogh A, Yakoub M, Homann S, Markó L, Höges S 외 (March 2019). “Short-Chain Fatty Acid Propionate Protects From Hypertensive Cardiovascular Damage”. 《Circulation》 139 (11): 1407–1421. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652. PMC 6416008. PMID 30586752.
- ↑ Kim S, Goel R, Kumar A, Qi Y, Lobaton G, Hosaka K 외 (March 2018). “Imbalance of gut microbiome and intestinal epithelial barrier dysfunction in patients with high blood pressure”. 《Clinical Science》 132 (6): 701–718. doi:10.1042/CS20180087. PMC 5955695. PMID 29507058.
- ↑ Rhys-Jones D, Climie RE, Gill PA, Jama HA, Head GA, Gibson PR 외 (July 2021). “Microbial Interventions to Control and Reduce Blood Pressure in Australia (MICRoBIA): rationale and design of a double-blinded randomised cross-over placebo controlled trial”. 《Trials》 22 (1): 496. doi:10.1186/s13063-021-05468-2. PMC 8313879. PMID 34315522.
- ↑ Roy CC, Kien CL, Bouthillier L, Levy E (August 2006). “Short-chain fatty acids: ready for prime time?”. 《Nutrition in Clinical Practice》 21 (4): 351–366. doi:10.1177/0115426506021004351. PMID 16870803.